2,6-bis(p-methylphenoxymethyl)bromobenzene | 851527-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis(p-methylphenoxymethyl)bromobenzene
• 英文别名: 2,6-bis(4-methylphenoxymethyl)bromobenzene；1-bromo-2,6-bis(p-tolyloxymethyl)benzene；2-bromo-1,3-bis[(4-methylphenoxy)methyl]benzene
• CAS: 851527-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 397.312
• InChiKey: GTBJKRAWDQWKFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.7-123.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  505.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(p-methylphenoxymethyl)bromobenzene 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenyl[2,6-bis(p-methylphenyloxymethyl)phenyl]methyl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  带有 2,6-双(p-取代苯氧基甲基)苯配体的稳定高价碳化合物 (10-C-5) 的合成和表征

  摘要：

  带有 2,6-双（对甲苯氧基甲基）苯配体的双（对氟苯基）甲基阳离子的 X 射线分析显示对称结构（10-C-5），其中两个 CO 距离相同，尽管距离（ 2.690(4) A) 比我们最近报道的 1,8-二甲氧基-9-二甲氧基甲基蒽单阳离子 (2.43(1) 和 2.45(1) A) 更长。然而，对具有相同苯配体的更稳定的芳香族 xanthylium 阳离子的 X 射线分析显示出四配位碳结构，其中两个氧配体中只有一个与中心碳原子配位。这些结果清楚地表明，带有空间柔性苯配体的碳正离子 (10-C-5) 对中心碳原子上的电子效应非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ja043802t
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-溴-1,3-双(溴乙基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到2,6-bis(p-methylphenoxymethyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  带有 2,6-双(p-取代苯氧基甲基)苯配体的稳定高价碳化合物 (10-C-5) 的合成和表征

  摘要：

  带有 2,6-双（对甲苯氧基甲基）苯配体的双（对氟苯基）甲基阳离子的 X 射线分析显示对称结构（10-C-5），其中两个 CO 距离相同，尽管距离（ 2.690(4) A) 比我们最近报道的 1,8-二甲氧基-9-二甲氧基甲基蒽单阳离子 (2.43(1) 和 2.45(1) A) 更长。然而，对具有相同苯配体的更稳定的芳香族 xanthylium 阳离子的 X 射线分析显示出四配位碳结构，其中两个氧配体中只有一个与中心碳原子配位。这些结果清楚地表明，带有空间柔性苯配体的碳正离子 (10-C-5) 对中心碳原子上的电子效应非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ja043802t

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Aryl-<i>tert</i>-Butylphenylphosphine Oxides via Cross-Coupling Reactions of<i>tert</i>-Butylphenylphosphine Oxide with Aryl Halides
  作者：Jacek Chrzanowski、Dorota Krasowska、Małgorzata Urbaniak、Lesław Sieroń、Patrycja Pokora-Sobczak、Oleg M. Demchuk、Józef Drabowicz

  DOI：10.1002/ejoc.201800698

  日期：2018.9.9

  Transition metal catalyzed coupling reactions constitute an efficient procedure for the preparation of a series of enantioenriched or diastereomerically pure aryl‐tert‐butylphenylphosphine oxides.

  过渡金属催化的偶联反应是制备一系列对映体富集或非对映体纯的芳基叔丁基苯基膦氧化物的有效方法。
• Synthesis and characterization of hexacoordinate cobalt(III) complexes bearing three C,O-bidentate ligands
  作者：Hirotsuna Yamada、Shiro Matsukawa、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.100

  日期：2007.1

  Hexacoordinated Co(III) complexes bearing three C,O-bidentate ligands (9a and 9b) were prepared from 1-bromo-2-(P-tolyloxymethyl)benzene (8a) and 1-bromo-2,6-bis(p-tolyloxymethyi)benzene (8b), respectively. Both complexes were stable in air at room temperature. X-ray analyses revealed that the structures of both complexes were essentially the same. According to variable temperature H-1 NMR study, it was found that the two oxygen ligands on the same aromatic ring of 9b interchanged with each other. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.