(phthalocyanine-2,3:9,10:16,17:23,24-tetrakis(dicarboxanhydride))zinc(II) | 873430-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (phthalocyanine-2,3:9,10:16,17:23,24-tetrakis(dicarboxanhydride))zinc(II)
• 英文别名: octa-4,5-carboxyphthalocyanine tetraanhydride zinc complex；zinc octa-4,5-carboxyphthalocyanine tetraanhydride
• CAS: 873430-63-8
• 化学式: C₄₀H₈N₈O₁₂Zn
• 分子量: 857.94
• InChiKey: AIXZQJYXBCFYAN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺酸 、 (phthalocyanine-2,3:9,10:16,17:23,24-tetrakis(dicarboxanhydride))zinc(II) 以 further solvent(s) 为溶剂， 以34%的产率得到[23,25,73,75,123,125,173,175-octaoxo-24,74,124,174-tetrakis(2-sulfoethyl)-24,25,74,75,124,125,174,175-octahydro-23H,73H,123H,173H-5,10,15,20-tetraazatetraisoindolo[5,6-b:5',6'-g:5'',6''-l:5''',6'''-q]porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  酞菁和相关化合物：XXXVIII。对称的牛磺酸和胆碱取代的酞菁的合成

  摘要：

  已经开发出用于合成一系列衍生自水溶性阴离子和阳离子八-4,5-羧基酞菁-牛磺酸和胆碱结合物的金属配合物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0100-x
• 作为产物：
  描述：

  zinc octacarboxyphthalocyanine 在 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 以97.5%的产率得到(phthalocyanine-2,3:9,10:16,17:23,24-tetrakis(dicarboxanhydride))zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  酞菁四酰亚胺作为溶液可处理电子受体的合成及性能研究

  摘要：

  设计并通过三种途径合成了具有疏水性侧链的可溶性酞菁四酰亚胺（PcTIs）。研究了它们的吸收，荧光，电化学，稳定性，电荷迁移率和几何形状。这些平面共轭化合物具有在550-850 nm处的强烈吸收，-3.92至-3.98 eV的最深最低未占据分子轨道，高于400°C的分解温度和最高4.88×10 -4  cm 2  V -1  s的电子迁移率-1（SCLC）是出色的溶液可处理受体。基于受体CuPcTI-C11的块状异质结太阳能电池的功率转换效率为1.17％，是酞菁衍生物中的最高值。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107980

文献信息

• Phthalocyanines and Related Compounds: XL. Synthesis of β-Diethylaminoethyl-substituted Octa-4,5-carboxyphthalocyanine Tetraimides and Their Quaternary Salts
  作者：S. A. Mikhalenko、L. I. Solov'eva、E. A. Luk'yanets

  DOI：10.1007/s11176-005-0451-3

  日期：2005.9

  Cobalt, zinc, hydroxoaluminum, and iron complexes of N,N′,N″,N‴-tetrakis(β-diethylaminoethyl) phthalocyanine-2,3 : 9,10 : 16,17 : 23,24-tetrakis(dicarboxamide) were synthesized and were converted into the corresponding water-soluble quaternary salts by treatment with methyl iodide, methyl p-toluenesulfonate, diethyl and dimethyl sulfates, and trimethyl phosphate. The electronic absorption spectra of the quaternary salts indicated their considerable aggregation in aqueous solution; the degree of aggregation decreases in going to solutions in ethanol and disappears in DMSO.

  合钴、锌、氢氧铝和铁的N,N′,N″,N‴-四(β-二乙氨基乙基)酞菁-2,3:9,10:16,17:23,24-四(二羧酰胺)复合物被合成，并通过与碘甲烷、对甲苯磺酸甲酯、二乙基和二甲基硫酸盐以及三甲基磷酸酯的处理转化为相应的水溶性季铵盐。季铵盐的电子吸收光谱表明它们在水溶液中的聚集程度相当大；在乙醇溶液中聚集程度降低，并在DMSO中消失。
• Nanoscale Covalent Organic Framework with Staggered Stacking of Phthalocyanines for Mitochondria-Targeted Photodynamic Therapy
  作者：Jing Liu、Dong Won Kang、Yingjie Fan、Geoffrey T. Nash、Xiaomin Jiang、Ralph R. Weichselbaum、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c11092

  日期：2024.1.10

  Phthalocyanine photosensitizers (PSs) have shown promise in fluorescence imaging and photodynamic therapy (PDT) of malignant tumors, but their practical application is limited by the aggregation-induced quenching (AIQ) and inherent photobleaching of PSs. Herein, we report the synthesis of a two-dimensional nanoscale covalent organic framework (nCOF) with staggered (AB) stacking of zinc-phthalocyanines

  酞菁光敏剂（PSs）在恶性肿瘤的荧光成像和光动力治疗（PDT）中显示出良好的前景，但其实际应用受到聚集诱导猝灭（AIQ）和PSs固有的光漂白作用的限制。在此，我们报道了二维纳米级共价有机框架（nCOF）的合成，该框架具有交错（AB）堆叠的锌酞菁（ZnPc）ZnPc-PI，用于荧光成像和线粒体靶向PDT。 ZnPc-PI 将 ZnPc PS 分离并限制在刚性 nCOF 中，以降低 AIQ、提高光稳定性、增强细胞摄取并通过线粒体靶向增加活性氧 (ROS) 生成水平。 ZnPc-PI 显示出有效的肿瘤积累，这使得精确的肿瘤成像和纳米颗粒跟踪成为可能。凭借高细胞摄取和肿瘤积累、内在线粒体靶向和增强的 ROS 生成，ZnPc-PI 表现出强大的 PDT 功效，对两种小鼠结肠癌模型的肿瘤生长抑制超过 95%，且不会引起副作用。
• Phthalocyanines and Related Compounds: XXXVII. Synthesis of Covalent Conjugates of Carboxy-substituted Phthalocyanines with α-Amino Acids
  作者：S. A. Mikhalenko、L. I. Solov'eva、E. A. Luk'yanets

  DOI：10.1023/b:rugc.0000030404.00492.d1

  日期：2004.3

  Methods of synthesis of covalent conjugates of metal complexes of octa-4,5-carboxy- and tetra-4-carboxyphthalocyanine, as well as of octa-6,7-carboxy-2,3-naphthalocyanine with alpha-amino acids, glycine and sarcosine, were developed and certain properties of the products were studied. The prepared conjugates are soluble in organic solvents and water.