苯基(吡啶-2-基)二氮烯 | 2569-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 苯基(吡啶-2-基)二氮烯
• 英文名称: 2-(phenylazo)pyridine
• 英文别名: phenyl(pyridin-2-yl)diazene
• CAS: 2569-57-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: QWLSHZKQRSNZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(吡啶-2-基)二氮烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(吡啶-2-基)-2-苯基肼
  参考文献：
  名称：

  使用 HBr 催化剂基于过氧化氢氧化肼

  摘要：

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132546
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 苯胺 在 catalyst 、 四氢化物钛 、 金 氧气 、 paraffin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以52% yield of the 2-(phenylazo)pyridine is obtained的产率得到苯基(吡啶-2-基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF AZO COMPOUNDS WITH SOLID CATALYSTS

  摘要：

  本发明涉及一种偶氮化合物的制备方法，其包括至少以下反应：至少一种胺或多胺，分子氧，由至少一种来自3、4、5、6、8、9、11和13组元素之一的金属氧化物、硅胶、水滑石型阴离子层状化合物或其衍生物、活性炭或有机聚合物中至少一种支持形成的催化剂。此外，所述催化剂可以含有金纳米粒子。

  公开号：

  US20110313142A1

文献信息

• Ruthenium terpyridine complexes incorporating azo-imine based ancillary ligands. Synthesis, crystal structure, spectroelectrochemical properties and solution reactivities †
  作者：Biplab Mondal、Mrinalini G. Walawalkar、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/b005789o

  日期：——

  Ruthenium terpyridine complexes of the type [RuII(trpy)(L)(X)][ClO4]n1–15 [trpy = 2,2′∶6,2′′-terpyridine; L = NC5H4NNC6H4(R), R = H, m-Me, m-Cl, p-Me or p-Cl; X = Cl−, n = 1 (1–5); H2O, n = 2 (6–10) or OH−, n = 1 (11–15)] have been synthesized. The single crystal structures of 1 and 6 were determined. Complex 4 develops in two possible isomeric forms whereas all other complexes stabilise preferentially

  [Ru II（trpy）（L）（X）] [ClO 4 ] n 1–15 [trpy = 2,2'∶6,2''-叔吡啶；L = NC 5 H 4 N NC 6 H 4（R），R = H，m -Me，m -Cl，p -Me或p -Cl；X =氯- ，Ñ  = 1（1-5）;高氧2，Ñ  = 2（6-10）或OH - ，Ñ  = 1（11-15）]已被合成。确定了1和6的单晶结构。配合物4以两种可能的异构形式发展，而所有其他配合物优先以一种异构形式稳定。该复合物在500 nm附近表现出很强的MLCT谱带，并且配体紫外线区域中的基于过渡的过渡。1–5在600 nm附近的77 K处显示中等强度的发射。这氯代（1–5）和羟基（11–15）配合物显示钌（III）–钌（II）对以及3至4个连续的单电子配体基于减少量。水复合物（6–10）表现出可逆的2e − / 2H +单步氧化作用在[Ru II（trpy）（L）（H
• Redox-induced reversible intramolecular carbon–nitrogen bond formation of an azopyridylruthenium complex: Control of carbonyl ligand photoreactivity caused by structural change of the complex
  作者：Dai Oyama、Bisa Mun、Tsugiko Takase

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.017

  日期：2015.12

  Intramolecular carbon–nitrogen bond formation between a carbonyl and proximal azopyridine ligand by ligand-based reduction led to the formation of a novel ruthenium complex containing a bidentate carbamoyl ligand. Reversible C–N bond formation and cleavage reactions were confirmed by chemical and electrochemical redox reactions. The change in character of the CO moiety based on intramolecular structural

  通过基于配体的还原在羰基和近端偶氮吡啶配体之间形成分子内碳-氮键导致形成了含有二齿氨基甲酰基配体的新型钌配合物。化学和电化学氧化还原反应证实了可逆的C-N键形成和裂解反应。基于分子内结构变化的CO部分的特征变化影响CO配体的光反应性。通过X射线晶体学测定氨基甲酰基化合物和光反应产物的分子结构，以证实目前的光反应过程。
• Exclusively Ligand-Mediated Catalytic Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Debabrata Sengupta、Rameswar Bhattacharjee、Rajib Pramanick、Santi Prasad Rath、Nabanita Saha Chowdhury、Ayan Datta、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01310

  日期：2016.10.3

  liquid fuels like alcohols is described in this report. The catalyst is a nickel(II) complex of 2,6-bis(phenylazo)pyridine ligand (L), which possesses the above requisite with excellent catalytic efficiencies for controlled dehydrogenation of alcohols using ligand-based redox couple. Mechanistic studies supported by density functional theory calculations revealed that the catalytic cycle involves hydrogen

