1-((6R)-7t-amino-2-carboxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl)-4-carbamoyl-pyridinium betaine | 60903-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((6R)-7t-amino-2-carboxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl)-4-carbamoyl-pyridinium betaine
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-[(4-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 60903-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 334.356
• InChiKey: IKKCWRAYDUYERM-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((6R)-7t-amino-2-carboxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl)-4-carbamoyl-pyridinium betaine 、 D-(-)-磺苯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 头孢磺啶
  参考文献：
  名称：

  药用头孢磺啶钠化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及头孢磺啶钠化合物及其制备方法。药用头孢磺啶钠化合物的制备方法，该方法包括以下的步骤：1）3‑（4‑甲酰胺吡啶‑1‑亚甲基）‑7‑氨基‑头孢烷酸的制备；2）D‑磺苯乙酰氯的制备；3）D‑头孢磺烷酸的制备；4）头孢磺啶钠的制备。本发明解决现有的制备方法中存在成本高，安全性不足，得产低的技术缺陷，该方法用硅试剂法制备头孢磺啶钠化合物，消旋体可控，安全性较高，收益率较高且质量更好，起始原料易得，各步反应条件温和，设备要求低，所用溶剂单一，便于回收利用，能达到环保要求，适于规模化的工业生产。

  公开号：

  CN106046025B
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 、 7-氨基头孢烷酸 在 硫酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65.4%的产率得到1-((6R)-7t-amino-2-carboxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl)-4-carbamoyl-pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  药用头孢磺啶钠化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及头孢磺啶钠化合物及其制备方法。药用头孢磺啶钠化合物的制备方法，该方法包括以下的步骤：1）3‑（4‑甲酰胺吡啶‑1‑亚甲基）‑7‑氨基‑头孢烷酸的制备；2）D‑磺苯乙酰氯的制备；3）D‑头孢磺烷酸的制备；4）头孢磺啶钠的制备。本发明解决现有的制备方法中存在成本高，安全性不足，得产低的技术缺陷，该方法用硅试剂法制备头孢磺啶钠化合物，消旋体可控，安全性较高，收益率较高且质量更好，起始原料易得，各步反应条件温和，设备要求低，所用溶剂单一，便于回收利用，能达到环保要求，适于规模化的工业生产。

  公开号：

  CN106046025B

文献信息

• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. 8. Structure-activity relationships of .ALPHA.-sulfocephalosporins.
  作者：HIROAKI NOMURA、ISAO MINAMI、TAKENORI HITAKA、TAKESHI FUGONO

  DOI：10.7164/antibiotics.29.928

  日期：——

  Synthesis and in vitro activity of a number of cephalosporins having α-sulfoacyl- or other acyl groups, e.g., α-carboxyacyl- and α-sulfoaminoacyl- at the 7-position and bearing a variety of heterocyclic thioether or pyridinium moieties at the 3-position are described.

  介绍了一些头孢菌素的合成和体外活性，这些头孢菌素在 7 位上具有 α-磺酰基或其他酰基，如 α-羧酰基和 α-磺酰胺酰基，在 3 位上具有各种杂环硫醚或吡啶基。