4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzaldehyde | 915023-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[Di-tert-butyl(fluoro)silyl]benzaldehyde；4-[ditert-butyl(fluoro)silyl]benzaldehyde
• CAS: 915023-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₃FOSi
• 分子量: 266.431
• InChiKey: DJVUUNAPIIORNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  95-100 °C(Press: 4e-4 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  超功能化芳基二叔丁基氟硅烷作为18F放射性药物的潜在标记合成子

  摘要：

  广谱：新型对位官能化的芳基-二叔丁基氟硅烷p-（t Bu 2 FSi）C 6 H 4 X（X =官能团）已经面世，并拓宽了硅基18 F受体的范围（SiFA）用于潜在的PET应用。例如，[ 18 F]马来酰亚胺衍生物1已用于[ 18 F] 1-标记的大鼠血清白蛋白（RSA）的合成，其在PET中的适用性已通过体内实验得到验证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802266
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯硅烷 在 正丁基锂 、 Gingras' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  借助有机硅基氟化物受体对肽进行18F标记。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600795

文献信息

• Evaluation of Organo [18F]Fluorosilicon Tetrazine as a Prosthetic Group for the Synthesis of PET Radiotracers
  作者：Sofia Otaru、Surachet Imlimthan、Mirkka Sarparanta、Kerttuli Helariutta、Kristiina Wähälä、Anu Airaksinen

  DOI：10.3390/molecules25051208

  日期：——

  Fluorine-18 is the most widely used positron emission tomography (PET) radionuclide currently in clinical application, due to its optimal nuclear properties. The synthesis of 18F-labeled radiotracers often requires harsh reaction conditions, limiting the use of sensitive bio- and macromolecules as precursors for direct radiolabeling with fluorine-18. We aimed to develop a milder and efficient in vitro

  由于其最佳的核特性，氟 18 是目前临床应用中使用最广泛的正电子发射断层扫描 (PET) 放射性核素。18F 标记的放射性示踪剂的合成通常需要苛刻的反应条件，限制了使用敏感的生物和大分子作为使用氟 18 进行直接放射性标记的前体。我们旨在通过与氟 18 放射性标记的四嗪 ([18F]SiFA) 的生物正交逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应，开发一种更温和、更有效的体外和体内反式环辛烯 (TCO) 功能化蛋白质标记方法。 -Tz）。在这里，我们使用 TCO 修饰的牛血清白蛋白 (BSA) 作为模型蛋白，使用同位素交换 (IE) (19F/18F) 化学作为标记策略。[18F]SiFA-Tz ([18F]6) 对白蛋白-TCO 的放射性标记，以高放射化学产率 (99.1 ± 0.2%, n = 3) 和 1.1 GBq/µmol 的摩尔活性 (MA) 提供 [18F] 氟白蛋白
• Synthesis and in Vitro and in Vivo Evaluation of SiFA-Tagged Bombesin and RGD Peptides as Tumor Imaging Probes for Positron Emission Tomography
  作者：Simon Lindner、Christina Michler、Stephanie Leidner、Christian Rensch、Carmen Wängler、Ralf Schirrmacher、Peter Bartenstein、Björn Wängler

  DOI：10.1021/bc400588e

  日期：2014.4.16

  arginine-glycine-aspartic acid) peptides as specific αvβ3 binders were synthesized and tagged with a silicon-fluorine-acceptor (SiFA) moiety. The SiFA synthon allows for a fast and highly efficient isotopic exchange reaction at room temperature giving the [18F]fluoride labeled peptides in up to 62% radiochemical yields (d.c.) and ≥99% radiochemical purity in a total synthesis time of less than 20 min. Using

  胃泌素释放肽（GRP） -受体和α v β 3个-intEGrins作为与正电子发射断层扫描（PET）成像肿瘤潜在目标结构广泛的讨论。由于肿瘤细胞表面受体的过度表达，使用高度特异性的放射性标记受体配体可以实现良好的成像特性。PEG化的铃蟾肽（PESIN）衍生物作为具体的GRP受体配体和RGD（精氨酸-甘氨酸-天门冬氨酸的单字母代码）肽作为具体α v β 3个结合物合成和标记的与硅-氟-受体（SIFA）部分。SiFA synthon可以在室温下进行快速高效的同位素交换反应，从而得到[ 18F]氟化物标记的肽，在不到20分钟的总合成时间内，放射化学产率（dc）高达62％，放射化学纯度≥99％。使用纳摩尔量的前体，可获得高达60 GBqμmol –1的高比活。为了补偿SiFA部分的高亲脂性，引入了各种亲水结构修饰，从而导致logD值显着降低。与PESIN衍生物竞争性置换的实验表明在32至6nm亲
• Synthesis and Preclinical Evaluation of [¹⁸F]SiFA-PSMA Inhibitors in a Prostate Cancer Model
  作者：Justin J. Bailey、Melinda Wuest、Michael Wagner、Atul Bhardwaj、Carmen Wängler、Bjoern Wängler、John F. Valliant、Ralf Schirrmacher、Frank Wuest