  本报告介绍了一种高效的新型催化剂的设计，该催化剂可以模拟酶催化液体燃料（如醇）的脱氢途径。该催化剂是2，6-双（苯基偶氮）吡啶配体（L）的镍（II）配合物，具有上述要求，并具有优异的催化效率，用于使用基于配体的氧化还原对控制醇的脱氢。密度泛函理论计算所支持的机理研究表明，催化循环涉及通过量子机械隧穿进行的氢原子转移，在300 K时具有显着的k H / k D同位素效应，为12.2±0.1。氢化中间体化合物[Ni II Cl 2（H 2个L）]，经分离和表征。该结果在设计廉价且有效的用于乙醇氧化和氢存储的富含地球的金属催化剂的背景下是有希望的。
• Platinum complexes of diazo ligands. Studies of regioselective aromatic ring amination, oxidative halogen addition and reductive halogen elimination reactions
  作者：Manashi Panda、Srijit Das、Golam Mostafa、Alfonso Castiñeiras、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1039/b418470j

  日期：——

  2-(Arylazo)pyridine ligands, L1a-1c react with the salt K2[PtCl4] to give the mononuclear complexes [PtCl2(L1)](1), which readily react with ArNH2 to yield the monochloro complexes of type [PtCl(L2)](HL2= 2-[(2-(arylamino)phenyl)azo]pyridine)(2) via regioselective ortho-amine fusion at the pendent aryl ring of coordinated L1. Oxidative addition of the electrophiles Y2(Y = Cl, Br, I) to the square-planar

  2-（芳基偶氮）吡啶配体L1a-1c与盐K2 [PtCl4]反应生成单核络合物[PtCl2（L1）]（1），后者易于与ArNH2反应生成[PtCl（L2）型一氯络合物）]（HL2 = 2-[（（2-（芳基氨基）苯基）偶氮]吡啶）（2）通过配位L1侧基芳环上的区域选择性邻胺融合。亲电体Y2（Y = Cl，Br，I）氧化加成到方形平面的铂（II）配合物中，导致相应八面体铂（IV）配合物[PtY3（L2）]（3）的合成高产。铂（IV）配合物的抗坏血酸离子还原导致还原性卤素消除，几乎定量地还原为铂（II）配合物。产物的分离和代表性配合物的X射线结构测定遵循所有这些化学反应。在水晶包装中 化合物[PtCl2（L1c）]（1c）形成Pt ... Pt距离为3.699（1）A的二聚体单元。相反，2b的晶体堆积表明分子以反平行的方式排列以形成a非共价一维链以适应pi（芳基）-pi（吡啶基）和Pt-pi（芳基）相互作用。值得注意的是，I
• Carving Out Pores in Redox‐Active One‐Dimensional Coordination Polymers
  作者：Naomi E. Clayman、Mary Anne Manumpil、Daiki Umeyama、Andrey E. Rudenko、Hemamala I. Karunadasa、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1002/anie.201807506

  日期：2018.10.26

  Reduction of the insulating one‐dimensional coordination polymer [Cu(abpy)PF6]n, 1 a(PF6), (abpy=2,2′‐azobispyridine) yields the conductive, porous polymer [Cu(abpy)]n, 2 a. Pressed pellets of neutral 2 a exhibit a conductivity of 0.093 S cm−1 at room temperature and a Brunauer–Emmett–Teller (BET) surface area of 56 m2 g−1. Fine powders of 2 a have a BET surface area of 90 m2 g−1. Cyclic voltammetry

  绝缘的一维配位聚合物[Cu（abpy）PF 6 ] n，1 a（PF 6）（abpy = 2,2'-偶氮二吡啶）的还原会生成导电的多孔聚合物[Cu（abpy）] n，2个。压制的中性颗粒2 a在室温下的电导率为0.093 S cm -1，Brunauer-Emmett-Teller（BET）的表面积为56 m 2  g -1。的细粉末2具有90米的BET表面积2 克-1。循环伏安法表明将1 a（PF 6）还原为2 a是准可逆的，表明电荷容易通过大块材料转移。可以通过改变阳离子[Cu（abpy）X] n中的抗衡阴离子X的大小来控制还原聚合物2的BET表面积。用X = Br（2 b）或BAr F（2 c ; BAr F =四（3,5-双（三氟甲基）苯基））还原[Cu（abpy）X] n，得到[Cu（abpy）] n表面积分别为60和200 m 2  g -1的聚合物。