DL-1-(2-呋喃基)乙基乙酸酯 | 22426-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: DL-1-(2-呋喃基)乙基乙酸酯
• 中文别名: DL-1-(2-呋喃)乙酸乙酯
• 英文名称: (R/S)-1-(2-furyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)ethyl acetate；2-(α-Acetoxy)ethylfuran；1-acetoxy-1-furan-2-yl-ethane；(+/-)-1-acetoxy-1-[2]furyl-ethane；(+/-)-1-Acetoxy-1-[2]furyl-aethan
• CAS: 22426-24-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WOYASPSVTWXGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C (22 mmHg)
• 密度：
  1.1263 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放于0至6°C的阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-1-(2-呋喃基)乙基乙酸酯 在 碘 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of furans with dimethyldioxirane. Interception of malealdehyde and related aldehydes via Wittig reactions

  摘要：

  在二甲基二氧杂环丙烷作用下，由呋喃氧化生成的包括马来醛在内的不饱和醛，可通过磷鎓盐参与的维蒂希反应得到有效捕获。

  DOI：

  10.1039/c39930001220
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 DL-1-(2-呋喃基)乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 CAL-B/Na2CO3-脱酰和 Mitsunobu 反应方案实际获得 (S)-杂环芳香族乙酸酯

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2030726

文献信息

• Entrapment of Pseudomonas cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin in sol–gel: application to the kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Ashraf Ghanem、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00550-0

  日期：2003.9

  cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin was immobilized by the sol–gel process. The gel-entrapped lipase/cyclodextrin was prepared by the hydrolysis of methyltrimethoxysilane (MTMS) in the presence of the co-lyophilized lipase with peracetylated β-cyclodextrin prepared with different weight ratios (enzyme to CD). This type of enzyme preparation was subsequently used in the kinetic resolution

  共冻干洋葱假单胞菌过乙酰化β-环糊精的脂肪酶通过溶胶-凝胶法固定化。凝胶包裹的脂肪酶/环糊精是在共冻干脂肪酶与过乙酰化的β-环糊精共存的条件下，通过甲基三甲氧基硅烷（MTMS）的水解而制得的，所述过乙酰化的β-环糊精以不同的重量比（酶与CD）制备。这种类型的酶制剂随后用于动力学拆分一组仲醇，其中乙酸异丙烯酯作为甲苯中无害的酰基供体，作为有机介质。使用气相色谱法在新的手性固定相（CSP）Chirasil-β-Dex上含有十一碳亚甲基间隔基（C11-Chirasil-Dex）的情况下，在不进行衍生化的情况下，将分析中得到的手性醇（底物）和相应的乙酸盐（产物）进行基线分离。 。
• Tuning lipase-catalysed kinetic resolution of 2-substituted thiophenes and furans: A scalable chemoenzymatic route to masked γ-bis-oxo-alcohols
  作者：Dartagnan S.P. Ferreira、Jeiely G. Ferreira、Everaldo F.S. Filho、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.014

  日期：2016.4

  most of the chemically synthesized compounds are produced as racemates their kinetic resolution has been of great interest. For this purpose a number of chemo-enzymatic approaches were proposed. One of such approaches, the use of isolated lipases, is a well-established alternative. Herein we report the kinetic resolutions of 2-Substituted five-membered heteroaromatic rings. By optimizing the reaction

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。
• Lipase-catalyzed Irreversible Transesterification of Secondary Alcohols Using Isopropenyl Acetate
  作者：Ashraf Ghanem、Volker Not Available

  DOI：10.1007/s00706-003-0025-1

  日期：2003.8.1

   Asymmetric acetylation of a set of secondary alcohols with the innocuous acyl donor isopropenyl acetate catalyzed by a lipase from Pseudomonas cepacia immobilized on ceramic particles (PSL-C) in toluene as organic medium afforded the chiral alcohols and the corresponding acetates in high enantiomeric excess (up to 99%). An effective baseline separation of the enantiomers of both substrate and product

   用固定在陶瓷颗粒（PSL-C）上的 洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia） 的脂肪酶催化的无毒酰基供体乙酸异丙烯酯对一组仲醇进行不对称乙酰化， 得到手性醇和相应的对映体过量的乙酸盐至99％）。在一种分析中，在不使用衍生化作用的情况下，在没有衍生化的新分析方法中，对底物和产物的对映异构体进行了有效的基线分离，该新手性固定相（CSP）Chirasil-β-Dex含有十一烷间隔基（C11-Chirasil-Dex）。
• Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures
  作者：Dale G. Drueckhammer、Carlos F. Barbas、Kenji Nozaki、Chi Huey Wong、Cynthia Y. Wood、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo00243a003

  日期：1988.4
• Dicobalt octacarbonyl catalyzed reaction of benzylic acetates with trimethylsilane and carbon monoxide. A novel method for homologation of alcohols
  作者：Naoto Chatani、Takahiro Sano、Kouichi Ohe、Yoshikane Kawasaki、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo00311a001

  日期：1990.11