(R)-(-)-2,2-diphenyl-4-dimethylaminopentanenitrile | 7576-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2,2-diphenyl-4-dimethylaminopentanenitrile
• 英文别名: (R)-(-)-4-dimethylamino-2,2-diphenylvaleronitrile；(4R)-4-(dimethylamino)-2,2-diphenylpentanenitrile；(R)-4-(dimethylamino)-2,2-diphenylpentanenitrile；levomethadone nitrile；(R)-methadone nitrile；2,2-Diphenyl-4-(dimethylamino)valeronitrile, (-)-
• CAS: 7576-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: GJJQIGFCGLPOQK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2-diphenyl-4-dimethylaminopentanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 (R)-4-dimethylamino-2,2-diphenyl-valeric acid amide
  参考文献：
  名称：

  600.合成止痛药的形态研究。第三部分 （–）-phenadoxone的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003076
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-D-丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (R)-(-)-2,2-diphenyl-4-dimethylaminopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE CHLORHYDRATE DE LÉVOMÉTHADONE OU DE CHLORHYDRATE DE DEXTROMÉTHADONE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了高效的合成左美沙酮盐酸盐或右美沙酮盐酸盐的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始，保持构型不变。提供了治疗对象的方法，包括给予含有不超过10ppm右美沙酮的左美沙酮盐酸盐有效量的组合物。

  公开号：

  WO2017035224A1

文献信息

• SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Safaei-Ghomi Javad

  公开号：US20200277250A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  A method for synthesizing levomethadone hydrochloride including producing (R)-2-(dimethylamino)propan-1-ol by reducing N,N-dimethyl-D-alanine using borax, forming (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine hydrochloride by chlorinating the (R)-2-(dimethylamino)propan-1-ol, synthesizing levomethadone nitrile hydrochloride by mixing the (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine and diphenylacetonitrile with potassium t-butoxide and producing levomethadone hydrochloride by exposing the levomethadone nitrile hydrochloride to a Grignard reagent.

  一种合成左旋美沙酮盐酸盐的方法，包括通过使用硼砂还原N,N-二甲基-D-丙氨酸生成(R)-2-(二甲氨基)丙醇，通过氯化(R)-2-(二甲氨基)丙醇形成(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺盐酸盐，通过混合(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺盐酸盐和二苯基乙腈与钾叔丁氧化物合成左旋美沙酮腈盐酸盐，通过将左旋美沙酮腈盐酸盐暴露于格氏试剂生成左旋美沙酮盐酸盐。
• Synthesis and spectral properties of optically active 2-ethylidene-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine: Primary methadone metabolite
  作者：George A. Brine、Karl G. Boldt、Virginia C. Bondeson、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/jhet.5570230212

  日期：1986.3

  The synthesis of the optical isomers of 2-ethylidene-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine is reported. The 1H-nmr analysis suggested that the free bases exist predominantly in an enamine form and the corresponding perchlorate salts in an iminium form. Optical studies showed that the free bases exhibit Cotton effects in the 400–230 nm region and that these Cotton effects are consistent with a fairly

  报道了2-亚乙基-1，5-二甲基-3，3-二苯基吡咯烷的旋光异构体的合成。的1个H-NMR分析表明，在烯胺形式和亚胺形式相应的高氯酸盐主要存在的游离碱。光学研究表明，游离碱在400-230 nm区域显示出棉花效应，并且这些棉花效应与相当刚性的烯胺结构一致。
• 盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮的合成及其使用方法
  申请人：科迪实验室公司

  公开号：CN108137483A

  公开（公告）日：2018-06-08

  提供了从D‑丙氨酸或L‑丙氨酸分别合成盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮并保留构型的高效方法。提供了治疗受试者的方法，包括施用包含具有不多于10ppm右美沙酮的有效量的盐酸左美沙酮的组合物。
• SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20190002394A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了高效的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始合成左甲烷麻黄定盐酸盐或右甲烷麻黄定盐酸盐，保持构型。提供了治疗主体的方法，包括给予含有效量左甲烷麻黄定盐酸盐的组合物，其中右甲烷麻黄定盐酸盐的含量不超过10 ppm。
• Synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride and methods for use thereof
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US10040752B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了分别从 D-丙氨酸或 L-丙氨酸开始合成盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮的高效方法，并保留了构型。提供了治疗受试者的方法，包括施用一种组合物，该组合物包含有效量的盐酸左美沙酮，其右美沙酮含量不超过 10 ppm。