(2R,5S,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonyl(hydroxymethyl)amino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid methyl ester | 111197-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonyl(hydroxymethyl)amino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 111197-46-7；111266-22-9；111266-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 380.422
• InChiKey: ITGBUZPVEKUREV-WLDKUNSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonyl(hydroxymethyl)amino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到(3S,6S,7aS)-6-Benzyloxycarbonylamino-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  恶唑烷酮醛10在双环化反应中与L-半胱氨酸甲酯反应生成N-羟甲基双环γ-内酰胺11。用D-半胱氨酸甲酯，得到N-羟甲基双环γ-内酰胺12的差向异构体混合物。双环γ-内酰胺3、4和13可由11和12轻松制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88118-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(Chloroformyl)methyl-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]oxazolidin-5-one 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,5S,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonyl(hydroxymethyl)amino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  恶唑烷酮醛10在双环化反应中与L-半胱氨酸甲酯反应生成N-羟甲基双环γ-内酰胺11。用D-半胱氨酸甲酯，得到N-羟甲基双环γ-内酰胺12的差向异构体混合物。双环γ-内酰胺3、4和13可由11和12轻松制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88118-7