(Z)-1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one O-benzyloxime | 588683-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one O-benzyloxime
• 英文别名: (2Z)-2-(furan-2-yl)-2-phenylmethoxyiminoethanol
• CAS: 588683-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AIASXJZSKRZKSU-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one O-benzyloxime 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 D-丝氨酸 、 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of both enantiomers of 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol as a flexible building block for the preparation of serine and azasugars

  摘要：

  The selective conversion of 1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one and ethyl 2-(2-furyl)-2-oxo acetate into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers followed by oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol with an ee of up to 96%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00158-7
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of both enantiomers of 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol as a flexible building block for the preparation of serine and azasugars

  摘要：

  The selective conversion of 1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one and ethyl 2-(2-furyl)-2-oxo acetate into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers followed by oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol with an ee of up to 96%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00158-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of both enantiomers of 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol as a flexible building block for the preparation of serine and azasugars
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Sesenoglu、Hilal Aksoy-Cam、Handan Kaya、Kenan Aydogan

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00158-7

  日期：2003.5

  The selective conversion of 1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one and ethyl 2-(2-furyl)-2-oxo acetate into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers followed by oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol with an ee of up to 96%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.