N-diphenyl-N-pinacolborylaniline | 1426958-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-diphenyl-N-pinacolborylaniline
• 英文别名: N-benzhydryl-4,4,5,5-tetramethyl-N-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• CAS: 1426958-28-2
• 化学式: C₂₅H₂₈BNO₂
• 分子量: 385.314
• InChiKey: DTPYUEIZFFFKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenyl-N-pinacolborylaniline 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-(diphenylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  非活化亚胺和腈的铁催化硼氢化反应：动力学和机理研究

  摘要：

  在 HBpin 存在下，在低催化剂负载量 (1 mol%) 下开发了铁催化的亚胺和腈的硼氢化反应。发现多种底物可以顺利地进行硼氢化反应，包括电子释放/吸电子和卤素取代模式以及环状底物，它们都以良好到优异的产率提供相应的胺。腈的二硼氢化反应在无溶剂和无添加剂的条件下方便地实现。令人鼓舞的是，该催化系统还能够对具有挑战性的酮亚胺底物进行硼氢化。亚胺硼氢化反应的初步动力学分析揭示了对催化剂浓度的一级依赖性。 HBpin 和 4-氟苯基-N-苯基甲胺 ( 1b ) 似乎都表现出饱和动力学，一级依赖性分别高达 0.5 mmol HBpin 和 0.75 mmol 亚胺。还探索了亚胺硼氢化反应的温度依赖性速率实验。 F PhC 硼氢化反应的活化参数 NPh ( 1b ) 由艾林和阿伦尼乌斯图确定，其中 Δ S ≠ 、Δ H ≠和E a值为 -28.69 (±0.3) eu、12.95 (±0.04) kcal

  DOI：

  10.1039/d1ra02001c
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 [HC{(Me)CN(2,6-ⁱPr₂C₆H₃)}₂MgⁿBu] 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 N-diphenyl-N-pinacolborylaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺硼氢化的镁催化

  摘要：

  已显示β-二酮基亚氨基镁烷基络合物[LMg n Bu]（L = CH {CMe（NDipp）} 2，Dipp =二异丙基苯基）是高效的催化剂，用于频哪醇硼烷对烷基和芳基取代的亚胺和酮亚胺进行氢硼化（HBpin）。催化提出通过Mg的顺序发生 N / B  ħ复分解和速度确定的Mg H /NC插入步骤，这一建议得到化学计量研究和动力学分析的大力支持。可以观察到反应是通过定义明确的酰胺酰胺进行的，其中有两个例子已被分离并进行了结构表征。机理研究表明，催化速率确定过程发生在一个孤立的镁中心，需要两个分子的亚胺底物才能有效转换。后者的观察结果被合理地认为是辅助底物分子将HBpin从催化镁中心的配位域置换出来的要求。

  DOI：

  10.1002/chem.201203190

文献信息

• BAr^F₃-Catalyzed Imine Hydroboration with Pinacolborane Not Requiring the Assistance of an Additional Lewis Base
  作者：Qin Yin、Yashar Soltani、Rebecca L. Melen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00381

  日期：2017.7.10

  The rarely used boron Lewis acid tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borane (BArF3) is found to be an excellent catalyst for metal-free hydroboration of imines. In the presence of 1.0 mol % of BArF3, several ketimines and aldimines undergo hydroboration with pinacolborane (HBpin) at room temperature without the aid of an external Lewis base. BArF3 is more reactive than other Lewis acidic boranes, including

  发现很少使用的硼路易斯酸三[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼烷（BAr F 3）是无金属亚胺加氢硼化的极佳催化剂。在1.0mol％的BAr F 3的存在下，几种酮亚胺和醛亚胺在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化反应，而无需外部路易斯碱的帮助。BAr F 3比其他路易斯酸性硼烷，包括经常使用的三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3），具有更高的反应性。B（C 6 F 5）3中六个氟原子邻位赋予硼中心的空间位阻占这个。机械控制实验表明常规的路易斯酸催化涉及亚胺活化和从HBpin转移氢化物。