(1S,9S)-5-chloro-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene | 1316251-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,9S)-5-chloro-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 1316251-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: QGQLPBZNXCRDRT-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S)-5-chloro-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(5S,7S)-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的单萜衍生的膦吡啶配体及其在对映选择性铱催化的加氢中的应用

  摘要：

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.075
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.1.1]庚烷-3-酮,6,6-二甲基-2-亚甲基-,(1S,5S)- 在 ammonium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1S,9S)-5-chloro-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  新的单萜衍生的膦吡啶配体及其在对映选择性铱催化的加氢中的应用

  摘要：

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.075

文献信息

• An improved and efficient synthesis of pinene based bipyridyldiols and bipyridine
  作者：Ramalingam Boobalan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.075

  日期：2016.4

  An improved and efficient synthesis of pinene based two bipyridyldiols and bipyridine is reported. For the first time, the sealed tube-pressure reaction of pinene based pyridone with phosphoryl chloride produced an excellent yield (95%) of pinene based 2-chloropyridine, which renders synthesizing pinene based bipyridyldiols a highly inexpensive and high yielding process. Moreover, highly effective

  据报道，基于pin烯的两种联吡啶二醇和联吡啶的合成得到了改进和有效。pin烯基吡啶酮与磷酰氯的密封管压反应首次产生了pin烯基2-氯吡啶优良的收率（95％），这使得合成pin烯基联吡啶二醇成为一种非常便宜且高收率的方法。此外，开发了一种高效的反应条件，用于氯吡啶与Ni（0）的均相偶联，从而以高收率（84％）提供了基于pin烯的联吡啶。这些新证明的氯吡啶的密封管压氯化和均偶联反应为合成基于pin烯的联吡啶提供了极其有效的途径。