Fmoc-Pro-Pro-Pro-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Pro-Pro-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₆
• 分子量: 531.609
• InChiKey: JYDDNDUWEXGYKC-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-Pro-Pro-OH 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyl N-[(4S)-5-(2-cyclopropylethylamino)-4-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[4-[3-(3,4-dichlorophenyl)anilino]-4-oxo-butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxo-pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Targeting NOX2 via p47/phox-p22/phox Inhibition with Novel Triproline Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00094
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-脯氨酰-脯氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Fmoc-Pro-Pro-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  叔醇脯氨酸接头的改进制备方法及其在合成蚊香中的应用

  摘要：

  使用THF开发了一种改进的4-（3'-羟基-3'-甲基丁基）苯氧基乙酸的合成方法，以克服在尝试复制公开的制剂时最初遇到的溶解性问题。该羟基酸接头与氨基甲基聚苯乙烯树脂偶联，并通过Fmoc方案用于合成蚊子的排卵激素。由于从树脂中损失了环-Pro 2，通过其他技术制备这种昆虫肽的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74702-2

文献信息

• Hybrid Bombesin Analogues: Combining an Agonist and an Antagonist in Defined Distances for Optimized Tumor Targeting
  作者：Carsten Kroll、Rosalba Mansi、Friederike Braun、Stefanie Dobitz、Helmut R. Maecke、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/ja4087648

  日期：2013.11.13

  Radiolabeled hybrid ligands with defined distances between an agonist and an antagonist for the gastrin-releasing peptide receptor were found to have excellent tumor-targeting properties. Oligoprolines served as rigid scaffolds that allowed for tailoring distances of 10, 20, and 30 angstrom between the recognition elements. In vitro and in vivo studies revealed that the hybrid ligand with a distance of 20 angstrom between the recognition elements exhibits the highest yet observed tumor cell uptake and retention time in prostate cancer cells.