4-(肼羰基氨基)苯甲酸 | 73469-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(肼羰基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(4-carboxy-phenyl)semicarbazide
• 英文别名: 4-(hydrazinecarboxamido)benzoic acid；4-(hydrazinecarbonylamino)benzoic acid；4-hydrazinocarbonylamino-benzoic acid；4-Carbazoylamino-benzoesaeure；4-[(Hydrazinecarbonyl)amino]benzoic acid
• CAS: 73469-95-1
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• mdl: MFCD08700381
• 分子量: 195.178
• InChiKey: QZSULKMQGLJLFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(肼羰基氨基)苯甲酸 在 马钱子碱 作用下， 生成 (+-)-4-[3-(3-methyl-cyclohexylidene)-hydrazinocarbonylamino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Resolution of Racemic Carbonyl Compounds: Synthesis and Use of 4-(4-Carboxyphenyl)-semicarbazide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01557a025
• 作为产物：
  描述：

  4-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以82.9%的产率得到4-(肼羰基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  设计和开发新型对氨基苯甲酸衍生物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  基于定量构效关系（QSAR），设计，合成，表征和评估了一些新颖的对氨基苯甲酸衍生物作为有前途的胆碱酯酶抑制剂，以增强学习和记忆能力。在体外合成的化合物的酶的动力学研究表明在相应的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE的）的酶抑制的类型。在体内比标准药物多奈哌齐合成的化合物的研究中的健忘症的动物模型中表现出的认知缺陷的显著逆转。此外，离体对特定大脑区域（如海马，下丘脑和前额叶皮层区域）的研究也显示出与标准多奈哌齐相当的AChE抑制作用。的在计算机芯片上的分子对接和动力学模拟的最有效的化合物的研究22在乙酰胆碱酯酶的活性位点口袋揭示了合意的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.009

文献信息

• Facile one-pot synthesis of 4-substituted semicarbazides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Yurii V. Dmytriv、Sergey E. Pipko、Liudmyla N. Babichenko、Anzhelika I. Konovets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1039/c4ra12425a

  日期：——

  and disubstituted semicarbazides was prepared in a one-pot two-step approach. The method includes formation of a carbamate from bis(2,2,2-trifluoroethyl)carbonate or 2,2,2-trifluoroethylchloroformate and a primary or secondary amine and subsequent interaction of the carbamate with hydrazine to result in a semicarbazide. The approach allowed to obtain 4-substituted semicarbazides on a large scale in

  用一锅两步法制备了25种4-一元和二取代的氨基脲的多样化文库。该方法包括由碳酸双（2,2,2-三氟乙基）酯或氯甲酸2,2,2-三氟乙基酯与伯胺或仲胺形成氨基甲酸酯，以及随后使氨基甲酸酯与肼相互作用以生成氨基脲。该方法允许以高收率和高纯度大规模获得4-取代的氨基脲。
• Method of processing a silver halide color photographic material and a
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US05064751A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  A method for processing a silver halide color photographic material including the step of developing the silver halide color photographic material with a color developing solution containing at least one aromatic primary amine developing agent and at least one hydrazide represented by the following formula (I) or (II) R.sup.1 --X.sup.1 --NHNH--R.sup.2 (I) in which X.sup.1 represents --CO--, --SO.sub.2 -- or ##STR1## R.sup.1 represents a hydroxyl group, a hydroxyamino group, carbamoyl group, a hydrazinocarbonyl group, an amino group, or a hydrazino group; and R.sup.2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group; provided that the R.sup.1 or R.sup.2 groups of at least two of the hydrazide groups may be linked to form a dimer or higher polymer of the hydrazide. R.sup.3 --X.sup.2 --NHNH--R.sup.4 (II) in which X.sup.2 represents --CO-- or --SO.sub.2 --; R.sup.3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, or an aryloxy group; and R.sup.4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; provided that the R.sup.3 or R.sup.4 groups of at least two of the hydrazide groups may be linked to form a dimer or higher polymer of the hydrazide. The method provides increased developer stability and reduced fog formation, particularly in continuous processing.

  一种处理银卤化物彩色照相材料的方法，包括以下步骤：用含有至少一种芳香族原始胺显影剂和至少一种由以下公式（I）或（II）表示的肼类化合物的显色显影溶液显影银卤化物彩色照相材料。其中，X1代表—CO—、—SO2—或##STR1##，R1代表羟基、羟基氨基、氨甲酰基、肼甲酰基、氨基或肼基；R2代表氢原子、烷基或芳基；但至少两个肼基的R1或R2基团可连接形成肼的二聚体或更高聚合物。R3—X2—NHNH—R4（II）其中，X2代表—CO—或—SO2—，R3代表氢原子、烷基、芳基、杂环基、烷氧基或芳氧基；R4代表氢原子、烷基或芳基；但至少两个肼基的R3或R4基团可连接形成肼的二聚体或更高聚合物。该方法提供了增加显影剂稳定性和减少雾化现象的效果，特别是在连续处理中。
• Synthesis and Antitumour activity of some aryl semicarbazones
  作者：S.N. Pandeya、P. Yogeeswari、E.A. Sausville、A.B. Mauger、V.L. Narayanan

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-34

  日期：——

  histologies. Leukemia, colon, ovarian and breast cancer cell lines were relatively more sensitive to these compounds than the other cell lines. The 4-carboxy substituted p-nitrobenzylidene phenyl semicarbazone (1c) emerged as the most active compound with average GI50 value (the molar drug concentration required for the 50% growth inhibition) of 28.6µM. This compound showed greater activity than methotrexate

  合成了各种4-取代的苯基半卡巴derivatives衍生物，并通过NCI在3细胞系中进行了一次剂量的一级抗癌试验，并在体外进行了评估。三种化合物对乳腺癌MCF7细胞系显示出显着活性，并在体外人类疾病导向肿瘤细胞系筛选小组中进一步评估了其潜在的抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表不同的组织学。与其他细胞系相比，白血病，结肠，卵巢和乳腺癌细胞系对这些化合物的敏感性相对更高。4-羧基取代的对硝基亚苄基苯基半卡巴zone（1c）以GI50平均值（50％生长抑制所需的摩尔药物浓度）为28.6µM成为活性最高的化合物。
• [EN] DELIVERY OF THERAPEUTIC ALKALOID COMPOUNDS<br/>[FR] ADMINISTRATION DE COMPOSÉS ALCALOÏDES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SENSORIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023076586A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Disclosed are prodrug compounds that can be converted to mesembrine under biologically relevant conditions, such as hydrolysis in vivo; and related methods of preparing and using these compounds. Stable preparations of isolated mesembrine stereoisomers are also provided.

  所公开的是可在生物相关条件下（如体内水解）转化为美森布林的原药化合物，以及制备和使用这些化合物的相关方法。此外，还提供了分离出的间苯三酚立体异构体的稳定制备方法。
• 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0042026A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  3,4-disubstituierte Azetidin-2-on-verbindungen geeignet als Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Penem-3-carbonsäureverbindung der Formel worin Ra für einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest, eine freie, verätherte oder veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder für Halogen steht, R, für Wasserstoff, einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest oder eine verätherte Mercaptogruppe steht, und R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppierung -C(=0)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2A bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  3,4-二取代氮杂环丁烷-2-酮化合物，适合作为制备式 2-芘-3-羧酸化合物的中间体 其中 Ra 是通过碳原子、游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基或卤素与环碳原子相连的有机基，R 是氢、通过碳原子或醚化的巯基与环碳原子相连的有机基，R2 是羟基或与羰基-C(=0)-一起形成受保护羧基的基 R2A，以及它们的制备方法。

表征谱图