(benzhydryloxy)diphenylsilane | 18858-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzhydryloxy)diphenylsilane
• 英文别名: Benzhydryloxy-diphenyl-silan；Ph2SiH[OC(H)Ph2]；HSiPh2[OC(H)Ph2]；Benzhydryloxy(diphenyl)silane；benzhydryloxy(diphenyl)silane
• CAS: 18858-68-9
• 化学式: C₂₅H₂₂OSi
• 分子量: 366.535
• InChiKey: QOLBGNCRMYDOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzhydryloxy)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以180.3 mg的产率得到二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  Exposure of aldehyde or ketone to 1 mol % BIAN-Fe(C7H8) complex in the presence of diphenyl silane affords the corresponding protected alcohol in excellent yields, under mild reaction conditions. Aldehydes and ketones are reduced cleanly in the presence of a broad range of functional groups under solvent-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00630
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 氯化二苯基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (benzhydryloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种结构明确的阴离子一氢化二铜 (I) 络合物，其反应类似于簇**

  摘要：

  据报道，一种罕见的、结构明确的氢化二铜 (Cu 2 H) 络合物，其表现出与已知 Cu 2 Hs 不同的反应性。使用实验和计算相结合的方法，我们将簇状反应性归因于扩张的钳配体的刚性双核性质，这阻止了溶液中单核 CuH 的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202202318

文献信息

• Structural Elucidation of Silver(I) Amides and Their Application as Catalysts in the Hydrosilylation and Hydroboration of Carbonyls
  作者：Samantha A. Orr、John A. Kelly、Aaron J. Boutland、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/chem.202000169

  日期：2020.4.16

  This study details the isolation and characterisation of three novel silver(I) amides in solution and solid-state, [Ag(Cy3P)(HMDS)] 2, [Ag(Cy3P)N(TMS)(Dipp)}] 3 and [Ag(Cy3P)2(NPh2)] 4. Their catalytic abilities have proved successful in hydroboration and hydrosilylation reactions with a full investigation performed with complex 2. Both protocols proceed under mild conditions, displaying exceptional

  这项研究详细介绍了三种新颖的溶液和固态银（I）酰胺[Ag（Cy3P）（HMDS）] 2，[Ag（Cy3P）N（TMS）（Dipp）}] 3和[Ag（Cy3P）2（NPh2）] 4.在复杂的条件下进行了全面研究，证明了它们的催化能力在硼氢化和氢化硅烷化反应中均具有成功。两种方案均在温和条件下进行，显示出优异的官能团耐受性和化学选择性，并具有出色的转化率在竞争反应时间。这项工作揭示了由银（I）催化剂进行的醛和酮的第一次催化硼氢化反应。
• Hypercoordinate Ketone Adducts of Electrophilic η³-H₂SiRR′ Ligands on Ruthenium as Key Intermediates for Efficient and Robust Catalytic Hydrosilation
  作者：Mark C. Lipke、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja509073c

  日期：2014.11.19

  The electrophilic η(3)-H2SiRR' σ-complexes [PhBP(Ph)3]RuH(η(3)-H2SiRR') (RR' = MePh, 1a; Ph2, 1b; [PhBP(Ph)3](-) = [PhB(CH2PPh2)3](-)) are efficient catalysts (0.01-2.5 mol % loading) for the hydrosilation of ketones with PhMeSiH2, Ph2SiH2, or EtMe2SiH. An alkoxy complex [PhBP(Ph)3]Ru-OCHPh2 (4b) was observed (by (31)P(1)H} NMR spectroscopy) as the catalyst resting state during hydrosilation of benzophenone

  亲电 η(3)-H2SiRR' σ-配合物 [PhBP(Ph)3]RuH(η(3)-H2SiRR') (RR' = MePh, 1a; Ph2, 1b; [PhBP(Ph)3](- ) = [PhB(CH2PPh2)3](-)) 是酮与 PhMeSiH2、Ph2SiH2 或 EtMe2SiH 的硅氢化的有效催化剂（0.01-2.5 mol% 负载）。在二苯甲酮与 EtMe2SiH 的氢化硅烷化过程中，观察到烷氧基配合物 [PhBP(Ph)3]Ru-OCHPh2 (4b)（通过 (31)P(1)H} NMR 光谱）作为催化剂的静止状态。对于使用 PhMeSiH2 或 Ph2SiH2 的反应，观察到不同的催化剂静止状态，并被鉴定为硅烷 σ-络合物 [PhBP(Ph)3]RuH[η(2)-H-SiRR'(OCHPh2)] (RR' = MePh , 5a; Ph2, 5b) 使用变温多核 NMR
• Electrophilic Organobismuth Dication Catalyzes Carbonyl Hydrosilylation
  作者：Ramkumar Kannan、Selvakumar Balasubramaniam、Sandeep Kumar、Raju Chambenahalli、Eluvathingal D. Jemmis、Ajay Venugopal

