(S)-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid | 1070774-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2S)-2,4-Dimethylpent-4-enoic acid
• CAS: 1070774-52-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WQBDUHHOENCMGP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (2S)-2-[L-Pea-L-Dap(Boc)-D-N-Me-Trp-L-β-Tyr(TIPS)-NH]hex-5-en
  参考文献：
  名称：

  下一代 Opto-Jasplakinolides 实现肌动蛋白网络的局部重塑**

  摘要：

  生物学中肌动蛋白动力学的研究需要能够以高空间和时间分辨率进行控制的工具。一种新的光响应和快速松弛的 jasplakinolide ( neo -optojasp) 可以在蓝绿光照射下稳定 F-肌动蛋白，并提供出色的时空控制。 neo -Optojasp 可用于以前所未有的时空精度研究肌动蛋白动力学。

  DOI：

  10.1002/anie.202210220
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(S)-2,4-dimethyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的环缩肽稳定 F-肌动蛋白的合成和结构-活性相关性

  摘要：

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过

  DOI：

  10.1021/ja9095126

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives: N-Acyloxazolinones as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Julie Charpentier、Jiayi Xu

  DOI：10.1002/anie.201105801

  日期：2012.1.2

  Triple A: A general asymmetric allylic alkylation of ester enolate equivalents at the carboxylic acid oxidation state is reported. N‐Acylbenzoxazolinone‐derived enol carbonates were synthesized and employed in the palladium‐catalyzed alkylation reaction. The imide products were readily converted into a series of carboxylic acid derivatives without loss of enantiopurity.

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。
• Solid-phase based total synthesis of Jasplakinolide by ring-closing metathesis
  作者：René Tannert、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b900342h

  日期：——

  The study of classical ring-closing metathesis and relay ring-closing metathesis in a total synthesis of Jasplakinolide and its desbromo analog is described.

  本文描述了在Jasplakinolide及其去溴类比物的 total synthesis 中，经典环闭重排反应和中继环闭重排反应的研究。
• Selective imaging of actin in live native cells
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2594290A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention provides cyclodepsipeptidic compounds, which selectively bind to actin structures, their manufacture and their use as probes for imaging and targeting actin structures, particularly in living cells.

  本发明提供了可选择性地与肌动蛋白结构结合的环表肽类化合物、其制造方法以及用作成像和靶向肌动蛋白结构（尤其是活细胞中的肌动蛋白结构）的探针。
• Total Synthesis of Chondramide C and Its Binding Mode to F-Actin
  作者：Herbert Waldmann、Tai-Shan Hu、Steffen Renner、Sascha Menninger、René Tannert、Toshiro Oda、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.200801010

  日期：2008.8.11
• Optical Manipulation of F-Actin with Photoswitchable Small Molecules
  作者：Malgorzata Borowiak、Florian Küllmer、Florian Gegenfurtner、Sebastian Peil、Veselin Nasufovic、Stefan Zahler、Oliver Thorn-Seshold、Dirk Trauner、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/jacs.9b12898

  日期：2020.5.20

  Cell-permeable photoswitchable small molecules, termed optojasps, are introduced to optically control the dynamics of the actin cytoskeleton and cellular functions that depend on it. These light-dependent effectors were designed from the F-actin-stabilizing marine depsipeptide jasplakinolide by functionalizing them with azobenzene photoswitches. As demonstrated, optojasps can be employed to control cell viability, cell motility, and cytoskeletal signaling with the high spatial and temporal resolution that light affords. Optojasps can be expected to find applications in diverse areas of cell biological research. They may also provide a template for photopharmacology targeting the ubiquitous actin cytoskeleton with precision control in the micrometer range.