(2S,3R,6R)-6-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol | 865484-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,6R)-6-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol
• CAS: 865484-86-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: OQJSROZAHMVQDJ-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-6-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(R)-6-(tetrahydro-5'R-hydroxy-6'S-methyl-2H-pyran-2'R-yloxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从头开始通过钯催化的糖基化不对称合成daumone。

  摘要：

  丁香酮和两种类似物的对映选择性合成已通过七到八步完成。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化反应以形成异头键。通过Noyori还原酰基呋喃和炔丙基酮来引入daumone的糖和糖苷配基部分的不对称性。高度非对映选择性的环氧化和还原性的开环建立了丁烯酮所需的C-2和C-4立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051383e
• 作为产物：
  描述：

  (2S, 3S, 6R)-6-((R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxyl)heptan-2-yloxy)-3, 6-dihydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol 在 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,6R)-6-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从头开始通过钯催化的糖基化不对称合成daumone。

  摘要：

  丁香酮和两种类似物的对映选择性合成已通过七到八步完成。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化反应以形成异头键。通过Noyori还原酰基呋喃和炔丙基酮来引入daumone的糖和糖苷配基部分的不对称性。高度非对映选择性的环氧化和还原性的开环建立了丁烯酮所需的C-2和C-4立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051383e