N,N-二苯甲基-L-丝氨酸苯甲酯 | 82770-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二苯甲基-L-丝氨酸苯甲酯
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: (2S)-N,N-dibenzyl serine benzyl ester；N,N-dibenzyl-L-serine benzyl ester；Benzyl dibenzyl-l-serinate；benzyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 82770-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: IZGCKWHDNJEEAX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  290 °C(lit.)
• 密度：
  1.06 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯甲基-L-丝氨酸苯甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从N保护的α-氨基酯一锅法合成对映体纯的N保护的烯丙基胺。

  摘要：

  报道了合成对映体纯的烯丙基胺的改进方案。来自天然氨基酸的N保护的α-氨基酯经过一锅串联还原-烯烃化工艺处理。在-78℃下用DIBAL-H顺序还原，然后原位添加有机磷试剂，得到了相应的烯丙基胺，而无需分离中间体醛。这就避免了醛的不稳定性问题。该方法对Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons有机磷试剂均具有良好的耐受性。与以前的一锅法相比，观察到更好的Z-（对位）立体选择性。该方法的（非）立体选择性不受反应溶剂或所用DIBAL-H的量的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.94
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以23%的产率得到N,N-二苯甲基-L-丝氨酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵海洋海绵的二聚鞘脂 Oceanapiside 的对映体生物合成。远程立体化学的测定

  摘要：

  Oceanapiside 的绝对立体化学是一种具有四个立体中心的抗真菌 α,ω-双氨基羟基脂质，来自海洋海绵 Oceanapia phillipensis Dendy，1895，通过基于通用 CD 方法的开发和应用获得了 2S、3R、26R、27R双氨基醇过苯甲酰基衍生物中加性激子耦合的叠加。该方法允许同时确定长链双氨基脂的每个末端的局部相对构型，并且还涉及两个远程末端的绝对构型。Oceanapiside 分别在 C1,2 和 C26,27 处包含赤型和苏式相对构型，但在氨基取代的碳 C2 和 C27 处具有相反的绝对构型，这意味着从 d 和 l 氨基酸正式衍生的对映发散生物发生。

  DOI：

  10.1021/ja994215o

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012048421A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Compounds of Formula (I) and (II) wherein R1, R2, R3, R6, A and A' are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of the function of NS5A protein encoded by HCV for the treatment of hepatitis C viral infection.

  式(I)和式(II)化合物，其中R1、R2、R3、R6、A和A'如本文所定义。这些化合物作为HCV编码的NS5A蛋白功能的抑制剂，对于治疗丙型肝炎病毒感染具有用途。
• Direct Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure <i>anti</i>-β-Amino Alcohols
  作者：Gastón Silveira-Dorta、Osvaldo J. Donadel、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1021/jo500481j

  日期：2014.8.1

  Enantiomerically pure anti-β-amino alcohols were synthesized from optically pure α-(N,N-dibenzylamino)benzyl esters, derived from α-amino acids, by the sequential reduction to aldehyde with DIBAL-H at −78 °C and subsequent in situ addition of Grignard reagents. Besides anti-β-amino alcohols, anti-2-amino-1,3-diols and anti-3-amino-1,4-diols were obtained in good yields (60–95%) and excellent stereoselectivity

  对映体纯的抗-β-氨基醇是由衍生自α-氨基酸的光学纯的α-（N，N-二苄基氨基）苄基酯合成的，方法是在-78°C下依次用DIBAL-H还原为醛，然后在原位添加格氏试剂。除了抗-β-氨基醇，抗2 -氨基- 1,3-二醇和抗以良好的收率（60-95％）和优异的立体选择性获得-3-氨基-1,4-二醇的（de> 95％ ）。我们的技术与底物中存在的游离羟基相容。为了证明该方法的多功能性，从适当的步骤分两步合成了spisulosine和sphinganineN，N-二苄基-1-氨基苄基酯的产率分别为42％和45％。
• A simple and efficient approach to the synthesis of β-N-methylamino-l-alanine (BMAA)
  作者：Enzo B. Arévalo-García、Juan Carlos Colmenares Q.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.037

  日期：2014.4

  A novel, efficient, and straightforward synthesis of β-N-methylamino-l-alanine (BMAA) in two steps starting from l-N,N-dibenzylserine benzyl ester is described. This method, in the light of other syntheses of BMAA, provides benefits such as mild reaction conditions, a simple work-up procedure, good yields, and the retention of the serine stereochemistry.

  描述了从1- N，N-二苄基丝氨酸苄基酯开始的两个步骤中的新颖，有效且直接的β- N-甲基氨基-1-丙氨酸（BMAA）的合成。根据BMAA的其他合成方法，该方法具有诸如温和的反应条件，简单的后处理程序，良好的收率以及保留丝氨酸立体化学等优点。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Selcia Ltd.

  公开号：US20140030221A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染具有有用性。
• Macrocyclic inhibitors of flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09145441B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  所提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。