1,1-diphenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine | 80500-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 80500-11-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: CMSLVSBXXUQEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-和N-官能化（2-吡啶基甲基）胺的锂和锌配合物

  摘要：

  二苯甲酮与（2-吡啶基甲基）（叔丁基二甲基甲硅烷基）酰胺锂的加成反应生成二聚体1-锂氧基-1,1-二苯基-2-（2-吡啶基）-2-（三烷基甲硅烷基氨基）乙烷（1），并形成C-C 债券。C-官能化的 2-(吡啶基甲基)胺可通过 N-(2-吡啶基亚甲基)苯胺与丙二酸二乙酯反应得到 2,2-双(乙氧羰基)-1-(苯氨基)-1-(2-吡啶基)乙烷 ( 2) 在加热时消除苯胺，产生 2-(2-吡啶基亚甲基)丙二酸二乙酯 (3)。哌啶的添加导致迈克尔型加合物 2,2-双（乙氧基羰基）-1-哌啶基-1-（2-吡啶基）乙烷 (4) 的形成，其可以用金属有机试剂如 Zn[ N(SiMe3)2]2、Zn[CH(SiMe3)2]2、LiN(SiMe3)2 和 NaN(SiMe3)2 导致 2，锌（5 和 6）、锂（7）和钠（8）的 2-双（乙氧基羰基）-1-哌啶基-1-（2-吡啶基）乙烷-2-基配合物。N-官能

  DOI：

  10.1002/ejic.200701168
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 二苯甲酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到1,1-diphenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可见光介导的Uppolung反应性：与Cy 2 NMe和水的Ketimine还原

  摘要：

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00778

文献信息

• Transition-metal-free chemo- and regioselective vinylation of azaallyls
  作者：Minyan Li、Osvaldo Gutierrez、Simon Berritt、Ana Pascual-Escudero、Ahmet Yeşilçimen、Xiaodong Yang、Javier Adrio、Georgia Huang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1038/nchem.2760

  日期：2017.10

  regioselective coupling protocol between 3-aryl-substituted-1,1-diphenyl-2-azaallyl derivatives and vinyl bromides has been developed. This is the first transition-metal-free cross-coupling of azaallyls with vinyl bromide electrophiles and delivers allylic amines in excellent yields (up to 99%). This relatively simple and mild protocol offers a direct and practical strategy for the synthesis of high-value

  直接C（sp 3）–C（sp 2）在无过渡金属的条件下形成键，是传统过渡金属催化的交叉偶联反应的一种原子经济，价廉且对环境无害的替代方法。已经开发了3-芳基取代的1，1-二苯基-2-氮杂烯丙基衍生物与乙烯基溴化物之间的新的化学和区域选择性偶联方案。这是氮杂烯丙基铝与乙烯基溴化亲电试剂的第一个无过渡金属的交叉偶联，并以极高的收率（高达99％）提供烯丙基胺。这种相对简单和温和的方案为合成高价值的烯丙基胺结构单元提供了直接而实用的策略，不需要使用过渡金属，特殊的引发剂或光氧化还原催化剂。激进的时钟实验，电子顺磁共振研究和密度泛函理论计算指出了前所未有的与基底有关的耦合机理。此外，当对N-苄基二苯甲酮酮亚胺进行甲硅烷基酰胺处理，以支持去质子化时自由基物种的形成。本文概述的独特机制可以为无过渡金属的C-C键形成的新方法铺平道路。
• Practical One‐Pot Multistep Synthesis of 2H‐1,3‐Benzoxazines Using Copper, Hydrogen Peroxide, and Triethylamine
  作者：Rachel Trammell、Alexandra Cordova、Shuming Zhang、Sunipa Goswami、Richel Murata、Maxime A. Siegler、Isaac Garcia‐Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.202100783

  日期：2021.8.26

  Herein, a simple one-pot synthesis of 2H-1,3-benzoxazines from imino-pyridines substrates using copper, H2O2, and NEt3 is described. Mechanistic studies were performed and suggested that cyclization occurred via the formation of 2-azallyl intermediates. Understanding of the cyclization mechanism allowed the developing of reaction conditions by using catalytic amounts of Cu.

  本文介绍了一种使用铜、H 2 O 2和 NEt 3从亚氨基吡啶底物一锅法合成 2H-1,3-苯并恶嗪的简单方法。进行了机理研究并表明环化是通过形成 2-氮杂烯丙基中间体而发生的。对环化机制的了解允许通过使用催化量的 Cu 来开发反应条件。
• An Efficient Route to Isochromene Derivatives via Cascade Radical Cyclization and Radical‐Radical Coupling
  作者：Kaili Yu、Minyan Li、Guogang Deng、Chunxiang Liu、Jing Wang、Zhengfen Liu、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201900497

  日期：2019.9.17

  synthesis is generally limited to cyclization of phenyl propargyl ether precursors under transition metal catalyzed conditions. Herein, we present a novel disconnection that rapidly constructs isochromene derivatives through a cascade radical cyclization strategy. Generation of aryl radicals by SET reduction of 2‐iodo benzyl allenyl ethers is followed by radical cyclization to construct the isochromene

  异色酮是存在于生物活性分子和天然产物中的重要药效团。它们的合成通常限于在过渡金属催化的条件下苯基炔丙基醚前体的环化。在这里，我们提出了一种新颖的断开连接，可以通过级联自由基环化策略快速构建异戊烯衍生物。通过SET还原2-碘苄基苄基烯基醚来生成芳基，然后进行自由基环化以构建异丙烯烯核心，并形成烯丙基。然后使烯丙基自由基与氮杂烯丙基自由基偶联，以良好至优异的产率得到产物。精心制作的2-碘苯基苯基炔丙基醚前体可用于构建带有各种官能团的异色酮。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• Directed Hydroxylation of sp² and sp³ C–H Bonds Using Stoichiometric Amounts of Cu and H₂O₂
  作者：Rachel Trammell、Lorenzo D’Amore、Alexandra Cordova、Pavel Polunin、Nan Xie、Maxime A. Siegler、Paola Belanzoni、Marcel Swart、Isaac Garcia-Bosch

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00901

  日期：2019.6.3

  protocol for the regioselective hydroxylation of sp2 and sp3 C–H bonds using a directing group, stoichiometric amounts of Cu and H2O2. A wide array of aromatic ketones and aldehydes are oxidized in the carbonyl γ-position with remarkable yields. We also expanded this methodology to hydroxylate the β-position of alkylic ketones. Spectroscopic characterization, kinetics, and density functional theory calculations

  与其他金属相比，将铜用于C–H键功能化的研究相对较少。在本文中，我们报告了使用导向基团，化学计量的Cu和H 2 O 2对sp 2和sp 3 C–H键的区域选择性羟基化的合成方案。各种各样的芳族酮和醛在羰基γ位被氧化，收率很高。我们还扩展了该方法以羟基化烷基酮的β-位。光谱表征，动力学和密度泛函理论计算都指向单核LCu II（OOH）物种的参与，该物种会氧化芳香族sp 2 通过协调的杂合O-O键裂解C-H键，并伴随对芳烃系统的亲电子攻击。