1,1-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1072877-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol；1,1-diphenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1072877-63-4
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: QKYUBVAZQVEDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以30%的产率得到3,4-bis(diphenylmethylidene)-1,2-dithien-2-yl-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aggregation-induced emissions of thienyl substituted cyclobutene derivatives

  摘要：

  第一次成功合成了具有聚集诱导发光行为的噻吩取代环丁烯，选择性良好，这开辟了环丁烯在发光二极管中应用的可能性。

  DOI：

  10.1039/c4tc00221k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙酸与1,3-二酮之间的布朗斯台德酸介导的正式[3 + 3]环

  摘要：

  布朗斯台德酸介导的带有1,3-二酮的炔丙醇的正式[3 + 3]级联环化反应通过顺序的Meyer-Schuster重排/ 1,2-加成进行。该方案具有广泛的适用范围，并且在环境气氛下进行，可以在温和的条件下以令人满意的产率获得与许多天然产物有关的有价值的色酮衍生物。该方法可以按比例缩放至克级，这突出了此转换的潜在适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701296

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with 2-Vinylphenol
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xue-Song Li、Heng-Rui Zhang、Xin-Yu Zhu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01875

  日期：2016.8.5

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, protection-free, and high-efficiency synthesis of valuable 3,4-dihydro-2H-2,4-methanochromans via cycloaddition of propargylic alkynols with 2-vinylphenol is described. This cycloaddition protocol, which tolerates a wide variety of functional groups, provides practical, versatile, and atom-economical access to a new class of appealing bridged-ring products in

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。
• para-Toluenesulfonic Acid Catalyzed Synthesis of Indenes via a Tandem Friedel–Crafts Alkylation/Hydroarylation of Tertiary Propargylic Alcohols with Electron-Rich Arenes
  作者：Gitumoni Kalita、Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1007/s10562-020-03220-0

  日期：2020.7

  A simple protocol to synthesize indenes efficiently by PTSA catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation/hydroarylation of tertiary propargylic alcohol with electron-rich arenes is described. The desired indenes were obtained regioselectively in good to very good yields under mild reaction conditions. The allene intermediate was isolated to get an insight into the mechanistic pathway of the indene forming

  描述了通过 PTSA 催化的串联傅-克烷基化/加氢芳基化叔炔醇与富电子芳烃有效合成茚的简单方案。在温和的反应条件下以良好到非常好的产率区域选择性地获得所需的茚。分离丙二烯中间体以深入了解茚形成反应的机理途径。
• Reaction of Indole Carboxylic Acid/Amide with Propargyl Alcohols: [4 + 3]-Annulation, Unexpected 3- to 2- Carboxylate/Amide Migration, and Decarboxylative Cyclization
  作者：Karuppu Selvaraj、Shubham Debnath、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01686

  日期：2019.7.19

  indole-2-carboxylic acids/amides form fused seven-membered lactones/lactams (oxepinoindolones/azepinoindolones) upon treatment with substituted propargyl alcohols using catalytic Cu(OTf)2. Decarboxylative cyclization of 1-methylindole-2- or indole-3-carboxylic acids with substituted propargyl alcohols under Lewis (for 1-methylindole-2-carboxylic acid) or Brønsted (for 1-methylindole-3-carboxylic acid) acid catalysis

  1-甲基吲哚-3-羧酰胺与取代的炔丙醇反应，通过[4 + 3]-环化反应提供内酰胺，并且羧酰胺基团迁移至吲哚-2-位。相反，吲哚-2-羧酸/酰胺经催化的Cu（OTf）2用取代的炔丙醇处理后会形成稠合的七元内酯/内酰胺（氧庚基吲哚酮/ azepinoindolones）。在路易斯（对于1-甲基吲哚-2-羧酸）或布朗斯台德（对于1-甲基吲哚-3-羧酸）催化下，用取代的炔丙醇对1-甲基吲哚-2-或吲哚-3-羧酸进行脱羧环化反应，得到的相同的3,4-dihydrocycloopentaindoles，在后一种情况下证明了3到2羧酸盐的迁移。
• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。