azanium;N-(carboxymethyl)carbamodithioate | 39680-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azanium;N-(carboxymethyl)carbamodithioate
• CAS: 39680-96-1
• 化学式: C₃H₅NO₂S₂*H₃N
• 分子量: 168.241
• InChiKey: DPGUAPSKZKBKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azanium;N-(carboxymethyl)carbamodithioate 、 sodium monochloroacetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-羧甲基绕丹宁
  参考文献：
  名称：

  以2-氯喹啉和苯并[h]喹啉骨架为抗癌剂的新型若丹宁类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.013
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 聚甘氨酸 生成 azanium;N-(carboxymethyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型四唑喹啉-若丹宁偶联物：高效合成和生物学评估。

  摘要：

  为寻找针对结核分枝杆菌（MTB）H37Ra和牛分枝杆菌BCG的新活性分子，已通过使用[HDBU] [HSO4]酸性离子液体有效地合成了含有罗丹宁的四氮杂喹啉的小分子文库。发现化合物3c是有希望的MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG抑制剂，其MIC值分别较低，分别为4.5和2.0mug / mL。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对HeLa，THP-1，A549和PANC-1细胞系的细胞毒性，并且在所评估的最大浓度下没有显示出明显的细胞毒性活性。同样，发现合成的化合物具有潜在的抗真菌活性。此外，为了合理化观察到的生物活性数据，还针对MTB H37Ra的潜在靶标Zmp1酶进行了分子对接研究，这揭示了这些化合物的结合得分和生物学活性之间的显着相关性。体外和计算机模拟研究的结果表明，这些化合物具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.045

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antibacterial and Antioxidant Potency of NSubstituted- 2-Sulfanylidene-1,3-Thiazolidin-4-one Derivatives and QSAR Study
  作者：Harshad Brahmbhatt、Maja Molnar、Valentina Pavić、Vesna Rastija

  DOI：10.2174/1573406415666181205163052

  日期：2019.11.18

  these key building blocks. The objective was to synthesize a series of rhodanine derivatives and to investigate their antimicrobial and antioxidant activity. Also, in order to obtain an insight into their structure-activity relationship, QSAR studies on the antioxidant activity were performed. Methods: 1H and 13C FTNMR spectra were recorded on Bruker Avance 600 MHz NMR Spectrometer, mass analysis was

  背景：罗丹宁因其在药物化学中的潜在作用和重要作用而闻名，因为其衍生物具有广泛的药理活性，例如抗菌，抗真菌，抗糖尿病，抗结核，抗HIV，抗寄生虫，抗氧化剂，抗癌，抗增殖和驱虫药。 目标：由于N-取代的若丹宁合成子很少可商购，因此需要开发一种简单的合成方法来合成这些关键构件。目的是合成一系列若丹宁衍生物，并研究其抗菌和抗氧化活性。另外，为了深入了解它们的结构活性关系，进行了抗氧化活性的QSAR研究。 方法：在Bruker Avance 600 MHz NMR光谱仪上记录1H和13C FTNMR光谱，并通过LC-MS / MS API 2000在ESI +模式下进行质量分析。2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性（％DPPH）在二甲基亚砜（DMSO）中作为溶剂测定。通过改良的肉汤微量稀释法，以最低抑菌浓度（MICs）评估了对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）细菌的抗菌活性。
• Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1910, vol. 31, p. 792
  作者：Andreasch

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Conversion of <i>N</i>-Terminal of L-Tyrosine, DL-Phenyl Alanine, and Glycine to Substituted 2-Thioxo-thiazolidine-4-ones: A Stereospecific Synthesis
  作者：B. R. Prashantha Kumar、Prabudha Basu、L. Adhikary、M. J. Nanjan

  DOI：10.1080/00397911.2011.576322

  日期：2012.10.15

  We report facile and efficient conversion of the amino functional group of amino acids such a s L-tyrosine, DL-phenylalanine, and glycine to the corresponding (+/-)-2-t-hioxo-thiazolidine-4-ones (rhodanines). Stereospecific synthesis of amino acid-incorporated rhodanine is achieved in the case of L-tyrosine. Knoevenagel condensation over the active methylene group at the fifth position of the corresponding rhodanines is also described. The substituted rhodanine incorporated with tyrosine in the form of a dimer connected via two-carbon linker possesses significant anticancer activity against A549 cells (human lung cancer cells).