4-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(furan-2-yl)-1-phenyltriazole
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: MUQYNKYWLGTWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-甲苯磺酰hydr和苯胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306416

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• A two-step continuous flow synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions
  作者：Jiajia Gu、Zheng Fang、Zhao Yang、Xin Li、Ning Zhu、Li Wan、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra19022g

  日期：——

  A green, general and efficient I2/TBHP mediated synthetic method toward 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via the reactions of acetophenones, tosylhydrazine and anilines within 35 min in a two-step continuous flow system has been developed. The reaction proceeds smoothly to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in moderate to good yield under metal- and azide-free conditions by using I2 as a catalyst

  开发了一种绿色，通用，有效的I 2 / TBHP介导的方法，该方法通过乙苯，甲苯磺酰肼和苯胺在两步连续流系统中于35分钟内反应生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。反应平稳进行，通过使用I 2作为催化剂，在无金属和叠氮化物的条件下以中等至良好的产率得到1，4-二取代的1,2,3-三唑。
• N-,C-disubstituted azoles and compositions and methods for controlling nematode pests
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US09173401B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Provided herein are new N—,C-disubstituted azoles and derivatives thereof that exhibit nematicidal activity and are useful, for example, in methods for the control of unwanted nematodes.

  本文提供了新的N-，C-双取代咪唑及其衍生物，具有线虫杀活性，并可用于控制不需要的线虫的方法。
• N-,C-DISUBSTITUTED AZOLES AND COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING NEMATODE PESTS
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US20160007605A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided herein are new N-, C-disubstituted azoles and derivatives thereof that exhibit nematicidal activity and are useful, for example, in methods for the control of unwanted nematodes.

  本文提供了新的N-, C-二取代咪唑及其衍生物，具有杀线虫活性，例如，可用于控制不需要的线虫的方法。