methyl 2-formamido-3,3-diphenylprop-2-enoate | 76203-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formamido-3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 76203-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: GTJMJSDTIFSTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formamido-3,3-diphenylprop-2-enoate 在 氧气 、 三乙胺 、 manganese(II) acetylacetonate dihydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-(4-fluorophenyl)-4-phenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mn（II）/ O2-促进乙烯基异氰化物与硼酸的氧化环化反应：合成多取代异喹啉。

  摘要：

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4cc06427e
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 异腈基乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 2-formamido-3,3-diphenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  电触发级联环化获得磷酰基取代的含氮杂环

  摘要：

  公开了一种电触发级联环化策略，同时伴随次膦酰化和N-杂环构建。它提供了一种新颖且环保的方法来获得氧膦基取代的N -杂环，无需外部金属催化剂、氧化剂或加热。机理研究表明，H-磷化合物的阳极氧化首先发生，直接产生关键的以 P 为中心的自由基，阴极还原导致分子氢或甲烷的同时释放。该协议具有操作简单、底物范围广、条件清洁温和、原子和步骤经济等特点，可形成含杂环的有机磷支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02377

文献信息

• Metal-Free Radical Cyclization of Vinyl Isocyanides with Alkanes: Synthesis of 1-Alkylisoquinolines
  作者：Liming Shao、Dengqi Xue、Yijie Xue、Haihua Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1610661

  日期：2019.2

  radical inhibition studies. A metal-free radical cyclization reaction of vinyl isocyanides with alkanes is developed, allowing convenient access to a diverse range of potentially valuable 1-alkylisoquinolines. The methodology is simple and efficient, demonstrating excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a radical process is supported by kinetic isotope effect

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。
• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• Visible-light-mediated radical insertion/cyclization cascade reaction: synthesis of phenanthridines and isoquinolines from isocyanides
  作者：Shangbiao Feng、Tao Li、Chenglong Du、Peng Chen、Dengpeng Song、Jinlai Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c7cc01813d

  日期：——

  A visible-light promoted single electron oxidation of ether enabled by photoredox catalysis has been accomplished. This procedure initiates a novel radical insertion/cyclization cascade reaction to generate phenanthridines and isoquinolines from...

  已经完成了由光氧化还原催化实现的可见光促进的醚的单电子氧化。该程序启动了一种新的自由基插入/环化级联反应，可从...生成菲啶和异喹啉。
• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• Synthesis of isoquinolines via visible light-promoted insertion of vinyl isocyanides with diaryliodonium salts
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Ruzhi Wang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c4cc01122h

  日期：——

  strategy for multi-substituted isoquinoline derivatives has been developed using visible light-promoted vinyl isocyanide insertion with diaryliodonium salts at room temperature. The methodology presented here represents the first example of isoquinoline synthesis via somophilic isocyanide insertion.

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。