α,α-bisphenyl-5-pyrimidinemethanol | 26766-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-bisphenyl-5-pyrimidinemethanol
• 英文别名: diphenyl(5-pyrimidinyl)methanol；diphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol；α, α-diphenyl-5-pyrimidinemethanol；α,α-diphenyl-5-pyrimidinemethanol；diphenyl(pyrimidin-5-yl)methanol；diphenyl-pyrimid-5-yl-carbinol
• CAS: 26766-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: PJYRZTDRBOVVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-bisphenyl-5-pyrimidinemethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 反应 72.03h， 生成 5'-[diphenyl(5-pyrimidyl)methyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  修饰的5'-Trityl核苷作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000445
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α,α-bisphenyl-5-pyrimidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUTPASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE DUTPASE

  摘要：

  脱氧尿嘧啶衍生物的公式(I)，其中R1是H或不同的取代基；D是-NHCO-，-CONH-，-0-，-C(=O)-，-CH=CH，-CΞC-，-NR5-；R4是氢或不同的取代基；R5是H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基；E是Si或C；R6、R7和R8独立地选自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环、双环或三环环系；G是-O-，-S-，-CHR10-，-C(=O)-；J是-CH2-，或者当G是CHR10时，也可以是-O-或-NH-；R10是H，F，-CH3，-CH2NH2，-CH2OH；-OH R11是H，F，-CH3，-CH2 NH2，-CH2OH，CH(OH)CH3，CH(NH3)CH3；或者R10和R11共同定义一个烯丙基键，或者共同形成一个-CH2-基团，从而定义一个顺式或反式环丙基基团；在预防或治疗疟疾等原虫性疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2005065689A1

文献信息

• Biological Evaluation of 5-Substituted Pyrimidine Derivatives as Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis
  作者：Jing-Ming WANG、Tadao ASAMI、Shigeo YOSHIDA、Noboru MUROFUSHI

  DOI：10.1271/bbb.65.817

  日期：2001.1

  A series of 5-substituted pyrimidine derivatives was synthesized, and their ability to inhibit brassinosteroid biosynthesis was tested. The biological activity of these compounds was evaluated by the cress stem elongation method. Among the synthesized compounds, α-(4-chlorophenyl)-α-phenyl-5-pyrimidinemethanol (DPPM 4) exhibited potent inhibitory activity for retarding cress stem elongation in the light. This inhibition was reversed by the application of 10 nM brassinolide, but not by 1 μM GA3. DPPM 4 also affected Arabidopsis growth in the dark. DPPM 4-treated Arabidopsis had phenotypes like those of brassinosteroid-deficient mutants, with short hypocotyls and open cotyledons, in the dark. These biological changes were restored by the co-application of 10 nM brassinolide, but not by 1 μM GA3, suggesting that the primary site of action of DPPM 4 was the brassinosteroid biosynthetic pathway.

  我们合成了一系列 5-取代的嘧啶衍生物，并测试了它们抑制铜绿素生物合成的能力。这些化合物的生物活性通过茎伸长法进行了评估。在合成的化合物中，α-（4-氯苯基）-α-苯基-5-嘧啶甲醇（DPPM 4）在光照下对延缓芹菜茎的伸长有很强的抑制作用。施用 10 nM 黄铜内酯可逆转这种抑制作用，但 1 μM GA3 则不能。DPPM 4 还影响拟南芥在黑暗中的生长。经 DPPM 4 处理的拟南芥在黑暗中的表型与黄铜类固醇缺乏的突变体相似，下胚轴短小，子叶开裂。同时施用 10 nM 的黄铜素内酯可恢复这些生物变化，而施用 1 μM GA3 则无法恢复，这表明 DPPM 4 的主要作用部位是黄铜素类固醇生物合成途径。
• N-methyl-imidazole derivatives as anti-mycotic agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03934014A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  N-methyl-imidazole derivatives of the formula: ##EQU1## or a pharmaceutically acceptable non-toxic salt thereof, wherein X is an unsubstituted or substituted 6-membered heteroaromatic moiety having two nitro heteroatoms, Y is an unsubstituted or substituted aliphatic moiety, an unsubstituted or substituted cycloaliphatic moiety, an unsubstituted or substituted aralkyl moiety or an unsubstituted or substituted aryl moiety, and Z is an unsubstituted or substituted aliphatic moiety, an unsubstituted or substituted cycloaliphatic moiety, an unsubstituted or substituted aralkyl moiety, an unsubstituted or substituted aryl moiety, an unsubstituted or substituted pyridyl moiety or an alkoxycarbonyl moiety, Are useful as antimycotic agents.

