1,1-二甲基-3-(4-甲基苄基)脲 | 65608-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲基-3-(4-甲基苄基)脲
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-3-(4-methyl-benzyl)-urea
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]urea
• CAS: 65608-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD06154319
• 分子量: 192.261
• InChiKey: JFXFFMBVQKQYKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-3-(4-甲基苄基)脲 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由可见光介导的区域选择性 Ketyl-Ynamide 偶联引发的 Ynamide Smiles 重排：快速获得功能化吲哚和异喹啉

  摘要：

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13975
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 、 4-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-二甲基-3-(4-甲基苄基)脲
  参考文献：
  名称：

  由可见光介导的区域选择性 Ketyl-Ynamide 偶联引发的 Ynamide Smiles 重排：快速获得功能化吲哚和异喹啉

  摘要：

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13975

文献信息

• A simple and convenient one-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation, substitution and cyclization of <i>N'</i>-benzyl-<i>N,N</i>-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A El-Hiti、Amany S Hegazy、Benson Kariuki

  DOI：10.3762/bjoc.7.142

  日期：——

  Lithiation of N'-benzyl-N,N-dimethylurea and its substituted derivatives with t-BuLi (3.3 equiv) in anhydrous THF at 0 °C followed by reaction with various electrophiles afforded a range of 3-substituted isoindolin-1-ones in high yields.

  在无水THF中，将N'-苄基-N,N-二甲基脲及其取代衍生物与t-BuLi（3.3当量）锂化，然后与各种亲电试剂反应，可以得到高产率的3-取代异吲哚啉酮。
• One-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation and substitution of N′-benzyl-N,N-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amany S. Hegazy

  DOI：10.1039/b926983e

  日期：——

  Lithiation of various N′-benzyl-N,N-dimethylureas with t-BuLi (3.3 mole equivalents) in anhydrous THF at 0 °C followed by reactions with various electrophiles afforded the corresponding 3-substituted isoindolin-1-ones in high yields.

  在 0 °C 的无水四氢呋喃中，用 t-BuLi（3.3 摩尔当量）锂化各种 Nâ²-苄基-N,N-二甲基脲，然后与各种亲电物反应，以高产率获得了相应的 3-取代异吲哚啉-1-酮。
• NICOTINAMIDES AS JAK KINASE MODULATORS
  申请人：PORTOLA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150353495A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention is directed to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of JAK kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition JAK kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by JAK kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及式I化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，它们是JAK激酶抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物，抑制JAK激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由JAK激酶活性介导的多种疾病，如不良血栓形成和非霍奇金淋巴瘤的方法。
• A Simple and Convenient High Yielding Synthesis of Substituted Isoindolines
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amany S. Hegazy、Ahmed Fekri

  DOI：10.3987/com-09-s(s)61

  日期：——

  Trifluoroacetic anhydride-induced dehydration of substituted 2-(pivaloylaminomethyl)phenyl- and 2-(dimethylaminocarbonylmethyl)phenyl-methanols gives the corresponding isoindolines in excellent yields when there are aryl substituents at the methanol carbon atom.
• BOYD, G. V.;LINDLEY, P. F.;NICOLAOU, G. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1105-1107
  作者：BOYD, G. V.、LINDLEY, P. F.、NICOLAOU, G. A.

  DOI：——

  日期：——