(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxylic pivalic anhydride | 1169835-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxylic pivalic anhydride
• CAS: 1169835-66-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: RIPYOOPQUVIPAV-KSMLJOLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxylic pivalic anhydride 、 2,5-二三氟甲基苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 度他雄胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (5a,17ß)-N-[(2,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-PHENYL]-3-OXO-4-AZA-5-ANDROST-1-ENE-17-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU (5?,17?)-N-[(2,5-BIS(TRIFLUOROMÉTHYL)-PHÉNYL]-3-OXO-4-AZA-5-ANDROST-1-ÈNE-17-CARBOXAMIDE

  摘要：

  合成包括以下反应步骤：在三氢甲苯醇中存在高锰酸钾和碱金属碳酸盐的情况下，氧化孕甾-4-烯-3,20-二酮环“A”的α，β-不饱和酮系统，用亚碘酸钠，将得到的3,5-内酰胺与氯甲酸酯在0°C以下的温度下在三级有机碱的存在下反应，将得到的新化合物在隔离或不隔离的情况下与氨或乙酸铵反应，将得到的羧酰胺与酸环化，催化氢化得到的烯内酯胺，用水合二氧六环中的碱性次溴酸盐氧化得到的孕烷化合物17位侧链。然后，一方面得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸与氯甲酸酯反应，得到的新化合物与2,5-双(三氟甲基)-苯胺在Lewis酸的存在下反应，得到的酰胺在惰性气氛中与三甲基氯硅烷在Ν，Ν，Ν'，Ν'-四甲基-乙二胺的存在下反应，然后向反应混合物中加入过量碘，并从乙腈中结晶得到碘化反应的产物，然后得到的2-碘代-3-氧代-4-氮代-17β-羧酰胺与叔丁基钾反应以得到最终产物。另一方面，(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸通过已知方法转化为甲酯，这后者通过已知方法转化为甲基(2α,5α,17β)-2-碘代-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸酯，得到的化合物与叔丁基钾反应，得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄-1-烯-17-羧酸与氯甲酸酯反应，然后得到的新化合物在Lewis酸催化剂的存在下与2,5-双(三氟甲基)-苯胺偶联以获得最终产物。

  公开号：

  WO2013001322A1
• 作为产物：
  描述：

  3,20-dioxo-4-aza-pregnan-5α-ol 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~50.0 ℃ 、830.01 kPa 条件下， 反应 13.33h， 生成 (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxylic pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (5a,17ß)-N-[(2,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-PHENYL]-3-OXO-4-AZA-5-ANDROST-1-ENE-17-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU (5?,17?)-N-[(2,5-BIS(TRIFLUOROMÉTHYL)-PHÉNYL]-3-OXO-4-AZA-5-ANDROST-1-ÈNE-17-CARBOXAMIDE

  摘要：

  合成包括以下反应步骤：在三氢甲苯醇中存在高锰酸钾和碱金属碳酸盐的情况下，氧化孕甾-4-烯-3,20-二酮环“A”的α，β-不饱和酮系统，用亚碘酸钠，将得到的3,5-内酰胺与氯甲酸酯在0°C以下的温度下在三级有机碱的存在下反应，将得到的新化合物在隔离或不隔离的情况下与氨或乙酸铵反应，将得到的羧酰胺与酸环化，催化氢化得到的烯内酯胺，用水合二氧六环中的碱性次溴酸盐氧化得到的孕烷化合物17位侧链。然后，一方面得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸与氯甲酸酯反应，得到的新化合物与2,5-双(三氟甲基)-苯胺在Lewis酸的存在下反应，得到的酰胺在惰性气氛中与三甲基氯硅烷在Ν，Ν，Ν'，Ν'-四甲基-乙二胺的存在下反应，然后向反应混合物中加入过量碘，并从乙腈中结晶得到碘化反应的产物，然后得到的2-碘代-3-氧代-4-氮代-17β-羧酰胺与叔丁基钾反应以得到最终产物。另一方面，(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸通过已知方法转化为甲酯，这后者通过已知方法转化为甲基(2α,5α,17β)-2-碘代-3-氧代-4-氮代-5-雄烷-17-羧酸酯，得到的化合物与叔丁基钾反应，得到的(5α,17β)-3-氧代-4-氮代-5-雄-1-烯-17-羧酸与氯甲酸酯反应，然后得到的新化合物在Lewis酸催化剂的存在下与2,5-双(三氟甲基)-苯胺偶联以获得最终产物。

  公开号：

  WO2013001322A1

文献信息

• [EN] SOLID AND CRYSTALLINE DUTASTERIDE AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DUTASTÉRIDE SOLIDE ET CRISTALLIN ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：GADOR SA

  公开号：WO2009083258A3

  公开（公告）日：2009-12-03