4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzoic acid | 1146956-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Di-t-butylfluorosilyl)benzoic acid；4-[ditert-butyl(fluoro)silyl]benzoic acid
• CAS: 1146956-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₃FO₂Si
• 分子量: 282.43
• InChiKey: OIBURYWSZMTUQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下，保持干燥和凉爽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzoic acid 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(di-tert-butyl(hydroxy)silyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICON-CONTAINING LIGAND COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS LIGANDS CONTENANT DU SILICIUM

  摘要：

  提供的是一种配体化合物，包括（a）一个靶向基团，（b）一个或多个螯合基团，可选地含有螯合的放射性或非放射性阳离子，以及（c）携带Si-OH功能基团的基团。该配体化合物适用于治疗或诊断方法，特别是在癌症的放射治疗或放射诊断中，如前列腺癌。

  公开号：

  WO2022018264A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-(di-tert-butylfluorosilyl)phenyl)methanol 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以37%的产率得到4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020157128A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020157128A5

文献信息

• [EN] CANCER DIAGNOSTIC IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE POUR LE DIAGNOSTIC DU CANCER
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2020157184A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to a ligand-SIFA-chelator conjugate, comprising, within a single molecule three separate moieties: (a) one or more ligands which are capable of binding to PSMA, (b) a silicon-fluoride acceptor (SIFA) moiety which comprises a covalent bond between a silicon atom and a fluorine atom, and (c) one or more chelating groups, containing a chelated nonradioactive cation.

  本发明涉及一种配体-SIFA-螯合物共轭物，包括在一个分子内的三个单独的部分：(a) 一个或多个能够结合到PSMA的配体，(b) 一个硅氟受体(SIFA)部分，其中包括硅原子和氟原子之间的共价键，以及(c) 一个或多个螯合基团，含有螯合的非放射性阳离子。
• t-Bu2SiF-Derivatized D2-Receptor Ligands: The First SiFA-Containing Small Molecule Radiotracers for Target-Specific PET-Imaging
  作者：Ljuba Iovkova-Berends、Carmen Wängler、Thomas Zöller、Georg Höfner、Klaus Theodor Wanner、Christian Rensch、Peter Bartenstein、Alexey Kostikov、Ralf Schirrmacher、Klaus Jurkschat、Björn Wängler

  DOI：10.3390/molecules16097458

  日期：——

  The synthesis, radiolabeling and in vitro evaluation of new silicon-fluoride acceptor (SiFA) derivatized D2-receptor ligands is reported. The SiFA-technology simplifies the introduction of fluorine-18 into target specific biomolecules for Positron-Emission-Tomography (PET). However, one of the remaining challenges, especially for small molecules such as receptor-ligands, is the bulkiness of the SiFA-moiety. We therefore synthesized four Fallypride SiFA-conjugates derivatized either directly at the benzoic acid ring system (SiFA-DMFP, SiFA-FP, SiFA-DDMFP) or at the butyl-side chain (SiFA-M-FP) and tested their receptor affinities. We found D2-receptor affinities for all compounds in the nanomolar range (Ki(SiFA-DMFP) = 13.6 nM, Ki(SiFA-FP) = 33.0 nM, Ki(SiFA-DDMFP) = 62.7 nM and Ki(SiFA-M-FP) = 4.21 nM). The radiofluorination showed highest yields when 10 nmol of the precursors were reacted with [18F]fluoride/TBAHCO3 in acetonitrile. After a reversed phased cartridge purification the desired products could be isolated as an injectable solution after only 10 min synthesis time with radiochemical yields (RCY) of more than 40% in the case of SiFA-DMFP resulting in specific activities >41 GBq/µmol (>1,100 Ci/mmol). Furthermore, the radiolabeled products were shown to be stable in the injectable solutions, as well as in human plasma, for at least 90 min.