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00812

  日期：2021.11.11

  tomography (PET) imaging of prostate-specific membrane antigen (PSMA) with gallium-68 (68Ga) and fluorine-18 (18F) radiotracers has aroused tremendous interest over the past few years. The use of organosilicon-[18F]fluoride acceptors (SiFA) conjugated to urea-based peptidomimetic PSMA inhibitors provides a “kit-like” multidose synthesis technology. Nine novel 18F-labeled SiFA-bearing PSMA inhibitors with different

  在过去几年中，使用 gal-68 ( 68 Ga) 和 18 ( 18 F) 放射性示踪剂对前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 进行正电子发射断层扫描 (PET) 成像引起了极大的兴趣。使用有机硅-[ 18 F] 氟化物受体 (SiFA) 与基于尿素的拟肽 PSMA 抑制剂偶联，提供了一种“类似试剂盒”的多剂量合成技术。合成了九种具有不同接头部分的新型18 F 标记的带有 SiFA 的 PSMA 抑制剂，并分析了它们在 LNCaP 细胞中对 [ 125 I] I-TAAG-PSMA 的体外结合。IC 50值范围为 58–570 nM。在所有化合物中，[ 18 F]SiFA-Asp2 -PEG 3 -PSMA (IC 50 = 125 nM) 在 LNCaP 肿瘤中显示出最高的肿瘤摄取 (SUV 60 分钟0.73)。摩尔活性（A大幅增加阿米）（从7.5±0.5至86±3吉贝/微摩尔）导致在LNCaP肿瘤摄取一个显著增加（SUV
• [EN] CANCER DIAGNOSTIC IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE POUR LE DIAGNOSTIC DU CANCER
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2020157184A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to a ligand-SIFA-chelator conjugate, comprising, within a single molecule three separate moieties: (a) one or more ligands which are capable of binding to PSMA, (b) a silicon-fluoride acceptor (SIFA) moiety which comprises a covalent bond between a silicon atom and a fluorine atom, and (c) one or more chelating groups, containing a chelated nonradioactive cation.

  本发明涉及一种配体-SIFA-螯合物共轭物，包括在一个分子内的三个单独的部分：(a) 一个或多个能够结合到PSMA的配体，(b) 一个硅氟受体(SIFA)部分，其中包括硅原子和氟原子之间的共价键，以及(c) 一个或多个螯合基团，含有螯合的非放射性阳离子。
• SiFA‐Modified Phenylalanine: A Key Compound for the Efficient Synthesis of ¹⁸ F‐Labelled Peptides
  作者：Ljuba Iovkova、Daniel Könning、Björn Wängler、Ralf Schirrmacher、Sebastian Schoof、Hans‐Dieter Arndt、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/ejic.201100142

  日期：2011.5

  stereoselective synthesis of the silicon-modified amino acid p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NH2)COOH (SiFA-phenylalanine, 6) and its derivatives p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NHBoc)COOH (10) and p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NHFmoc)COOH (11) are reported. The latter two compounds are valuable building blocks for the convenient introduction of silicon-based fluoride acceptors (SiFAs) into peptides by solid-phase peptide syntheses (SPPS)

  硅修饰的氨基酸 p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NH2)COOH（SiFA-苯丙氨酸，6）及其衍生物 p-(tBu2FSi)C6H4CH2(NHBoc)COOH (10) 和 p-的外消旋和立体选择性合成报道了 (tBu2FSi)C6H4CH2(NHFmoc)COOH (11)。后两种化合物是通过固相肽合成 (SPPS) 将硅基氟化物受体 (SiFA) 方便地引入肽中的重要组成部分。作为原理证明，Tyr3-octreotate 衍生物 12、13 和 14 是通过使用固相肽合成 (SPPS) 的标准方案制备的。它们通过同位素交换被 18F-氟标记，放射化学产率高达 70%（放射化学纯度在 92% 和 99% 之间）。研究了 18F-氟掺入 SiFA 修饰的氨基酸 6 中，因为后者也可作为 PET 中的示踪剂。纯化后，[ 18 F]-6 在等渗溶液中表现出显着的稳定性。还报道了通过单晶