N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Ser-OH | 117286-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Ser-OH
• 英文别名: N-diisopropyloxyphosphoryl-serine；O,O-diisopropyl phosphoryl-Ser；Dipp-Ser；(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 117286-89-2
• 化学式: C₉H₂₀NO₆P
• 分子量: 269.235
• InChiKey: IOUGTCKYEROIKO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Ser-OH 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到O-(O,O-diisopropyl phosphoryl) serine
  参考文献：
  名称：

  Yan, Quing-Jin; Wang, Qian; Zhao, Yu-Fen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 181 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 三乙胺 、 亚磷酸氢二异丙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.17h， 以25 g的产率得到N-(Disopropyloxyphosphoryl)-L-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  一类环磷酸酯及其合成方法

  摘要：

  一类环磷酸酯及其合成方法，涉及环磷酸酯。将N‑磷酰化氨基酸1当量溶解于溶剂中，再加入多羟基醇反应，经反向制备柱色谱分离纯化，得环磷酸酯，所得环磷酸酯为白色粉末状固体。反应的选择性好，不产生开环副产物，在与甘油等邻位含有多个羟基的醇反应时，只产生六元环状产物，而不产生五元环状异构体，这是其他制备方法所不具备的；反应产率高，对邻二醇和间二醇等多元醇均有良好的反应性能。

  公开号：

  CN108707166A

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids and Peptides
  作者：Gai-Jiao Ji、Chu-Biao Xue、Jia-Ning Zeng、Li-Pou Li、Wen-Gang Chai、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-1988-27602

  日期：——

  N-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino acids (N-Dipp-amino acids) are prepared from diisopropyl phosphite and amino acids in mixed aqueous media in one step. They can be activated by dicyclohexylcarbodiimide or other activating agents for the synthesis of N-(diisopropyloxyphosphoryl)dipeptides.

  N-(二异丙氧基磷酰基)氨基酸（N-Dipp-氨基酸）是通过二异丙基亚磷酸酯和氨基酸在混合水介质中一步制备得到的。它们可以通过二环己基碳二亚胺或其他活化剂进行活化，用于合成N-(二异丙氧基磷酰基)二肽。
• Suppression of matrix ions by N-phosphorylation labeling using matrix-assisted laser desorption–ionization time-of-flight mass spectrometry
  作者：Xiang Gao、Zhi Tang、Minghua Lu、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Zongwei Cai

  DOI：10.1039/c2cc36091h

  日期：——

  N-Phosphorylation labeling was utilized to analyze small metabolites using matrix-assisted laser desorption–ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS). The incorporation of a neutral phosphoryl group with high gas-phase proton affinity not only improved the ionization efficiency of the target molecules, but also greatly reduced the matrix background interference.

  利用基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱法（MALDI-TOF MS）对小分子代谢物进行了N-磷酸化标记分析。加入具有高气相质子亲和力的中性磷酸基团不仅提高了目标分子的电离效率，还大大减少了基质背景干扰。
• Studies on phosphoserine and phosphothreonine derivatives: N-diisopropyloxyphosphoryl-serine and -threonine in alcoholic media
  作者：Chu-Biao Xue、Ying-Wu Yin、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86673-3

  日期：1988.1
• XUE, CHU-BIAO;YIN, YING-WU;ZHAO, YU-FEN, TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 10, 1145-1148
  作者：XUE, CHU-BIAO、YIN, YING-WU、ZHAO, YU-FEN

  DOI：——

  日期：——
• 一类环磷酸酯及其合成方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN108707166A

  公开（公告）日：2018-10-26

  一类环磷酸酯及其合成方法，涉及环磷酸酯。将N‑磷酰化氨基酸1当量溶解于溶剂中，再加入多羟基醇反应，经反向制备柱色谱分离纯化，得环磷酸酯，所得环磷酸酯为白色粉末状固体。反应的选择性好，不产生开环副产物，在与甘油等邻位含有多个羟基的醇反应时，只产生六元环状产物，而不产生五元环状异构体，这是其他制备方法所不具备的；反应产率高，对邻二醇和间二醇等多元醇均有良好的反应性能。