2-(1-ethenyl-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 102820-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethenyl-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-penta-1,4-dien-3-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 102820-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₂
• 分子量: 194.082
• InChiKey: IXJYPDYOZPUZJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethenyl-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 咪唑 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 (R,Z)-1-phenylhex-3-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸双功能催化：α-乙烯基烯丙基硼试剂的不对称烯丙基化。

  摘要：

  我们报告了一种手性磷酸催化剂的双功能不对称催化，该催化剂控制非手性α-乙烯基烯丙基硼酸酯对醛的对映选择性加成和过渡态下α-乙烯基的伪轴向取向。该反应产生具有高Z选择性和对映选择性的二烯基均烯丙基醇。计算研究表明，硼在二醇上的烷基与手性磷酸催化剂之间的空间相互作用的最小化会影响烯丙基硼酸酯试剂的α-乙烯基取代基的取向，使其在过渡态中占据伪轴位置。

  DOI：

  10.1002/anie.202000039
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 2-(1-bromo-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到2-(1-ethenyl-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Highly Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-δ-Vinyl-homoallylic Alcohols
  作者：Jiaming Liu、Bo Su、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02086

  日期：2021.8.6

  developed. Starting from α-vinyl allylboronate, Cu-catalyzed allylation of aldehydes or ketones forms secondary or tertiary δ-vinyl-homoallylic alcohols with high E-selectivities. It is proposed that the reaction operates under the Curtin–Hammett principle via the intermediacy of α-vinyl allylic copper species to give the alcohol products with high E-selectivities.

  开发了 ( E )-δ-乙烯基-高烯丙醇的立体选择性合成。从 α-乙烯基烯丙基硼酸酯开始，Cu 催化的醛或酮烯丙基化形成具有高E选择性的仲或叔 δ-乙烯基高烯丙醇。提出该反应在 Curtin-Hammett 原理下通过 α-乙烯基烯丙基铜物种的中介进行，以产生具有高E选择性的醇产物。
• HOFFMANN, R. W.;LANDMANN, B., CHEM. BER., 1986, 119, N 3, 1039-1053
  作者：HOFFMANN, R. W.、LANDMANN, B.

  DOI：——

  日期：——