1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 24096-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-(3,5-二氯-苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 24096-52-4
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00832569
• 分子量: 242.061
• InChiKey: OSSFTHGZMNLASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,6R,7R)-4-(3,5-dichlorophenyl)-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undecane-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  基于结构的方法设计基于双环1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮的雄激素受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列新的基于异吲哚二酮的化合物被确定为雄激素受体（AR）的有效拮抗剂。使用T877A AR LBD成功实现了该抑制剂家族成员的共结晶。建立了这类化合物如何拮抗AR的工作模型。基于该模型，提出了扩展分子的双环部分应产生类似物，该类似物起着对抗各种AR同工型的有效拮抗剂的作用。与模型预测的相反，新序列周围的SAR由分子的苯胺部分而不是双环部分决定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.085
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.92h， 生成 1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE LFA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LFA-1 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2015189265A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.

  本发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物能够抑制LFA-1与其对抗配体的相互作用。
• Introduction of Substituents on the 2-Oxo-piperazine Skeleton by [3+2] Cycloaddition and Subsequent Transformation
  作者：Frank Wierschem、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1515/znb-2006-0410

  日期：2006.4.1

  The 3,4-substituted 2-oxo-piperazines 5 - 9 are obtained by [3+2] cycloaddition from nitrone 1 and a variety of alkenes. Subsequent functionalization of the bicyclic adducts involves reductive N-O bond cleavage. A route towards libraries of immobilized 1,3-aminoalcohols with a 3,4-substituted 2-oxo-piperazine scaffold is briefly discussed for adducts derived from N-substituted maleic imides

  3,4-取代的2-氧代哌嗪5-9通过[3+2]环加成从亚硝酮1和各种烯烃获得。随后对双环加合物的官能化涉及还原性N-O键裂解。讨论了一种通向固定化1,3-氨基醇库的途径，其中包括从N-取代马来酰亚胺衍生的加合物的3,4-取代的2-氧代哌嗪骨架。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide
  作者：Marta Konopíková、Lubor Fišera、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19921521

  日期：——

  3-Phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (III, R = H) and 3-phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (IV, R = CH₃) were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of substituted benzonitrile oxides I to N-(3,5-dichlorophenyl)maleimide (I, R = H), or its methyl derivative II (R = CH₃). Cycloaddition to compound II (R = CH₃) proceeded regiospecifically. Reduction of IVg with NaBH₄ was regio- and stereoselective to yield the hydroxylactams VIIg, VIIIg, and IXg. Antifungal activity of several products was worse than that of commercial preparations.

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = CH3）。与化合物II（R = CH3）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。
• Bicyclic α-Iminophosphonates as High Affinity Imidazoline I₂ Receptor Ligands for Alzheimer’s Disease
  作者：Sònia Abás、Sergio Rodríguez-Arévalo、Andrea Bagán、Christian Griñán-Ferré、Foteini Vasilopoulou、Iria Brocos-Mosquera、Carolina Muguruza、Belén Pérez、Elies Molins、F. Javier Luque、Pilar Pérez-Lozano、Steven de Jonghe、Dirk Daelemans、Lieve Naesens、José Brea、M. Isabel Loza、Elena Hernández-Hernández、Jesús A. García-Sevilla、M. Julia García-Fuster、Milica Radan、Teodora Djikic、Katarina Nikolic、Mercè Pallàs、Luis F. Callado、Carmen Escolano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02080

  日期：2020.4.9

  Imidazoline I2 receptors (I2-IR), widely distributed in the CNS and altered in patients that suffer from neurodegenerative disorders, are orphans from a structural point of view, and new I2-IR ligands are urgently required for improving their pharmacological characterization. We report the synthesis and three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) studies of a new family

  从结构的观点来看，咪唑啉I 2受体（I 2 -IR）广泛分布在中枢神经系统中，并在患有神经退行性疾病的患者中发生改变，从结构的角度来看是孤儿，迫切需要新的I 2 -IR配体来改善其药理特性。我们报告的合成和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究的双环的α-亚氨基膦酸酯的新家族，具有与人脑I 2 -IR相关的亲和力。用选定化合物对小鼠进行的急性治疗可显着降低海马Fas相关蛋白的死亡域（FADD），这是神经保护作用的关键信号传递介质。此外，体内对家族性阿尔茨海默氏病5xFAD小鼠模型的研究表明，它在行为和认知方面具有有益作用。这些结果得到与认知下降和阿尔茨海默氏病相关的分子途径变化的支持。因此，双环α-亚氨基膦酸酯是可以为I 2 -IR，特别是对于未满足的神经退行性疾病开辟新的治疗途径的工具。
• Direct Synthesis of Imides from Dicarboxylic Acids using Microwaves
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、M. Montserrat Martínez、Gonzalo Núñez-Corredoira

  DOI：10.1039/a901520e

  日期：——

  1,4- and 1,5-dicarboxylic acids, when treated with amines in a domestic microwave oven, afford good yields of the corresponding imides.

  在家用微波炉中用胺处理 1,4- 和 1,5- 二羧酸时，相应亚胺的产量很高。