O-benzyl-N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-L-serine | 222618-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-benzyl-N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 222618-88-4
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₃
• 分子量: 435.522
• InChiKey: VCMSJXABMPWDKT-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-L-serine 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S)-1-phenyl-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3-phenylmethoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of N-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones

  摘要：

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.

  DOI：

  10.1021/jo9707646
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 、 9-溴-9-苯基芴 在 三甲基氯硅烷 、 lead(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 生成 O-benzyl-N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  N-Trityl- and N-Phenylfluorenyl-N-carboxyanhydrides and Their Use in Dipeptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981860p

文献信息

• N-trityl and N-phenylfluorenyl carboxyanhydrides of amino acids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06093831A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Amino acids are derivatized for use in peptide synthesis by conversion to N-carboxyanhydrides that are N-proected by either a trityl or a phenylfluorenyl group.

  氨基酸通过转化为N-羧酸酐，并由三苯甲基或苯基芴基保护的方式用于肽合成。
• N-TRITYL AND N-PHENYLFLUORENYL CARBOXYANHYDRIDES OF AMINO ACIDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1169299A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6093831A
  申请人：——

  公开号：US6093831A

  公开（公告）日：2000-07-25
• US6166229A
  申请人：——

  公开号：US6166229A

  公开（公告）日：2000-12-26
• [EN] N-TRITYL AND N-PHENYLFLUORENYL CARBOXYANHYDRIDES OF AMINO ACIDS<br/>[FR] N-TRITYL ET N-PHENYLFLUORENYLE CARBOXYANHYDRIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2000050383A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  Amino acids are derivatized for use in peptide synthesis by conversion to N-carboxyanhydrides that are N-protected by either a trityl or a phenylfluorenyl group.