1,1-二甲基-3-(4-甲基苯基)硫脲 | 2741-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲基-3-(4-甲基苯基)硫脲
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(p-tolyl)thiourea；1,1-dimethyl-3-p-tolylthiourea；N,N-dimethyl-N'-p-tolyl-thiourea；N,N-Dimethyl-N'-p-tolyl-thioharnstoff；1-(4-tolyl)-3,3-dimethyl-thiourea；N,N-Dimethyl-N'-p-tolyl-thioharnstoff；1,1-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 2741-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00025675
• 分子量: 194.301
• InChiKey: NVFPKSLOJQQWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168.5 °C
• 沸点：
  271.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-3-(4-甲基苯基)硫脲 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 对甲苯异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Use of Tetramethylthiuram Disulfide in Synthesis of Nitrogen-containing Heterocyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0200-x
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-二甲基-3-(4-甲基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Use of Tetramethylthiuram Disulfide in Synthesis of Nitrogen-containing Heterocyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0200-x

文献信息

• Facile synthesis of substituted arylthioureas in the presence of sodium hydride
  作者：Qiang Cao、Fang Liu、Min Wang、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.3184/174751917x14931424175476

  日期：2017.5

  1-dimethyl-3-aryl-thioureas were synthesised in good yields (70–92%) by reacting arylamines with S-aryl-N,N-dimethylthiocarbamate in DMSO in the presence of NaH at 90 °C. It is noteworthy that this method can also be used for arylamines containing a halogen atom at the ortho position.

  在 90 °C 下，在 NaH 存在下，通过芳胺与 S-芳基-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯在 DMSO 中反应，合成了一系列 11 1,1-二甲基-3-芳基-硫脲，收率良好（70-92%） . 值得注意的是，该方法也可用于在邻位含有卤素原子的芳胺。
• Facile synthesis of S -arylisothioureas via the S -arylation of arylthioureas with aryl iodides in water
  作者：Xing Liu、Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.012

  日期：2018.8

  An environmentally benign, simple and highly efficient protocol for the synthesis of S-arylisothiourea derivatives has been achieved in good to excellent yields by reacting a series of aryl iodides with arylthioureas, using inexpensive CuSO4·5H2O as catalyst in water without PTC (phase transfer catalyst). The protocol features easy performance, good to excellent yields, good tolerance towards a variety

  使用廉价的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，在不使用PTC的水中，通过使一系列芳基碘化物与芳基硫脲反应，已实现了对S-芳基异硫脲衍生物进行合成的环境友好，简单且高效的方法，收率良好至优异。相转移催化剂）。该方案的特点是易于执行，良好或优异的收率，对各种官能团具有良好的耐受性，可用于制备某些生物活性化合物。
• Base-promoted synthesis of <i>N</i>-arylbenzamides by <i>N</i>-benzoylation of dimethylphenylthioureas
  作者：Xing Liu、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.3184/174751917x15016635672213

  日期：2017.8

  An efficient synthesis of 10 N-arylbenzamides was achieved by N-benzoylation of N,N-dimethyl-( N′-phenyl)thioureas with 4-substituted benzoyl chlorides in dimethylacetamide in the presence of K₂CO₃. The features of this method include good yields, short reaction times and broad substrate scope. This work showed that arylthiourea derivatives can be alternative and useful starting materials for the preparation of N-arylbenzamides.

  在二甲基乙酰胺中，在 K2CO3 的存在下，通过 N,N-二甲基-( N′-苯基)硫脲与 4-取代的苯甲酰氯的 N-苯甲酰化反应，高效合成了 10 种 N-芳基苯甲酰胺。这种方法的特点是产率高、反应时间短、底物范围广。这项工作表明，芳基硫脲衍生物可以作为制备 N-芳基苯甲酰胺的替代性有用起始材料。
• A Mild Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Nickel-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Functionalization
  作者：Ming-Yuan Gao、Jing-Hang Li、Shi-Bo Zhang、Li-Jun Chen、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02543

  日期：2020.1.17

  A highly efficient synthetic method for the preparation of 2-aminobenzothiazoles starting from arylthioureas has been reported. By using a nickel catalyst, arylthioureas undergo intramolecular oxidative C-H bond functionalization, giving the desired 2-aminobenzothiazoles in good to excellent yields. This protocol features an inexpensive catalyst, low catalyst loading, mild reaction conditions, a short

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。
• An Efficient Chan-Lam <i>S</i> -Arylation of Arylthioureas with Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Hui Zhu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201800892

  日期：2018.8.31

  A convenient and efficient protocol has been developed for the preparation of aryl-isothioureas based on the Chan-Lam C-S coupling reaction. The desired aryl-isothioureas were synthesized in good yields (up to 95%) in the presence of Cu(OAc)(2)H2O as catalyst and bipyridine as ligand. A variety of functional groups on the aryl-thiourea and arylboronic acid reagents are tolerated. The method features

  基于 Chan-Lam CS 耦合反应的芳基异硫脲的制备开发了一种方便有效的协议。在作为催化剂的 Cu(OAc)(2)H2O 和作为配体的联吡啶存在下，以良好的收率（高达 95%）合成了所需的芳基异硫脲。可以耐受芳基硫脲和芳基硼酸试剂上的各种官能团。该方法反应条件温和，收率好，说明了其在有机合成中的实用合成价值。

表征谱图