(Z)-N-(oct-3-enyl)-N-phenylethanamide | 1064196-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(oct-3-enyl)-N-phenylethanamide
• 英文别名: (Z)-N-(oct-3-en-1-yl)-N-phenylacetamide；N-[(Z)-oct-3-enyl]-N-phenylacetamide
• CAS: 1064196-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: KDUVNIZSNQULEA-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(oct-3-enyl)-N-phenylethanamide 在 劳森试剂 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R*,5S*,6S*)-6-butyl-1-methyl-2-phenyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Ti-mediated intramolecular cyclopropanation of N-alkenyl thioamides: scope and mechanistic study

  摘要：

  Although thioamides generally undergo a reductive alkylation process when they are treated with a Grignard reagent in the presence of Ti(OiPr)(4), substrates fitted with a but-3-enyl substitution at the nitrogen atom are shown to be converted into bicyclic aminocyclopropanes. These reactions are compared with the similar cyclisations of the corresponding carboxylic amide substrates. A mechanistic study is provided. Coincidently, new reagent systems are identified for the mediation of the same transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate 、 N-乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(Z)-N-(oct-3-enyl)-N-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Kulinkovich–de Meijere reactions of various disubstituted alkenes bearing amide groups

  摘要：

  A range of amides fitted with (E) or (Z) disubstituted alkene groups were prepared and evaluated in intramolecular Kulinkovich-de Meijere reactions. The corresponding aminocyclopropanes were obtained with high diastereoselectivity. Good yields could be achieved with substrates bearing suitable substitutions at the olefin moieties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.067