methyl 8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate | 128720-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；methyl 8-methoxy-coumarin-3-carboxylate；methyl 8-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 128720-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: BRNVLTHNZLNVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以1.8 g的产率得到8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-羧酸和甲酰基衍生的香豆素作为光引发剂在光氧化或光还原过程中在可见光下进行光聚合的光引发剂：光复合材料的合成和3D打印应用

  摘要：

  本文合成了九种基于香豆素骨架和不同取代基的有机化合物，并将其用作高性能光引发剂，用于在405 nm的LED可见光照射下，甲基（丙烯酸）官能团的自由基光聚合（FRP）。实际上，使用基于库姆/碘鎓盐（0.1％/％）的两组分和三组分光引发体系，这些化合物显示出非常高的引发能力和非常好的聚合曲线（高聚合速率（Rp）和最终转化率（FC））。 1％w / w）和coum /碘盐/胺（0.1％/ 1％/ 1％w / w / w）， 分别。为了证明引发光聚合反应的效率，使用了多种技术来研究香豆素的光物理和光化学特性，例如：紫外可见吸收光谱法，稳态光解法，实时FTIR和循环伏安法。另一方面，这些化合物也在直接激光写入实验（3D打印）中进行了测试。还检查了使用LED传送带在385 nm（0.7 W / cm 2）下基于玻璃纤维或碳纤维的光复合材料的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26061753
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 901 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by propylphosphonic anhydride (T3P) via the Perkin condensation
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.037

  日期：2012.8

  An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by T3P, a mild and low toxic peptide coupling agent, via the Perkin condensation has been demonstrated.

  已经证明了通过珀金（Perkin）缩合反应，由温和低毒的肽偶联剂T3P介导的一锅香豆素的有效合成。
• Novel nano-titania embedded on graphite (nano-TiO2@Cg) as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for one-pot, solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, and coumarin-3-carboxylic esters
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1007/s11164-018-3560-4

  日期：2018.12

  three-component reaction of Meldrum’s acid, aromatic amines (5-methylpyrazol-3-amine), and various aromatic aldehydes to form 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, respectively. The catalytic activity has also examined for the preparation of coumarin-3-carboxylic esters from Meldrum’s acid, salicylaldehydes, and alcohols successfully

  摘要 工业锐钛矿相纳米TiO 2和石墨（nano-TiO 2 @C g）通过简单的步骤合成了一种新型的酸催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，现场表征发射扫描电子显微镜和电位滴定技术。它已被用作便利的纳米催化剂来加速Meldrum酸，芳族胺（5-甲基吡唑-3-胺）和各种芳族醛的一锅法，无溶剂三组分反应以形成4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1 H）-ones和3-甲基-4-芳基/烷基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b] pyridin-6-ones。还成功地检测了由Meldrum的酸，水杨醛和醇制备香豆素3-羧酸酯的催化活性。低催化剂装载量，清洁工艺，不使用任何有害溶剂，简便的后处理程序，四次运行中纳米催化剂的可重复使用性和可回收性，无活性损失，产物收率高以及使用多种底物是一些突出亮点报告的协议。 图形概要
• V-Shaped Bis-Coumarins: Synthesis and Optical Properties
  作者：Mariusz Tasior、Yevgen M. Poronik、Olena Vakuliuk、Bartłomiej Sadowski、Maksymilian Karczewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo501565r

  日期：2014.9.19

  A highly efficient procedure for the synthesis of bis-coumarins fused at the pyranone ring has been developed. The electron-rich phenols reacted with esters of coumarin-3-carboxylic acids, leading to substituted chromeno[3,4-c]chromene-6,7-diones. The reaction is catalyzed by both Lewis acids and 4-dimethylaminopyridine. The most probable mechanistic pathway involves Lewis acid catalyzed or DMAP catalyzed

  已经开发了一种高效率的合成在吡喃酮环上稠合的双香豆素的方法。富电子酚与香豆素-3-羧酸酯反应，生成取代的色酚[3,4- c ]色烯-6,7-二酮。该反应被路易斯酸和4-二甲基氨基吡啶两者催化。最可能的机制途径涉及路易斯酸催化或DMAP催化的酯交换反应，然后将α，β-不饱和酯分子内共轭加成到苯酚中，然后氧化最初形成的中间体。该反应与各种功能（如NO 2）兼容，Br和OMe。在该反应中，不仅苯衍生物而且二羟基萘都具有反应性，并且可以通过调节反应条件来控制产物的结构。此外，可能双重加成，导致由七个共轭环组成的马蹄形系统。已获得具有四个结构独特的骨架的化合物，并显示出它们在可见光谱的紫色，蓝色和/或绿色区域中强烈吸收。它们中的大多数显示出强烈的黄绿色荧光，可以通过结构变化和溶剂特性进行调节。再次，在供色基[3,4- c中引入一个给电子基团] chromene-6,7-diones引起最大吸收和发射
• Knoevenagel Reaction in [MMIm][MSO4]: Synthesis of Coumarins
  作者：Pedro Verdía、Francisco Santamarta、Emilia Tojo

  DOI：10.3390/molecules16064379

  日期：——

  The ionic liquid 1,3-dimethylimidazolium methyl sulfate, [MMIm][MSO4], together with a small amount of water (the amount taken up by the ionic liquid upon exposure to air), acts efficiently as both solvent and catalyst of the Knoevenagel condensation reactions of malononitrile with 4-substituted benzaldehydes, without the need for any other solvent or promoter, affording yields of 92%–99% within 2–7 min at room temperature. When L-proline is used as an additional promoter to obtain coumarins from o-hydroxybenzaldehydes, the reaction also proceeds in high yields. Work-up is very simple and the ionic liquid can be reused several times. Some of the coumarins obtained are described for the first time.

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲基硫酸盐[MMIm][MSO4]以及少量水（与空气接触时被离子液体吸收的水量）有效地作为溶剂和催化剂，实现了丙二腈与4-取代苯甲醛的Knoevenagel缩合反应，无需任何其他溶剂或促进剂，在室温下实现了92%–99%的高产率，反应时间为2–7分钟。当使用L-脯氨酸作为额外促进剂从邻羟基苯甲醛合成香豆素时，反应同样获得了高产率。后处理非常简单，离子液体可以重复使用多次。一些所获得的香豆素首次被描述。
• A sustainable innovation for the tandem synthesis of sugar-containing coumarin derivatives catalyzed by lipozyme TL IM from<i>Thermomyces lanuginosus</i>in continuous-flow microreactors
  作者：Li-Hua Du、Ping-Feng Chen、Rui-Jie Long、Miao Xue、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/d0ra00879f

  日期：——

  We developed an efficient and environmentally friendly two-step tandem methodology for the synthesis of sugar-containing coumarin derivatives catalyzed by lipozyme TL IM from Thermomyces lanuginosus in continuous-flow microreactors. Compared to those observed for other methods, the salient features of this work including green reaction conditions, short residence time (50 min), and catalysts are more

  我们开发了一种高效且环保的两步串联方法，用于在连续流动微反应器中由嗜热霉菌的脂酶 TL IM 催化合成含糖香豆素衍生物。与其他方法相比，该工作的显着特点包括绿色反应条件、停留时间短（50分钟）、催化剂更容易获得、生物催化反应过程高效且易于控制。这种使用连续流动技术的香豆素衍生物的两步串联合成是一个概念证明，它开启了酶促微反应器在香豆素衍生物生物转化中的应用。