7-(2-thienylacetylamino)-3-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxymethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid | 371914-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-(2-thienylacetylamino)-3-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxymethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: NB2001；Lamectacin；(6R,7R)-3-[[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]methyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 371914-92-0
• 化学式: C₂₆H₁₉Cl₃N₂O₆S₂
• 分子量: 625.938
• InChiKey: XKYWDADJBIQZBT-RCZVLFRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-thienylacetylamino)-3-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxymethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid 在 乙二胺四乙酸 、 TEM-1 β-lactamase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 三氯生
  参考文献：
  名称：

  NB2001, a Novel Antibacterial Agent with Broad-Spectrum Activity and Enhanced Potency against β-Lactamase-Producing Strains

  摘要：

  摘要 酶催化治疗活化（ECTA）是一种新型原药策略，可克服酶过度表达导致的耐药性。β-内酰胺酶过表达是细菌对β-内酰胺类抗生素产生耐药性的常见机制。我们在此介绍其中一种β-内酰胺酶 ECTA 化合物 NB2001 的研究结果，该化合物由抗菌剂三氯生以原药形式与头孢菌素支架组成。与传统的β-内酰胺类抗生素不同，β-内酰胺环水解会使抗生素失活，而 NB2001 被β-内酰胺酶水解后会释放出三氯生。支持拟议机制的证据如下。(i) NB2001 是 TEM-1 β-内酰胺酶的底物，它以二阶速率常数 ( k cat / K m ）大于 77,000 M -1 s -1 (ii) 在经 NB2001 处理的产β-内酰胺酶大肠埃希氏菌中检测到三氯生。 大肠杆菌 但在 大肠杆菌 大肠杆菌中检测到三氯生。(iii) NB2001 对产β-内酰胺酶大肠杆菌的活性 大肠杆菌 内酰胺酶抑制剂克拉维酸存在时，NB2001 对产 β-内酰胺酶大肠杆菌的活性降低。NB2001 对临床分离的金黄色葡萄球菌的作用与参考抗生素相似或更强。 金黄色葡萄球菌 (包括 MRSA）、 表皮葡萄球菌 , 肺炎链球菌 耐万古霉素 耐万古霉素肠球菌 , 白喉莫拉菌 和 流感嗜血杆菌 e. NB2001 对以下细菌也有活性 肺炎克雷伯菌 , 产气肠杆菌 和 肠杆菌 .结果表明，NB2001 是一种强效、广谱的抗菌剂，并证明了 ECTA 在克服 β-内酰胺酶介导的耐药性方面的潜力。

  DOI：

  10.1128/aac.46.5.1262-1268.2002
• 作为产物：
  描述：

  三氯生 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 7-(2-thienylacetylamino)-3-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxymethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NB2001, a Novel Antibacterial Agent with Broad-Spectrum Activity and Enhanced Potency against β-Lactamase-Producing Strains

  摘要：

  摘要 酶催化治疗活化（ECTA）是一种新型原药策略，可克服酶过度表达导致的耐药性。β-内酰胺酶过表达是细菌对β-内酰胺类抗生素产生耐药性的常见机制。我们在此介绍其中一种β-内酰胺酶 ECTA 化合物 NB2001 的研究结果，该化合物由抗菌剂三氯生以原药形式与头孢菌素支架组成。与传统的β-内酰胺类抗生素不同，β-内酰胺环水解会使抗生素失活，而 NB2001 被β-内酰胺酶水解后会释放出三氯生。支持拟议机制的证据如下。(i) NB2001 是 TEM-1 β-内酰胺酶的底物，它以二阶速率常数 ( k cat / K m ）大于 77,000 M -1 s -1 (ii) 在经 NB2001 处理的产β-内酰胺酶大肠埃希氏菌中检测到三氯生。 大肠杆菌 但在 大肠杆菌 大肠杆菌中检测到三氯生。(iii) NB2001 对产β-内酰胺酶大肠杆菌的活性 大肠杆菌 内酰胺酶抑制剂克拉维酸存在时，NB2001 对产 β-内酰胺酶大肠杆菌的活性降低。NB2001 对临床分离的金黄色葡萄球菌的作用与参考抗生素相似或更强。 金黄色葡萄球菌 (包括 MRSA）、 表皮葡萄球菌 , 肺炎链球菌 耐万古霉素 耐万古霉素肠球菌 , 白喉莫拉菌 和 流感嗜血杆菌 e. NB2001 对以下细菌也有活性 肺炎克雷伯菌 , 产气肠杆菌 和 肠杆菌 .结果表明，NB2001 是一种强效、广谱的抗菌剂，并证明了 ECTA 在克服 β-内酰胺酶介导的耐药性方面的潜力。

  DOI：

  10.1128/aac.46.5.1262-1268.2002