  N-甲基咪唑衍生物的化学式为：##EQU1##或其药学上可接受的非毒性盐，其中X是一个未取代或取代的含有两个硝基杂原子的6元杂芳基，Y是一个未取代或取代的脂肪基，一个未取代或取代的环脂肪基，一个未取代或取代的芳基烷基，或一个未取代或取代的芳基，Z是一个未取代或取代的脂肪基，一个未取代或取代的环脂肪基，一个未取代或取代的芳基烷基，一个未取代或取代的芳基，一个未取代或取代的吡啶基，或一个烷氧羰基，用作抗真菌剂。
• Influence of Some Novel N-Substituted Azoles and Pyridines on Rat Hepatic CYP3A Activity
  作者：James T. Slama、Julie L. Hancock、Taikyun Rho、Lidia Sambucetti、Kenneth A. Bachmann

  DOI：10.1016/s0006-2952(98)00096-3

  日期：1998.6

  A series of N-substituted heteroaromatic compounds structurally related to clotrimazole was synthesized, and the effects of these compounds on ethosuximide clearance in rats were determined as a measure of their abilities to induce cytochrome P4503A (CYP3A) activity. Ethosuximide clearance and in vitro erythromycin N-demethylase activity were shown to correlate. In this series, imidazole or other related

  合成了一系列与克霉唑相关的N-取代杂芳族化合物，并确定了这些化合物对大鼠乙硫酰亚胺清除率的影响，以此来衡量它们诱导细胞色素P4503A（CYP3A）活性的能力。乙草胺清除率和体外红霉素N-脱甲基酶活性显示出相关性。在该系列中，咪唑或其他相关的杂芳族“头基”与三苯基甲烷或其他苯基甲烷衍生物连接。在该系列中，发现1-三苯基甲烷取代的咪唑引起CYP3A活性的最大增加，而在三苯基甲基取代的咪唑中，通过间位或Cl-中的F-或Cl-取代获得最高的活性。苯环之一的对位。二苯甲基取代的吡啶实际上没有活性。引起CYP3A活性最大增加的化合物（即1-[（（3-氟苯基）二苯基甲基]咪唑，1-[（（4-氟苯基）二苯基甲基]咪唑和1- [三-（4-氟苯基）甲基]咪唑）产生的乙氧基间苯二酚O-脱烷基酶（EROD）活性（即CYP1A）几乎没有增加，而苄基咪唑仅引起CYP3A活性少量增加，而CYP1A活性几乎增加了9倍。
• Indenopyrimidine aromatase inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04769378A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  Certain 5-phenyl-5H-indeno[1,2-d]pyrimidines, their pharmaceutical formulations, and their use in methods for inhibiting aromatase and treating or preventing estrogen-dependent diseases.

  某些5-苯基-5H-吲哚并[1,2-d]嘧啶，其药物配方及其在抑制芳香化酶和治疗或预防雌激素依赖性疾病的方法中的应用。
• N-Methyl-imidazole derivatives for treating mycotic infections
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03980780A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  N-methyl-imidazole derivatives of the formula: ##EQU1## or a pharmaceutically acceptable non-toxic salt thereof, wherein X is an unsubstituted or substituted 6-membered heteroaromatic moiety having two nitro heteroatoms, Y is an unsubstituted or substituted aliphatic moiety, an unsubstituted or substituted cycloaliphatic moiety, an unsubstituted or substituted aralkyl moiety or an unsubstituted or substituted aryl moiety, and Z is an unsubstituted or substituted aliphatic moiety, an unsubstituted or substituted cycloaliphatic moiety, an unsubstituted or substituted aralkyl moiety, an unsubstituted or substituted aryl moiety, an unsubstituted or substituted pyridyl moiety or an alkoxycarbonyl moiety, Are useful as antimycotic agents.

  式子为：##EQU1## 的N-甲基咪唑衍生物或其药学上可接受的非毒性盐，其中X是一个未取代或取代的6元杂环芳香基团，具有两个硝基杂原子，Y是未取代或取代的脂肪基团，未取代或取代的环脂基团，未取代或取代的芳基烷基团或未取代或取代的芳基基团，Z是未取代或取代的脂肪基团，未取代或取代的环脂基团，未取代或取代的芳基烷基团，未取代或取代的芳基基团，未取代或取代的吡啶基团或醇酸酯基团。这些衍生物可用作抗真菌剂。