N-(methoxymethyl)acetanilide | 387818-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methoxymethyl)acetanilide
• 英文别名: N-(methoxymethyl) acetanilide；N-(methoxymethyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 387818-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BUGSOCLCENAQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁醇 、 N-(methoxymethyl)acetanilide 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-(sec-butoxymethyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  SIMPLE SYNTHESIS OFN-ALKOXYMETHYL DERIVATIVES OF ANILIDES

  摘要：

  Facile, two-step synthesis of N-alkoxymethyl derivatives of anilides consisting of the methoxymethylation of the appropriate anilides with chlomethyl methyl ether followed by heating with an alcohol in the presence of an acid is described.

  DOI：

  10.1081/scc-100105679
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 N-乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(methoxymethyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  SIMPLE SYNTHESIS OFN-ALKOXYMETHYL DERIVATIVES OF ANILIDES

  摘要：

  Facile, two-step synthesis of N-alkoxymethyl derivatives of anilides consisting of the methoxymethylation of the appropriate anilides with chlomethyl methyl ether followed by heating with an alcohol in the presence of an acid is described.

  DOI：

  10.1081/scc-100105679

文献信息

• N-Alkoxymethylation of Secondary Amides, Sulfonamides and Phosphamides Using Dialkoxymethanes in the Presence of Lewis Acids
  作者：Witold Danikiewicz、Rafa Szmigielski

  DOI：10.1055/s-2003-37116

  日期：——

  A convenient and efficient one-pot synthesis of N-alkoxymethyl derivatives of secondary amides, sulfonamides and phosphamides in reaction with the appropriate dialkoxymethanes in the presence of a Lewis acid is described. In this method the use of toxic and carcinogenic chloromethyl alkyl ethers was eliminated.

  描述了仲酰胺、磺酰胺和磷酰胺的 N-烷氧基甲基衍生物在路易斯酸存在下与适当的二烷氧基甲烷反应的方便和有效的一锅合成。在该方法中，不再使用有毒和致癌的氯甲基烷基醚。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0044210A1

  公开（公告）日：1982-01-20

  The invention relates to compounds of the formula (wherein R2 is C2-C5 alkenyl, C5-C6 cycloalkenyl or C2-C3 alkenyl substituted with 1-3 chlorine atoms; n is 0 or 1; R, is H, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C4 alkyl, OCF3 or C1-C3 alkoxy. R5, and R6 are independently H or CH3; A is

  本发明涉及式如下的化合物 式中 R2 是被 1-3 个氯原子取代的 C2-C5 烯基、C5-C6 环烯基或 C2-C3 烯基； n 为 0 或 1； R，是 H、F、Cl、Br、NO2、CF3、C1-C4 烷基、OCF3 或 C1-C3 烷氧基。 R5 和 R6 独立地为 H 或 CH3； A 是
• Herbicidal pyrrole sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0039239A2

  公开（公告）日：1981-11-04

  Compounds of the formula:- or wherein R1 is H, alkyl, NO2, CN, C02H, or various acyl or ester groups; R2 is H or alkyl; R3 is H, alkyl, Cl or Br; R4 is H, alkyl, cyanoethyl, cycloalkyl, benzyl, substituted phenyl, or various acyl, ester or amide groups; R9 is H, CH3 or OCH3; R10 is wherein X is CH3 or OCH3; Y and Y' are H, Cl or various organic groups; Z is CH, N, CCH3, CCH2CH3, CCH2CH2CI, CCI, CBr or CF; and their agriculturally suitable salts; exhibit herbicidal activity. Some can be used as plant growth regulants. The compounds can be formulated for use in conventional manner. The compounds (lc) and (lb) can be made by reacting The compounds offormula (III) are also novel; these may be made by reacting chlorosulfonyl isocyanate with the appropriate heterocyclic amine R9R10NH.

