2,2-二苯基-1,3-二氧杂环戊烷 | 4359-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基-1,3-二氧杂环戊烷
• 英文名称: 2,2-diphenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-phenyl-2-phenyl-[1,3]-dioxolane；benzophenone ethylene acetal；2,2-Diphenyl-1,3-dioxalane；2,2-diphenyl-1,3-dioxolane；2,2-Diphenyl-[1,3]dioxolan
• CAS: 4359-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: HRTCGZZYZFEBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基-1,3-二氧杂环戊烷 在 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Acetals and Ketals in a Colloidal Suspension Generated by ­Sodium Tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl)borate in Water

  摘要：

  使用四(3,5-三氟甲基苯基)硼酸钠（NaBArF 4）作为催化剂，在30°C的水中可以实现缩酮和缩醛的去保护。例如，通过在水中使用这种钠盐（0.1摩尔%），2-苯基-1,3-二氧戊环在五分钟内实现了定量的转化为苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968009
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 乙二醇 在 [Cu(2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine)I]₂*2EtOH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-二苯基-1,3-二氧杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 与配体 2(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基) 吡啶配合物的合成、结构和催化活性

  摘要：

  通过HL [HL = 2(4,5)的反应合成了两种铜(I)配合物[Cu(HL)I]2·EtOH(1)和[Cu(HL)3]I·MeOH(2) -二苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶]和CuI分别在EtOH和MeOH中，在溶剂热条件下。通过 X 射线单晶衍射、红外光谱和元素分析对配合物进行了表征。化合物 1 和 2 对缩酮化反应具有催化活性，可在温和条件下生成各种缩酮。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300223

文献信息

• A Novel, Efficient, and Selective Cleavage of Acetals Using Bismuth(III) Chloride
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、E. Veakata Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.2000.1074

  日期：2000.9

  Treatment of acetals with bismuth(III) chloride in methanol provides a simple, convenient and chemoselective process for deprotection, and the parent aldehyde or ketone was obtained in high yield. The acetals have been cleaved selectively in the presence of silyl, benzyl and tetrahydropyranyl ethers.

  在甲醇中用氯化铋 (III) 处理缩醛提供了一种简单、方便和化学选择性的脱保护方法，并且以高产率获得了母体醛或酮。在甲硅烷基、苄基和四氢吡喃基醚的存在下，缩醛已被选择性裂解。
• Polyaniline-Supported Sulfuric Acid Salt as a Powerful Catalyst for the Protection and Deprotection of Carbonyl Compounds
  作者：Srinivasan Palaniappan、Puli Narender、Chandrasekaran Saravanan、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1055/s-2003-41412

  日期：——

  Structurally different carbonyl compounds were converted into their corresponding cyclic acetals using polyaniline-sulfate salt as catalyst in dry toluene in excellent yield. In turn, useful deacetalization in aqueous medium was demonstrated. Chemoselective protection of carbonyl compounds was also demonstrated. The advantages of the polyaniline-sulfate salt are ease of preparation and handling, stability, reusability and activity.

  结构不同的羰基化合物在干燥甲苯中以聚苯胺硫酸盐为催化剂，优异地转化为相应的环状缩醛。随后，演示了在水相介质中的有用脱缩醛反应。还证明了羰基化合物的化学选择性保护。聚苯胺硫酸盐的优势在于制备和操作简便、稳定性、可重复使用性和活性。
• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• Dinitrogen Tetraoxide Complexes of Iron(III) and Copper(II) Nitrates as Versatile Reagents for Organic Syntheses. Efficient Oxidative Deprotection of Silyl or Tetrahydropyranyl Ethers, Acetals, and Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1246/bcsj.71.2169

  日期：1998.9

  efficiently in the absence of solvents at room temperature. Over-oxidation of the products has not been observed in these reactions. A synergic effect of N2O4 upon the oxidation abilities of metal nitrates is observed.

  Fe(NO3)3·1.5N2O4 和Cu(NO3)2·N2O4 是各种甲硅烷基和四氢吡喃基醚、缩醛和硫缩醛在非质子有机溶剂中氧化脱保护的有效试剂。Fe(NO3)3·1.5N2O4 也能够在没有溶剂的情况下在室温下有效地进行反应。在这些反应中没有观察到产物的过度氧化。观察到 N2O4 对金属硝酸盐氧化能力的协同作用。
• Chloral Hydrate as a Water Carrier for the Efficient Deprotection of Acetals, Dithioacetals, and Tetrahydropyranyl Ethers in Organic Solvents
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2013.876652

  日期：2014.7.3

  Abstract The efficient deprotection of several acetals, dithioacetals, and tetrahydropyranyl (THP) ethers under ambient conditions, using chloral hydrate in hexane, is described. Excellent yields were realized for a wide range of both aliphatic and aromatic substrates. The method is characterized by mild conditions (room temperatures or below), simple workup, and the ready availability of chloral hydrate

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要