N-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methylbenzamide | 143949-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 143949-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: LMAMHIMZZLEWND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methylbenzamide 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， -40.0~90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-2-(4-methylphenyl)-4-propyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑稳定的腈的1，3-偶极环加成反应新型合成多取代的吡咯和恶唑

  摘要：

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390422
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 对甲苯腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 48.0h， 以32%的产率得到N-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Galuszka, Barbara; Zhang, Yongmin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 4, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,4-Triazolo[1,2-a]benzotriazoles: first examples of a novel ring system
  作者：Alan R Katritzky、Tian-Bao Huang、Peter J Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02023-8

  日期：2001.12

  α-Benzotriazolylamides 6a–d afforded N-(benzotriazol-1-ylmethyl)arylimidoyl chlorides (4a–d), which reacted in situ with potassium tert-butoxide to form 3-aryl-1,2,4-triazolo[1,2-a]benzotriazoles (7a–d) (44–68%), representatives of a novel heterocyclic system. The structure of 7a was confirmed by single crystal X-ray analysis.

  α-苯并三唑基酰亚胺6a - d提供N-（苯并三唑-1-基甲基）芳基酰氯（4a - d），其与叔丁醇钾原位反应形成3-芳基-1,2,4-三唑并[1,2] -一个]苯并三唑（7A - d）（44-68％），一种新型的杂环系统的代表。通过单晶X射线分析确认了7a的结构。
• Katritzky, Alan R.; Toader, Dorin; Jiang, Jinlong, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 179 - 184
  作者：Katritzky, Alan R.、Toader, Dorin、Jiang, Jinlong

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Galuszka, Barbara; Zhang, Yongmin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 4, p. 475 - 478
  作者：Katritzky, Alan R.、Galuszka, Barbara、Zhang, Yongmin、Rachwal, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Novel syntheses of polysubstituted pyrroles and oxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Mingyi Wang、Hartmuth C. Kolb、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/jhet.5570390422

  日期：2002.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides with benzyl α,β-unsaturated-carboxy-lates and aldehydes as dipolarophiles proceeded smoothly and efficiently to give polysubstituted pyrroles and oxazoles, respectively, in good yields.

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。