N-(2-bromophenyl)-1,1-diphenylmethanimine | 251320-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: 2-bromo-N-(diphenylmethylene)aniline；Benzenamine, 2-bromo-N-(diphenylmethylene)-
• CAS: 251320-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: CMZCISQJGBYLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0-105.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  422.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 potassium tert-butylate 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.4 g的产率得到6-苯基菲啶
  参考文献：
  名称：

  钌催化的菲啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00419
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-溴苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的菲啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00419

文献信息

• A P,N-Ligand for Palladium-Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
  作者：Rylan J. Lundgren、Brendan D. Peters、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201000526

  日期：2010.6.1

  Amazing ammonia: A new air‐stable P,N‐ligand (Mor‐DalPhos) is reported that enables the palladium‐catalyzed cross‐coupling of ammonia to a variety of aryl chloride and aryl tosylate substrates with high chemoselectivity and, for the first time, at room temperature (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=para‐toluenesulfonyl).

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。
• Highly Active Palladium Catalysts for Suzuki Coupling Reactions
  作者：John P. Wolfe、Robert A. Singer、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992130h

  日期：1999.10.1

  room-temperature Suzuki coupling of aryl bromides and aryl chlorides with 0.5−1.0 mol % Pd. Use of o-(dicyclohexylphosphino)biphenyl (2) allows Suzuki couplings to be carried out at low catalyst loadings (0.000001−0.02 mol % Pd). The process tolerates a broad range of functional groups and substrate combinations including the use of sterically hindered substrates. This is the most active catalyst system in

  乙酸钯和邻（二叔丁基膦）联苯 (4) 的混合物催化芳基溴和芳基氯与 0.5-1.0 mol% Pd 的室温 Suzuki 偶联。使用邻（二环己基膦基）联苯 (2) 允许在低催化剂负载（0.000001-0.02 mol% Pd）下进行 Suzuki 偶联。该工艺可以容忍广泛的官能团和底物组合，包括使用空间位阻底物。这是迄今为止已报道的在反应温度、转换数和空间耐受性方面最活跃的催化剂体系。
• Reductive Cross-Coupling of Aldehydes and Imines Mediated by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Rui Wang、Mengyue Ma、Xu Gong、Xinyuan Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03394

  日期：2019.1.4

  As a result, chemoselective cross-electrophile couplings between aldehydes and ketimines are achieved via umpolung reactivity of ketimines to furnish amino alcohols (44 examples with good to excellent yields). To illustrate the utility of the amino alcohol products, 1,2-dihydroindol-3-one-based fluorophores are easily synthesized using the coupling products. Finally, a plausible reaction pathway is

  在光氧化还原催化条件下，酮亚胺的常规亲电反应性被颠倒以产生亲核物质。结果，醛和酮亚胺之间的化学选择性的交叉亲电子偶联是通过酮亚胺与氨基醇的upolung反应来实现的（44个实例，收率高到极好）。为了说明氨基醇产物的效用，使用偶联产物容易地合成基于1，2-二氢吲哚-3-酮的荧光团。最后，讨论了可能的反应途径。
• Process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters
  申请人：Euticals S.P.A.

  公开号：EP2801577A1

  公开（公告）日：2014-11-12

  The present invention relates to a process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters of formula (I) in high yields The claimed process uses diarylketal formula (V) to generate an arylbromid of formula (III) in which the amino-group is protected as bisarylmethylidenimino-group:

  本发明涉及一种制备氨基芳基和氨基杂环硼酸和酯的方法，其化学式为(I)，且收率高。所述方法利用二芳基醚化合物的化学式(V)来生成化合物的芳基溴化物，其中氨基团被保护为双芳基甲基亚胺基团。
• Preparation of Aminoaryl and Aminoheteroaryl Boronic Acids and Derivatives Thereof
  申请人：Kressierer Christoph J.

  公开号：US20080269523A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to a method for preparation of aminoaryl- or aminoheteroarylboronic acids and esters and salts thereof in which an optionally substituted aminoaryl or aminoheteroaryl compound is protected at its nitrogen site via condensation with a carbonyl compound, subsequently metalated and converted with a suitable boron compound. Depending on the subsequent work-up and removal of the protective group, the corresponding boronic acid, the anhydride or the boronic acid ester thereof is obtained

  该发明涉及一种制备氨基芳基或氨基杂环基硼酸和酯及其盐的方法，其中可选择地取代的氨基芳基或氨基杂环基化合物通过与羰基化合物缩合而在其氮位点得到保护，随后进行金属化并与适当的硼化合物转化。根据随后的处理和去除保护基，得到相应的硼酸、酸酐或其酯。