[N,N'-bis(oleoyl-cysteinyl-histidinyl)β-alanyl-α-lysinyl] histidine spermine monoamide | 1228301-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N,N'-bis(oleoyl-cysteinyl-histidinyl)β-alanyl-α-lysinyl] histidine spermine monoamide
• 英文别名: [N,N'-bis(oleicyl-cysteinyl-histidinyl)β-alanyl-α-lysinyl]histidine spermine monoamide
• CAS: 1228301-33-4
• 化学式: C₇₃H₁₃₁N₁₅O₈S₂
• 分子量: 1411.07
• InChiKey: HQGSHNIUCIPTGJ-CHPHZGSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  66.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  340.24
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 精胺 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-Lys(Dde)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-乙酰基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [N,N'-bis(oleoyl-cysteinyl-histidinyl)β-alanyl-α-lysinyl] histidine spermine monoamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of spermine-based pH-sensitive amphiphilic gene delivery systems: Multifunctional non-viral gene carriers

  摘要：

  设计和开发高效的非病毒基因递送系统对于克服有效细胞内基因递送的各种障碍至关重要。研究人员设计、合成并评估了八种新型精胺基质子可调控表面活性剂，将其作为对 pH 值敏感的非病毒基因载体。这些载体与质粒 DNA 形成稳定的复合物，N/P 比低至 2。载体/pDNA 纳米颗粒（N/P = 12）的尺寸在 90-130 nm 之间，小于 Lipofectamine-2000/pDNA 纳米颗粒。当 pH 值从 7.4 降到 5.5 时，载体的 pDNA 纳米粒子的溶血作用大大增加。DNA 纳米颗粒的细胞粘合力较低，与 Lipofectamine-2000/pDNA 纳米颗粒的细胞粘合力相似。与 Lipofectamine-2000 相比，不含辅助脂质的 pH 敏感基因载体在 U87 细胞中的细胞内转染率和基因表达率都要高得多。[N,N′-双（油酰半胱氨酸基）（β-丙氨酰-α-赖氨酰）]-精胺单酰胺（SKACO）的荧光素酶转染效率最高，比 Lipofectamine-2000 高 400 多倍，71% 的转染 U87 细胞表达了 GFP。SKACO 被认为是一种有望实现高效基因递送的先导载体。这些基于精胺的 pH 敏感两亲性载体有望进一步发展成为高效的非病毒多功能基因递送系统。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4198-2

文献信息

• [EN] CARRIERS FOR THE DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS TO CELLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] VÉHICULES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES À DES CELLULES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2010062502A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Described herein are compounds and methods useful for the delivery of nucleic acids to cells. The compounds and methods are useful in delivering all types of nucleic acids to cells including sensitive nucleic acids such as, for example, siRNA.

  本文描述了用于将核酸传递到细胞的化合物和方法。这些化合物和方法可用于将各种类型的核酸传递到细胞中，包括敏感的核酸，例如siRNA。