N-(4-(perfluoropropyl)phenyl)acetamide | 199530-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(perfluoropropyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 4-(heptafluoropropyl)acetanilide；N-[4-(Heptafluoropropyl)phenyl]acetamide；N-[4-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)phenyl]acetamide
• CAS: 199530-73-9
• 化学式: C₁₁H₈F₇NO
• 分子量: 303.179
• InChiKey: DGTLBPOBSFXXAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(perfluoropropyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(heptafluoropropyl)aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含氟烷基链的偶氮苯衍生物的合成及其在空气/水界面的单分子膜形成

  摘要：

  4-(九氟丁基)苯胺、4-(十三氟己基)苯胺和4-(十七氟辛基)苯胺是由相应的全氟烷基碘与4-碘苯胺在铜青铜存在下反应制备的。六种偶氮苯衍生物（4-（4-氟苯基偶氮）苯酚，F(C6H4)N=N(C6H4)OH (1) (C6H4 = 对亚苯基)，4-(4-三氟甲基苯基偶氮)苯酚，CF3(C6H4)N= N(C6H4)OH (2)、4-(4-七氟丙基苯基偶氮)苯酚、C3F7(C6H4)N=N(C6H4)OH(3)、4-(4-九氟丁基苯基偶氮)苯酚、C4F9(C6H4)N=N- (C6H4)OH (4)、4-(4-十三氟己基苯基偶氮)苯酚、C6F13(C6H4)N=N(C6H4)OH (5) 和 4-(4-十七氟辛基苯基偶氮)苯酚、C8F17(C6H4)N=N( C6H4)OH (6)) 使用 4-（全氟烷基）苯胺和苯酚通过通常的重氮偶联反应制备。偶氮苯衍生物在空气/水界面的单分子膜形成通过表

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2141
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 N-乙酰苯胺 在 potassium fluoride 、 一氧化碳 、 sodium carbonate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到N-(4-(perfluoropropyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过六羰基钼催化剂的保护策略高选择性地形成全氟烷基化的苯胺

  摘要：

  在芳族环上以高位点选择性引入全氟烷基仍然是有机氟化学领域中一个具有挑战性的领域。我们在此报告了使用六羰基钼催化剂对苯胺底物进行高度全选择性的CH全氟烷基化。衍生自苯环的各种取代苯环具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。初步的机理研究和密度泛函理论计算表明，钼催化剂与酰胺的配位是实现对位选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02362

文献信息

• A General, Regiospecific Synthetic Route to Perfluoroalkylated Arenes via Arenediazonium Salts with R_FCu(CH₃CN) Complexes
  作者：Dong-Fang Jiang、Chao Liu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201402820

  日期：2014.10

  A mild method of converting arylamines into perfluoroalkylated arenes is described. Relatively stable RFCu(CH3CN) complexes are used as perfluoroalkylating agents, which react smoothly with arenediazonium salts to produce various perfluoroalkylarenes in good yields. Based on the results of clock trapping experiments with diallyl ether, a radical process might be involved in the reaction.

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。
• Highly Site-Selective Formation of Perfluoroalkylated Anilids via a Protecting Strategy by Molybdenum Hexacarbonyl Catalyst
  作者：Chunchen Yuan、Ping Dai、Xiaoguang Bao、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02362

  日期：2019.8.16

  aromatic ring with high site selectivity remains a challenging area in organofluorine chemistry. We herein report a highly para-selective C–H perfluoroalkylation of aniline substrates using the molybdenum hexacarbonyl catalyst. Various substituted anilids derived from anilids were well-tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Preliminary mechanism studies and density functional

  在芳族环上以高位点选择性引入全氟烷基仍然是有机氟化学领域中一个具有挑战性的领域。我们在此报告了使用六羰基钼催化剂对苯胺底物进行高度全选择性的CH全氟烷基化。衍生自苯环的各种取代苯环具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。初步的机理研究和密度泛函理论计算表明，钼催化剂与酰胺的配位是实现对位选择性的关键因素。
• Syntheses of Azobenzene Derivatives Having Fluoroalkyl Chain and Their Monomolecular Film Formation at the Air/Water Interface
  作者：Norio Yoshino、Mitsuharu Kitamura、Tsuyoshi Seto、Yasuhiro Shibata、Masahiko Abe、Keizo Ogino

  DOI：10.1246/bcsj.65.2141

  日期：1992.8

  (4-(4-fluorophenylazo)phenol, F(C6H4)N=N(C6H4)OH (1) (C6H4 = p-phenylene), 4-(4-trifluoromethylphenylazo)phenol, CF3(C6H4)N=N(C6H4)OH (2), 4-(4-heptafluoropropylphenylazo)phenol, C3F7(C6H4)N=N(C6H4)OH (3), 4-(4-nonafluorobutylphenylazo)phenol, C4F9(C6H4)N=N-(C6H4)OH (4), 4-(4-tridecafluorohexylphenylazo)phenol, C6F13(C6H4)N=N(C6H4)OH (5), and 4-(4-heptadecafluorooctylphenylazo)phenol, C8F17(C6H4)N=N(C6H4)OH

  4-(九氟丁基)苯胺、4-(十三氟己基)苯胺和4-(十七氟辛基)苯胺是由相应的全氟烷基碘与4-碘苯胺在铜青铜存在下反应制备的。六种偶氮苯衍生物（4-（4-氟苯基偶氮）苯酚，F(C6H4)N=N(C6H4)OH (1) (C6H4 = 对亚苯基)，4-(4-三氟甲基苯基偶氮)苯酚，CF3(C6H4)N= N(C6H4)OH (2)、4-(4-七氟丙基苯基偶氮)苯酚、C3F7(C6H4)N=N(C6H4)OH(3)、4-(4-九氟丁基苯基偶氮)苯酚、C4F9(C6H4)N=N- (C6H4)OH (4)、4-(4-十三氟己基苯基偶氮)苯酚、C6F13(C6H4)N=N(C6H4)OH (5) 和 4-(4-十七氟辛基苯基偶氮)苯酚、C8F17(C6H4)N=N( C6H4)OH (6)) 使用 4-（全氟烷基）苯胺和苯酚通过通常的重氮偶联反应制备。偶氮苯衍生物在空气/水界面的单分子膜形成通过表