  报告了新型硅-氟受体（SiFA）衍生 D2 受体配体的合成、放射性标记和体外评估。SiFA 技术简化了将氟-18 引入正电子发射断层扫描（PET）靶标特定生物大分子的过程。然而，SiFA 分子的体积过大仍是一个难题，尤其是对于受体配体等小分子而言。因此，我们合成了四种直接在苯甲酸环系统（SiFA-DMFP、SiFA-FP、SiFA-DDMFP）或丁基侧链（SiFA-M-FP）上衍生的 Fallypride SiFA-共轭物，并测试了它们的受体亲和力。我们发现所有化合物的 D2 受体亲和力都在纳摩尔范围内（Ki(SiFA-DMFP) = 13.6 nM、Ki(SiFA-FP) = 33.0 nM、Ki(SiFA-DDMFP) = 62.7 nM 和 Ki(SiFA-M-FP) = 4.21 nM）。当 10 nmol 的前体与乙腈中的 [18F]fluoride/TBAHCO3 反应时，放射性氟化的产率最高。经过反相滤芯纯化后，仅需 10 分钟的合成时间就能分离出所需产物的注射溶液，SiFA-DMFP 的放射化学收率（RCY）超过 40%，比活度大于 41 GBq/µmol（大于 1,100 Ci/mmol）。此外，放射性标记产品在注射液和人体血浆中至少能稳定存在 90 分钟。
• <i>para</i>-Functionalized Aryl-di-<i>tert</i>-butylfluorosilanes as Potential Labeling Synthons for¹⁸F Radiopharmaceuticals
  作者：Ljuba Iovkova、Björn Wängler、Esther Schirrmacher、Ralf Schirrmacher、Gabriele Quandt、Guido Boening、Markus Schürmann、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/chem.200802266

  日期：2009.2.16

  es, p‐(tBu2FSi)C6H4X (X=functional group), have been made available and broaden the spectrum of silicon‐based 18F acceptors (SiFAs) for potential PET applications. For example, the [18F]maleimido derivative 1 has been employed for the synthesis of [18F]1‐ labeled rat serum albumin (RSA), the applicability of which for PET has been verified by in vivo experiments.

  广谱：新型对位官能化的芳基-二叔丁基氟硅烷p-（t Bu 2 FSi）C 6 H 4 X（X =官能团）已经面世，并拓宽了硅基18 F受体的范围（SiFA）用于潜在的PET应用。例如，[ 18 F]马来酰亚胺衍生物1已用于[ 18 F] 1-标记的大鼠血清白蛋白（RSA）的合成，其在PET中的适用性已通过体内实验得到验证。
• 一种靶向成纤维细胞激活蛋白的抑制剂类放射性探针及其制备方法和应用
  申请人：中山大学附属第一医院

  公开号：CN115746043A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明提供一种靶向成纤维细胞激活蛋白的化合物LuFL或其药学上可接受的盐，本发明还提供了其在制备显像剂和诊断制剂中的应用。本发明提供的放射性探针[68Ga]Ga‑LuFL、[18F]F‑LuFL、[177Lu]Lu‑LuFL，具有特异性靶向FAP的生物学特性，可用于FAP高表达肿瘤的早期诊断、病理研究、病程发展、疗效评价及放射性核素治疗等方面。
• 一种[¹⁸F]F-LuFL的自动化合成方法
  申请人：中山大学附属第一医院

  公开号：CN115651009A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明提供一种[18F]F‑LuFL的自动化合成方法，其利用AllinOne模块进入自动化合成，包括：1)将QMA捕获的放射性氟同位素淋洗入反应模块的反应瓶，并用空气及无水乙腈去除水；2)向反应瓶中加入乙二酸调节反应液pH约为中性，将前体LuFL的DMSO溶液通往反应瓶中，使18F离子与前体LuFL发生取代反应得到[18F]F‑LuFL粗品；3)将所述[18F]F‑LuFL以PBS(pH＝3)稀释，再经过Oasis HLB柱纯化；4)纯化后的产品再通过无菌滤膜传入产品瓶，得到[18F]F‑LuFL纯品。本发明能够实现[18F]F‑LuFL的自动化合成，能同时被正电子诊断性核素及治疗性核素标记，实现诊疗一体化。