  DOI：10.1002/chem.202002006

  日期：2020.10.6

  [(Me2NC6H4)Bi(L)3]2+ (L=aldehyde/ketone), evidenced by NMR spectroscopy in solution and by single‐crystal X‐ray diffraction in the solid state. It efficiently catalyzes hydrosilylation of aldehydes and ketones resulting in silyl ethers as the only products in high yields. Our investigations support a carbonyl activation mechanism at the bismuth center followed by Si−H addition.

  铋化合物作为过渡金属配合物和电子贫乏的轻质p嵌段化合物在均相催化中的潜在替代品正变得越来越重要。通过分离[Me 2 NC 6 H 4 } Bi OP（NMe 2）3 } 3，实验证明了具有三个亲电位点的双坐标[（Me 2 NC 6 H 4）Bi] 2+的计算分析。] [B（3,5-C 6 H 3 Cl 2）4 ] 2。这些观察结果使我们产生了有机二有机铋催化剂，[（Me 2NC 6 H 4）Bi（L）3 ] 2+（L =醛/酮），通过溶液中的NMR光谱和固态的单晶X射线衍射证明。它有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应，从而使甲硅烷基醚成为唯一的高收率产品。我们的研究支持铋中心的羰基活化机理，然后再加入Si-H。
• Trivalent Rare‐Earth Metal Amide Complexes as Catalysts for the Hydrosilylation of Benzophenone Derivatives with HN(SiHMe ₂ ) ₂ by Amine‐Exchange Reaction
  作者：Koichi Shinohara、Hayato Tsurugi、Reiner Anwander、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202002011

  日期：2020.11.6

  The rare‐earth metal complexes Ln(L1)[N(SiHMe2)2](thf) (Ln=La, Ce, Y; L1=N,N′′‐bis(pentafluorophenyl)diethylenetriamine dianion) were synthesized by treating Ln[N(SiHMe2)2]3(thf)2 with L1H2. The lanthanum and cerium derivatives are active catalysts for the hydrosilylation of benzophenone derivatives with HN(SiHMe2)2. An amine‐exchange reaction was revealed as a key step of the catalytic cycle, in which

  稀土金属配合物Ln（L 1）[N（SiHMe 2）2 ]（thf）（Ln = La，Ce，Y; L 1 = N，N''-双（五氟苯基）二亚乙基三胺二阴离子）治疗LN [N（SiHMe 2）2 ] 3（THF）2与大号1 ħ 2。镧和铈衍生物是二苯甲酮衍生物与HN（SiHMe 2）2氢化硅烷化的活性催化剂。揭示了胺交换反应是催化循环的关键步骤，其中提出了Ln-Si-Hβ-声波相互作用来促进羰基部分插入Si-H键中。
• A Remarkably Active Iron Catecholate Catalyst Immobilized in a Porous Organic Polymer
  作者：Steven J. Kraft、Raúl Hernández Sánchez、Adam S. Hock

  DOI：10.1021/cs400043a

  日期：2013.5.3

  single-site, iron catecholate-containing porous organic polymer was prepared and utilized as a stable and remarkably active catalyst for the hydrosilylation of ketones and aldehydes. In some instances, catalyst loadings of 0.043–2.1 mol % [Fe] were sufficient for complete hydrosilylation of aldehydes and ketones within 15 min at room temperature. The catalyst can be recycled at least three times without

  制备了单部位的含儿茶酚酸铁的多孔有机聚合物，并将其用作稳定和显着活性的催化剂，用于酮和醛的氢化硅烷化。在某些情况下，0.043–2.1 mol％[Fe]的催化剂负载量足以在室温下15分钟内将醛和酮完全氢化硅烷化。催化剂可以循环至少三次而不会降低催化活性。该系统是没有均相类似物的固定化均相催化剂的一个实例。