N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide；N-(4'-chloro-1,1'-biphenyl-2-yl)acetamide；N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: CLALPFLFHOPCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4'-chloro-2-isocyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  去质子化的水杨醛作为可见光光催化剂。

  摘要：

  水杨醛首次被确立为一种有效的可见光光催化剂。与其他简单的醛类似物相比，水杨醛具有从324 nm到417 nm的独特去质子性红移，并导致荧光量子数从0.0368显着增加到0.4632，从而使水杨醛成为可见光（> 400 nm）光催化剂。实验研究表明，反应性自由基是通过去质子化的水杨醛通过能量转移途径使底物敏化而产生的。因此，在低至1mol％的水杨醛存在下，在可见光下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CC裂解烷基化反应顺利进行，以高达99％的产率提供所需的烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00102
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-4'-nitro-1,1'-biphenyl 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Schofield, Joseph; Smalley, Robert K.; Scopes, David I. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 5, p. 1401 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯联苯-2-胺盐酸盐 、 乙酸酐 、 吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 、 crude product 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以to yield N-(4′-chloro-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide (2.16 g, 8.78 mmol, 51%) as a white solid的产率得到N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted dihydrophenanthridinesulfonamides

  摘要：

  该发明提供了公式（I）或（II）的化合物，其结构为或其药学上可接受的盐，这些化合物对于治疗疾病的炎症成分非常有用，特别是对于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及自身免疫性疾病如多发性硬化症和类风湿性关节炎非常有用。

  公开号：

  US06894061B2

文献信息

• Visible-Light-Promoted C–H Arylation by Merging Palladium Catalysis with Organic Photoredox Catalysis
  作者：Jian Jiang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00140

  日期：2017.4.7

  The use of a dual palladium/organic photoredox catalytic system enables the directed arylation of arenes with aryldiazonium salts with a broad substrate scope at room temperature under mild reaction conditions. This study thus serves as not only an alternative route for the biaryl motifs but also a new example for the application of an organic photoredox catalyst.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。
• Highly Effective Pd-Catalyzed ortho Olefination of Acetanilides: Broad Substrate Scope and High Tolerability
  作者：Byung Seok Kim、Chungsik Jang、Dong Jin Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201000613

  日期：2010.11.2

  Bring it on! An effective Pd‐catalyzed ortho olefination of various acetanilides has been developed. This transformation has a broad substrate scope and wide functional‐group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of acetanilide substrates, providing a straightforward access to highly functionalized arenes.

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES<br/>[FR] DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES SUBSTITUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004050631A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention provides a compound of formulae (I) or (II) having the structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  这项发明提供了具有结构的化合物的公式(I)或(II)或其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗疾病的炎症成分有用，特别适用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及多发性硬化和类风湿性关节炎等自身免疫疾病。
• Metal-free direct oxidative intermolecular diarylation of anilides at ambient temperature assisted by cascade selective formation of C–C and C–N bonds
  作者：Rajarshi Samanta、Jonas Lategahn、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c2cc30324h

  日期：——

  A new atom-economical process of direct oxidative intermolecular functionalization of aniline derivatives by simple arenes was developed. The products were formed in a highly regioselective manner under metal-free conditions at ambient temperature.

  开发了一种新的原子经济性过程，通过简单的芳烃直接氧化实现苯胺衍生物的分子间官能化。该反应在无金属条件下，室温时以高度区域选择性的方式形成产物。
• Highly Site-Selective Formation of Perfluoroalkylated Anilids via a Protecting Strategy by Molybdenum Hexacarbonyl Catalyst
  作者：Chunchen Yuan、Ping Dai、Xiaoguang Bao、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02362

  日期：2019.8.16

  aromatic ring with high site selectivity remains a challenging area in organofluorine chemistry. We herein report a highly para-selective C–H perfluoroalkylation of aniline substrates using the molybdenum hexacarbonyl catalyst. Various substituted anilids derived from anilids were well-tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Preliminary mechanism studies and density functional

  在芳族环上以高位点选择性引入全氟烷基仍然是有机氟化学领域中一个具有挑战性的领域。我们在此报告了使用六羰基钼催化剂对苯胺底物进行高度全选择性的CH全氟烷基化。衍生自苯环的各种取代苯环具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。初步的机理研究和密度泛函理论计算表明，钼催化剂与酰胺的配位是实现对位选择性的关键因素。