  式中的化合物 或 其中 R1 是 H、烷基、NO2、CN、C02H 或各种酰基或酯基； R2 是 H 或烷基 R3 是 H、烷基、Cl 或 Br； R4 是 H、烷基、氰乙基、环烷基、苄基、取代苯基或各种酰基、酯基或酰胺基； R9 是 H、CH3 或 OCH3； R10 是 其中 X 是 CH3 或 OCH3； Y 和 Y' 是 H、Cl 或各种有机基团； Z 是 CH、N、CCH3、CCH2CH3、CCH2CH2CI、CCI、CBr 或 CF； 以及它们在农业上适用的盐；具有除草活性。有些可用作植物生长调节剂。这些化合物可按常规方法配制使用。 化合物（lc）和（lb）可通过以下反应制得 式(III)化合物也很新颖；这些化合物可通过氯磺酰异氰酸酯与适当的杂环胺 R9R10NH 反应制得。
• Thiophene herbicides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0064804A2

  公开（公告）日：1982-11-17

  Compounds of the formula wherein Q is O or S; A is R, is R6S[O]n; R6 is C1-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl, cyclopentyl or cyclopropylmethyl; R2 is H, Cl, Br or CH3; R3 and R4 are independently H or CH3; n is 0, 1 or 2; and R5 is wherein X is CH3 or OCH3; Y is H, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5 or CH2OCH3; Y, is H, Cl, CH3 or OCH3; Y2 is CH3 or OCH3; Z is CH or N; and their agriculturally suitable salts provided that: both R3 and R4 may not simultaneously be CH3, and further provided that R, and A are bonded to adjacent carbon atoms of the thiophene or furan ring; exhibit herbicidal and plant growth regulant activity. They may be formulated for use in conventional manner. The novel compounds may be made by reacting a novel isocyanate of formula . with an amine of formula R4R5NH; or by replacing the chlorine atoms in novel intermediates of formula by methoxy or methoxy and ethoxy.

  式中的化合物 式中 Q 是 O 或 S A 是 R，是 R6S[O]n； R6 是 C1-C4 烷基、C3-C4 烯基、环戊基或环丙基甲基； R2 是 H、Cl、Br 或 CH3； R3 和 R4 独立地为 H 或 CH3； n 是 0、1 或 2；以及 R5 是 其中 X 是 CH3 或 OCH3 Y 是 H、Cl、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5 或 CH2OCH3； Y 是 H、Cl、CH3 或 OCH3； Y2 是 CH3 或 OCH3； Z 是 CH 或 N； 及其农业上适用的盐类，条件是：R3 和 R4 不能同时为 CH3，而且 R 和 A 与噻吩或呋喃环的相邻碳原子成键；具有除草和植物生长调节活性。它们可按常规方式配制使用。 新型化合物可通过式 R 的新型异氰酸酯 与式 R4R5NH 的胺反应；或将式 R4R5NH 的新型中间体中的氯原子用甲氧基或甲氧基和乙氧基取代。 的氯原子替换为甲氧基或甲氧基和乙氧基。
• Herbicidal heterooxybenzenes
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0061913A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  Compounds of the formula wherein A is H, NO2 or halogen; B is H, alkyl, alkenyl, halogen, N02, CN, SCN, CHO, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; Q1 and Q2 are each O or S; X is N or CH; W and Z are each H, alkyl, alkenyl, halogen, N02, CN, CF3 or alkoxycarbonyl; exhibit pre-emergence and post-emergence activity against many grassy and broadleaved weeds. They may be formulated for use in conventional manner. The novel compounds may be prepared by reacting a corresponding compound of formula e.g. successively in either order, with compounds of formulae wherein Y is a leaving group. According to another feature of the invention an ortho-(5-halopyridin-2-yloxy) phenol is prepared by heating to a melt a mixture or catechol and an appropriately substituted 2,5-dihalopyridine under an inert atmosphere.

  式中的化合物 式中 A 是 H、NO2 或卤素； B 是 H、烷基、烯基、卤素、N02、CN、SCN、CHO、烷氧基、烷基羰基或烷氧基羰基； Q1 和 Q2 均为 O 或 S； X 是 N 或 CH； W 和 Z 分别是 H、烷基、烯基、卤素、N02、CN、CF3 或烷氧基羰基； 对许多禾本科杂草和阔叶杂草具有萌前和萌后活性。它们可按常规方法配制使用。 新型化合物可通过将相应的式化合物 例如以任一顺序先后与式 其中 Y 为离去基团。 根据本发明的另一个特点，在惰性气氛下，将邻苯二酚和适当取代的 2,5-二卤吡啶混合物加热至熔融，制备邻(5-卤吡啶-2-氧基)苯酚。