1,4-dideoxyhexosulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-dideoxyhexosulose
• 英文别名: 1,4-dideoxyglucosone；(5S)-5,6-dihydroxyhexane-2,3-dione
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: WLPHOQAEOJPJID-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 反应 0.5h， 生成 1-deoxy-2,3-D-erythro-hexo-2,3-diulose 、 1,4-dideoxyhexosulose 、 3-deoxyhexosulose 、 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  通过“剥离”机制形成α-二羰基化合物可降解非酶褐变中的寡糖。

  摘要：

  使用邻苯二胺作为捕集剂，在甘氨酸催化（美拉德反应）和未催化热降解葡萄糖，麦芽糖和麦芽三糖的过程中，研究了含α-二羰基物质和Amadori重排产物的形成。在非酶褐变期间，由具有不同聚合度的碳水化合物形成各种降解产物，尤其是α-二羰基化合物。在整个观察到的反应时间内，对所用碳水化合物产生的不同的Amadori重排产物，异构化产物和α-二羰基化合物进行了定量，并讨论了不同降解途径的相关性。在美拉德反应（MR）中，氨基催化的重排以及随后消除的水占主导地位，产生具有α-二羰基结构的己糖，而在焦糖化条件下形成了更多的具有α-二羰基部分的糖片段。对于寡糖的MR，提出了一种机理，其中在甘氨酸的存在下，二糖和三糖的准无水热解中形成了以1,4-二脱氧肌酮为主的α-二羰基。

  DOI：

  10.1021/jf9906127

文献信息

• Formation of Reactive Intermediates, Color, and Antioxidant Activity in the Maillard Reaction of Maltose in Comparison to <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Clemens Kanzler、Helena Schestkowa、Paul T. Haase、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04105

  日期：2017.10.11

  It was found, that the degradation of maltose predominantly yields 1,2-dicarbonyls that still carry a glucosyl moiety and thus subsequent reactions to HMF, furfural, and 2-acetylfuran are favored due to the elimination of d-glucose, which is an excellent leaving group in aqueous solution. Consequently, higher amounts of these heterocycles are formed from maltose. 3-deoxyglucosone and 3-deoxygalactosone

  在这项研究中，研究了麦芽糖和d-葡萄糖在1-丙氨酸存在下在130°C和pH 5下的美拉德反应。比较了两种碳水化合物的降解，褐变和抗氧化剂的反应性活动。为了确定反应途径中的相关差异，确定了所选中间体（如1,2-二羰基化合物，呋喃，呋喃酮和吡喃酮）的浓度。已发现，麦芽糖的降解主要产生仍带有葡糖基部分的1，2-二羰基，因此由于消除了d，因此有利于随后与HMF，糠醛和2-乙酰基呋喃的反应。-葡萄糖，它是水溶液中极好的离去基团。因此，由麦芽糖形成更高数量的这些杂环。3-脱氧葡糖酮和3-脱氧半乳糖酮是麦芽糖培养中唯一相关的C 6 -1,2-二羰基化合物，在加热的最初60分钟内以HMF形成的副产物形式以几乎等摩尔的量产生。