2(S)--3-phenylpropanimino ethyl ether | 132402-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(S)--3-phenylpropanimino ethyl ether
• 英文别名: 2-t-butyloxycarbonylamino-3-phenyl-(S)-propioimino ethyl ether；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanimidate
• CAS: 132402-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: FGCNABSBRVXFKT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)--3-phenylpropanimino ethyl ether 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-(S)-Phe-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 2(S)--3-phenylpropanimino ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉和噻唑啉氧化成恶唑和噻唑。Kharasch-Sosnovsky反应的应用。

  摘要：

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo9613491

文献信息

• Total syntheses and re-assignment of configurations of the cyclopeptides lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5 from Lissoclinum patella
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/a909360e

  日期：——

  The total synthesis of lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5, which are novel oxazoline/thiazole/thiazoline-based cyclopeptides isolated from the ascidian (“sea squirt”) Lissoclinum patella, are described. The synthesis of the bis-thiazole based lissoclinamide 5 necessitated the development of practical solutions to the elaboration of enantiomerically pure valine and phenylalanine substituted thiazoles

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。
• De Novo Design and Synthesis of a γ-Turn Peptidomimetic Scaffold and Its Application as JNK3 Allosteric Ligand
  作者：Mi-hyun Kim、Junghun Lee、Jung-Mi Hah

  DOI：10.1002/asia.201403417

  日期：2015.6

  way to develop a neuroprotective agent for the JNK3‐JIP1‐binding site, peptidomimetics of JIP‐1 as JNK3 allosteric regulators have been examined. The study consisted of in silico scaffold hopping, molecular docking, solution and solid‐phase peptide syntheses, and Kd measurements using surface plasmon resonance. As a peptidomimetic of JIP1, heptamer mimetic 16 (Kd=2.72 μm) displayed a higher affinity

  作为开发针对JNK3-JIP1结合位点的神经保护剂的一种方法，已经研究了JIP-1的拟肽作为JNK3变构调节剂。该研究包括计算机支架跳跃，分子对接，溶液和固相肽合成以及使用表面等离振子共振的K d测量。作为JIP1的拟肽，七聚体模拟物16（ķ d = 2.72μ米）显示更高的亲和力比十聚JIP1（ķ d = 23.6μ米）。16的高亲和力暗示了特征性的γ-turn模拟结构，“ 16 ”中的“Φ-X-Φ”疏水基序，增加了它对JNK3的JIP站点的亲和力。
• Total synthesis of lissoclinamide 5, a cytotoxic cyclic peptide from the tunicate Lissoclinum patella
  作者：Christopher Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88300-9

  日期：1994.10

  A total synthesis of lissoclinamide 5, and some of its stereoisomers, shows that its stereostructure should be revised to 13.

  lissoclinamide 5及其一些立体异构体的总合成表明，其立体结构应修改为13。