tert-butyl 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarboxylate | 60295-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(diphenylmethylene)hydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-(benzhydrylideneamino)carbamate
• CAS: 60295-08-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00402389
• 分子量: 296.369
• InChiKey: GWRZVFWHFFPNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-benzhydryl-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of amines. 20. Syntheses of racemic and optically active alkylhydrazines and N-acyl-N-alkyl- and N-acyl-N-arylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00886a007
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 肼基甲酸叔丁酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到tert-butyl 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrazine and azapeptide derivatives by alkylation of carbazates and semicarbazones

  摘要：

  通过烷基化反应合成了联苯肼和氮代肽类似物，利用不同pKb值特性的碱对苄基联苯甲酰肼、苄氢基联苯甲酰肼和芴基联苯甲酰肼进行烷基化比较，结果表明使用芴酮衍生物可以获得更高的转化率。采用Et4NOH作为碱的温和烷基化条件被发现，用于将芴基联苯甲酰肼转化为13种不同的保护肼。此外，在合成氮代-丙炔基甘氨酸苄基酯时，避免了芴基半卡巴酰胺的烷基化过程中的外消旋作用，该化合物的保护基可以选择性地去除。

  DOI：

  10.1139/v2012-070

文献信息

• Phase-transfer catalytic aza-Michael addition of tert-butyl benzyloxycarbamate to electron-deficient olefins
  作者：Jihoon Lee、Mi-hyun Kim、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1039/b800130h

  日期：——

  A highly efficient phase-transfer catalytic aza-Michael addition of tert-butyl benzyloxycarbamate to a wide range of electron-deficient olefins is presented (90-99%).

  提出了将叔丁基苄氧基氨基甲酸酯高效相转移催化氮杂-迈克尔加成反应到各种缺电子烯烃中（90-99％）。
• Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes using Concerted Cycloadditions of Iminoisocyanates
  作者：Amanda Bongers、Christian Clavette、Wei Gan、Serge I. Gorelsky、Lyanne Betit、Kaitlyn Lavergne、Thomas Markiewicz、Patrick J. Moon、Nicolas Das Neves、Nimrat K. Obhi、Amy B. Toderian、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02713

  日期：2017.1.20

  that the LUMO of the iminoisocyanate is reacting with the HOMO of the alkene. Computational and experimental results support a concerted asynchronous [3 + 2] cycloaddition involving an iminoisocyanate, which was observed for the first time by FTIR under the reaction conditions. The products of this reaction are complex azomethine imines, which are precursors to valuable β-amino carbonyl compounds such

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。
• Synthesis of boronophenylalanine-like aza-amino acids for boron-containing azapeptide precursors
  作者：Kota Miyata、Airi Narita、Ryota Fujisawa、Makoto Roppongi、Satoshi Ito、Tamesue Shingo、Toru Oba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152585

  日期：2020.12

  Aza-amino acids and an azapeptide with a boron-containing substituent were developed for the first time. We synthesized p-boronophenylalanine (BPA)-like aza-amino acid (aza-BPA) and its analogs in which the α-carbon of the peptide is replaced by nitrogen and the boronate ester is situated at the ortho, meta, or para position of the phenyl group. The N- and C-terminals of aza-BPA were linked to α-amino

  首次开发了氮杂氨基酸和具有含硼取代基的氮杂肽。我们合成了p- boronophenylalanine（BPA）样的aza-氨基酸（aza-BPA）及其类似物，其中肽的α-碳被氮取代，硼酸酯位于邻位，间位或对位苯基。氮杂-BPA的N-和C-末端与α-氨基酸连接，得到α/氮杂/α-三肽。这些化合物有望用于硼中子捕获疗法，化学疗法和功能材料的合成。
• A C–H Activation-Based Strategy for <i>N</i>-Amino Azaheterocycle Synthesis
  作者：Pengfei Shi、Lili Wang、Shan Guo、Kehao Chen、Jie Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02066

  日期：2017.8.18

  A C–H activation-based strategy has been developed for the synthesis of N-amino azaheterocycles. Rh(III)-catalyzed coupling of N-Boc hydrazones/N-Boc hydrazines with diazodiesters/diazoketoesters provides convenient access to synthetically and medicinally important compounds, N-amino isoquinolin-3-ones and N-amino indoles, by harnessing N-tert-butyloxycarbonyl (N-Boc) cleavage as an adaptable reactivity

  已经开发出基于AC–H活化的策略来合成N-氨基氮杂杂环。铑（III）催化的的耦合Ñ -Boc腙/ Ñ -Boc肼与diazodiesters / diazoketoesters提供了合成和医药上重要的化合物，方便地访问ñ -氨基异喹啉-3-酮和Ñ -氨基吲哚，通过利用Ñ -叔丁氧羰基（N -Boc）裂解作为一种适应性反应模式在不同的合成方案中。
• Pd(ii)-catalyzed direct C–H acylation of N-Boc hydrazones with aldehydes: one-pot synthesis of 1,2-diacylbenzenes
  作者：Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob41644e

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed direct acylation of acetophenone N-Boc hydrazones with aldehydes via C–H bond activation is described. This protocol provides direct access to a range of 1,2-diacylbenzenes, which are useful precursors to construct biologically interesting and pharmaceutically important compounds.

  描述了钯（II）通过C–H键活化将苯乙酮N -Boc azo与醛直接酰化的方法。该协议可直接访问一系列1,2-二酰基苯，它们是构建生物学上有意义的且在药学上重要的化合物的有用前体。