(R)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester | 1467076-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-FICA methyl ester；methyl (1R)-1-fluoro-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 1467076-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: YWBPDHMXWBTOAS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冰片 、 (R)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到(1S,2R,4S)-bornyl (R)-1-fluoroindan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FICA，一种新的手性衍生剂，可通过19 F和1 H NMR光谱法确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  设计并制备了光学活性的1-氟茚满-1-羧酸（FICA）作为其甲酯，用于通过1 H和19 F NMR光谱测定手性分子的绝对构型。通过使用Daicel Chiralcel OJ-H色谱柱的HPLC色谱分离，获得FICA甲酯（FICA Me酯）的对映体纯异构体。通过（R）-α-苯乙胺的（+）-FICA酰胺的X射线晶体学分析推论（+）-FICA Me酯的绝对构型为（S）。通过酯交换反应，两种对映异构体均衍生为手性仲醇的非对映体酯。在1 1 H NMR光谱，Δ的符号δ ħ（δ - [R  -  δ小号）分别对FICA分子平面的每侧保持一致。因此，改进的Mosher方法的概念可以成功地应用于基于FICA的过程。此外，在Δ符号的一致性δ ˚F（δ - [R  -  δ小号）值表明FICA方法是在分配基于仲醇的绝对构型可靠19 F NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.012
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester 在 Daicel Chiralcel OJ-H column (d 1.0 * 25 cm, Daicel Co_., Japan) 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FICA，一种新的手性衍生剂，可通过19 F和1 H NMR光谱法确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  设计并制备了光学活性的1-氟茚满-1-羧酸（FICA）作为其甲酯，用于通过1 H和19 F NMR光谱测定手性分子的绝对构型。通过使用Daicel Chiralcel OJ-H色谱柱的HPLC色谱分离，获得FICA甲酯（FICA Me酯）的对映体纯异构体。通过（R）-α-苯乙胺的（+）-FICA酰胺的X射线晶体学分析推论（+）-FICA Me酯的绝对构型为（S）。通过酯交换反应，两种对映异构体均衍生为手性仲醇的非对映体酯。在1 1 H NMR光谱，Δ的符号δ ħ（δ - [R  -  δ小号）分别对FICA分子平面的每侧保持一致。因此，改进的Mosher方法的概念可以成功地应用于基于FICA的过程。此外，在Δ符号的一致性δ ˚F（δ - [R  -  δ小号）值表明FICA方法是在分配基于仲醇的绝对构型可靠19 F NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.012

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of the Nabumetone Metabolite 4-(6-Methoxy-2-naphthyl)butan-2-ol Using the Chiral Derivatizing Agent, 1-Fluoroindan-1-carboxylic Acid
  作者：Tomoyo Kamei、Yuta Kimura、Jyunichi Koyanagi、Kaori Matsumoto、Tetsuya Hasegawa、Masayuki Akimoto、Tamiko Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00694

  日期：2019.1.1

  The absolute configuration of (+)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-ol ((+)-MNBO), a nabumetone metabolite, was determined using 1-fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA). Both enantiomers of the FICA methyl esters were derivatized to diastereomeric esters of (+)-MNBO by an ester exchange reaction. The results of 1H- and 19F-NMR spectroscopy of the diastereomeric FICA esters of (+)-MNBO confirmed the absolute

  萘丁美酮代谢产物（+）-4-（6-甲氧基-2-萘基）丁-2-醇（（+）-MNBO）的绝对构型是使用1-氟茚满-1-羧酸（FICA）确定的。通过酯交换反应，将FICA甲酯的两种对映异构体衍生为（+）-MNBO的非对映体酯。（+）-MNBO的非对映异构FICA酯的1H-和19F-NMR光谱结果证实（+）-MNBO的绝对构型为（S）。
• FICA, a new chiral derivatizing agent for determining the absolute configuration of secondary alcohols by 19F and 1H NMR spectroscopies
  作者：Tamiko Takahashi、Hiroaki Kameda、Tomoyo Kamei、Jyunichi Koyanagi、Fabio Pichierri、Kenji Omata、Miyuki Ishizaki、Hiroshi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.012

  日期：2013.9

  (FICA) was designed and prepared as its methyl ester for determining the absolute configuration of chiral molecules by both 1H and 19F NMR spectroscopies. Enantiomerically pure isomers of FICA methyl esters (FICA Me esters) were obtained by chromatographic separation using HPLC with a Daicel Chiralcel OJ-H column. The absolute configuration of the (+)-FICA Me ester was deduced to be (S) by X-ray crystallographic

  设计并制备了光学活性的1-氟茚满-1-羧酸（FICA）作为其甲酯，用于通过1 H和19 F NMR光谱测定手性分子的绝对构型。通过使用Daicel Chiralcel OJ-H色谱柱的HPLC色谱分离，获得FICA甲酯（FICA Me酯）的对映体纯异构体。通过（R）-α-苯乙胺的（+）-FICA酰胺的X射线晶体学分析推论（+）-FICA Me酯的绝对构型为（S）。通过酯交换反应，两种对映异构体均衍生为手性仲醇的非对映体酯。在1 1 H NMR光谱，Δ的符号δ ħ（δ - [R  -  δ小号）分别对FICA分子平面的每侧保持一致。因此，改进的Mosher方法的概念可以成功地应用于基于FICA的过程。此外，在Δ符号的一致性δ ˚F（δ - [R  -  δ小号）值表明FICA方法是在分配基于仲醇的绝对构型可靠19 F NMR光谱。