N-叔丁氧羰基-N’-芴甲氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸 | 131570-57-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N’-芴甲氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-N'-芴甲氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸
• 英文名称: Boc-D-Dab(Fmoc)-OH
• 英文别名: Boc-DDbu(γ-Fmoc)；(2R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 131570-57-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• mdl: MFCD00798625
• 分子量: 440.496
• InChiKey: MJZDTTZGQUEOBL-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N’-芴甲氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (3-amino-4-((3,4-dichlorobenzyl)amino)-4-oxobutyl)carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC TREX1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE TREX1

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物，其中X，R1，R2，R3和R4如本文所定义。这些化合物有效地调节TREX1蛋白，并因此可用作治疗或预防受TREX1抑制影响的疾病的药物，例如癌症和病毒感染。

  公开号：

  WO2022075974A1

文献信息

• [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2013134660A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。
• Tyrosine-Specific Modification via a Dearomatization–Rearomatization Strategy: Access to Azobenzene Functionalized Peptides
  作者：Pengxin Wang、Yulian Cheng、Chunlei Wu、Yimin Zhou、Zhehong Cheng、Hongchang Li、Rui Wang、Wu Su、Lijing Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01013

  日期：2021.6.4

  Azobenzene functionalized peptides are of great importance in photoresponsive biosystems and photopharmacology. Herein, we report an efficient approach to prepare azobenzene functionalized peptides through late-stage modification of tyrosine-containing peptides using a dearomatization–rearomatization strategy. This approach shows good chemoselectivity and site selectivity as well as sensitive group

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。
• Discrimination of Hairpin Polyamides with an α-Substituted-γ-aminobutyric Acid as a 5‘-TG-3‘ Reader in DNA Minor Groove
  作者：Wen Zhang、Toshikazu Bando、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja0580587

  日期：2006.7.1

  Pyrrole-imidazole (Py-Im) polyamides containing stereospecifically α-amino- or α-hydroxyl-substituted γ-aminobutyric acid as a 5‘-TG-3‘ recognition element were synthesized by machine-assisted Fmoc solid-phase synthesis. Their binding properties to predetermined DNA sequences containing a core binding site of 5‘-TGCNCA-3‘/3‘-ACGN‘GT-5‘ (N·N‘ = A·T, T·A, G·C, and C·G) were then systematically studied

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)
• Iterative Approach to the Discovery of Novel Degarelix Analogues:  Substitutions at Positions 3, 7, and 8. Part II
  作者：Manoj P. Samant、Jozsef Gulyas、Doley J. Hong、Glenn Croston、Catherine Rivier、Jean Rivier

  DOI：10.1021/jm050134t

  日期：2005.7.1

  extent (efficacy and duration of action) of inhibition of luteinizing hormone (LH) release. Structurally, this series of analogues has novel substitutions at positions 3, 7, and 8 and N(alpha)-methylation at positions 6, 7, and 8 in the structure of degarelix. These substitutions were designed to probe the spatial limitations of the receptor's cavity and to map the steric and ionic boundaries. Some

  Degarelix（FE200486，Ac-d-2Nal（1）-d-4Cpa（2）-d-3Pal（3）-Ser（4）-4Aph（1-Hor）（5）-d-4Aph（Cbm）（6 ）-Leu（7）-ILys（8）-Pro（9）-d-Ala（10）-NH（2））是哺乳动物皮下给药后促性腺激素释放激素（GnRH）的强效且长效拮抗剂包括人类。在表达人GnRH受体的HEK-293细胞中，通过报告基因分析法合成，表征并表征了地加瑞克的类似物，并筛选了GnRH诱导的应答的拮抗作用。在去势雄性大鼠试验中还测定了作用的持续时间，以测量抑制黄体生成素（LH）释放的程度（作用和作用的持续时间）。从结构上讲，这一系列类似物在地加瑞克的结构中的3、7和8位具有新的取代基，并在6、7和8位具有Nα-甲基化。设计这些替代物以探测受体腔的空间限制并绘制空间和离子边界。引入了一些官能团，这些官能团被认为会影响类似物的药动学性
• Design of Monocyclic (1−3) and Dicyclic (1−3/4−10) Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH) Antagonists
  作者：Jean E. Rivier、John Porter、Laura A. Cervini、Sabine L. Lahrichi、Dean A. Kirby、R. Scott Struthers、Steven C. Koerber、Catherine L. Rivier

  DOI：10.1021/jm9901172

  日期：2000.3.1

  DNal(6),DAla(10)]GnRH (21, K(i) = 0.17 nM), which inhibited ovulation significantly at doses equal to or lower than 25 microgram/rat. These results were particularly unexpected in view of the critical role(s) originally ascribed to the side chains of residues 1 and 3.(1) Other closely related analogues, such as those where the [DAsp(1)(betaAla), DOrn(3)] cycle of 21 was changed to [DOrn(1)(betaAla), DAsp(3)]

  仔细分析cyclo（4-10）[Ac-Delta（3）Pro（1），DFpa（2），DTrp（3），Asp（4），DNal（6），Dpr（10）的NMR结构GnRH，dicyclo（4-10 / 5-8）[Ac-DNal（1），DCpa（2），DTrp（3），Asp（4），Glu（5），DArg（6），Lys（8）， Dpr（10）] GnRH和dicyclo（4-10 / 5，5'-8）[Ac-DNal（1），DCpa（2），DPal（3），Asp（4），Glu（5）（Gly） ），DArg（6），Dbu（8），Dpr（10）] GnRH表明，在N末端三肽中，II型可能会围绕残基1和2发生β旋转，而DTrp（可能会围绕γ旋转） 3）/ DPal（3）。这表明通过引入cyclo（1-3）支架来约束N端的可能性。环尺寸和组成的优化导致发现了cyclo（1-3）[Ac-DAsp（1），DCpa