(benzothiazole-2-sulfonyl)glycine | 268216-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (benzothiazole-2-sulfonyl)glycine
• 英文别名: N-benzothiazole-2-sulfonylglycine；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonylamino)acetic acid；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)acetic acid
• CAS: 268216-83-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S₂
• 分子量: 272.306
• InChiKey: LDOQVNDFMUMKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzothiazole-2-sulfonyl)glycine 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为氧亲核试剂：苯并噻唑-2-磺酰胺中的羟基取代磺酰胺†

  摘要：

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26929e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzothiazole-2-sulfonyl)glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(benzothiazole-2-sulfonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为氧亲核试剂：苯并噻唑-2-磺酰胺中的羟基取代磺酰胺†

  摘要：

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26929e

文献信息

• Crystallization-Induced Asymmetric Transformation vs Quasi-Racemate Formation in Tetravalent Boron Complexes
  作者：E. Vedejs、R. W. Chapman、S. Lin、M. Müller、D. R. Powell

  DOI：10.1021/ja994023t

  日期：2000.4.1

  Crystallization-induced asymmetric transformation (AT) has been achieved with the salicaldimine complexes 8/9, 11/12, and 14a/15a and with the oxazaborolidinone complexes 22b/23b and 22c/23c. In the case of 22a and 23a, the initially formed 3.1 mixture of diastereomers crystallizes under equilibrium conditions to afford a quasi-racemate 24, containing both diastereomers in the unit cell. Enolate formation from ent-22b is demonstrated, and methylation occurs to give 26a. Aldol condensation of the enolate is also feasible, and hindered aldehydes afford adducts such as 27a or 27b with good diastereoselectivity. Factors that contribute to quasi-racemate formation are discussed.
• Hydroxylamine as an oxygen nucleophile: substitution of sulfonamide by a hydroxyl group in benzothiazole-2-sulfonamides
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Roman Belle、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c2ob26929e

  日期：——

  the corresponding amine. Mechanistic studies that employ a combination of structure–reactivity relationships, oxygen labeling experiments, and (in)direct detection of intermediates and products reveal that the reaction proceeds via oxygen attack, and that oxygen incorporated in the 2-hydroxybenzothiazole product derives from hydroxylamine. The reaction, which is performed under mild conditions, can be

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。