N-ethynyl-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethynyl-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-ethynyl acetanilide
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: SESVBBOBGPKKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethynyl-N-phenylacetamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.09h， 以83%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺的N-乙炔化可降低酰胺键的双键性质，同时保持反式构象和平面度

  摘要：

  活化的酰胺键引起了广泛的关注。然而，大多数研究的部分具有扭曲的酰胺特性。为了增加激活酰胺键并保持其平面性的新策略，我们设想在酰胺氮上引入炔基，以通过n N→C sp的结合破坏酰胺共振。在这种情况下，通过DFT计算，晶体学和NMR光谱分析研究了N-乙炔基取代的芳族酰胺的构象和性质。与N-乙基和乙烯基取代的乙酰苯胺的顺式构象偏爱相反，N-乙炔基取代的乙酰苯胺更倾向于反式晶体和溶液中的构象。它还具有降低的C（O）-N键双键特性，而不会发生酰胺扭曲。N-乙炔基取代的乙酰苯胺进行选择性的C（O）-N键或N-C（sp）键裂解反应，并作为偶联反应或易于裂解的系链的活化酰胺，具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201901451
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 N-ethynyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  带有吲哚的吲哚的无过渡金属可调谐化学选择性N功能化

  摘要：

  描述了吲哚用炔酰胺的两个空前的N官能化。通过改变乙酰胺氮原子上的吸电子基团，可以在相同的无金属反应条件下选择性地获得Z-吲哚-乙酰胺或吲哚-idine。报告了这些反应的范围和合成潜力，以及DFT计算提供的一些机理见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201402767

文献信息

• A Catalytic Construction of Indoles via Formation of Ruthenium Vinylidene Species from <i>N</i> ‐Arylynamides
  作者：Masanori Tayu、Ryuta Watanabe、Satoshi Isogi、Nozomi Saito

  DOI：10.1002/adsc.202001342

  日期：2021.2.16

  with a catalytic amount of TpRuCl(PPh3)2 resulted in the construction of indole scaffolds known as privileged structure motifs. This reaction involved a cascade of 1,2‐rearrangement and cyclization carrying out C−C bond formation via a ruthenium vinylidene intermediate, as revealed by a deuterium‐labeling experiments. Furthermore, the transformation of multi‐functionalized ynamide, derived from a practical

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。
• Nucleotide Compounds including a rigid linker
  申请人：Applied Biosystems, LLC

  公开号：EP2202238A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  A nucleoside/tide compound having the structure: NUC-L-S-LB/LG, is described wherein NUC is a nucleoside/tide having a nucleobase portion B, L is a rigid linkage, S is a spacer; and LB/LG is a member of a linkage pair or a label. NUC is attached to L through B such that when B is a purine, L is attached to the 8-position of the purine, when B is 7-deazapurine, L is attached to the 7-position of the 7-deazapurine, and when B is pyrimidine, L is attached to the 5-position of the pyrimidine. In an important aspect of the invention, L has the structure (a) wherein each of n, o and p are integers ranging from 0 to 3, and the sum of n, o and p is at least 2, and each of W, X, Y and Z is selected from the group consisting of carbon and nitrogen. The invention further includes polynucleotide compounds comprising the nucleoside/tide, and primer extension methods utilizing the nucleoside/tide, particularly when used in combination with certain mutant polymerase enzymes.

  描述了一种具有以下结构的核苷/苷酸化合物：NUC-L-S-LB/LG：其中 NUC 是具有核碱基部分 B 的核苷/苷酸，L 是刚性连接，S 是间隔物；LB/LG 是连接对的成员或标签。NUC 通过 B 连接到 L 上，当 B 是嘌呤时，L 连接到嘌呤的 8 位；当 B 是 7-脱氮嘌呤时，L 连接到 7-脱氮嘌呤的 7 位；当 B 是嘧啶时，L 连接到嘧啶的 5 位。在本发明的一个重要方面，L 具有结构（a），其中 n、o 和 p 各为 0 至 3 的整数，且 n、o 和 p 之和至少为 2，W、X、Y 和 Z 各选自碳和氮组成的组。本发明还包括包含该核苷/苷的多核苷酸化合物，以及利用该核苷/苷的引物延伸方法，特别是与某些突变聚合酶结合使用时。
• Nucleotide compounds including a rigid linker
  申请人：PE Corporation (NY)

  公开号：US20020151711A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A nucleoside/tide compound having the structure NUC—L—S—LB/LG is described wherein NUC is a nucleoside/tide having a nucleobase portion B, L is a rigid linkage, S is a spacer; and LB/LG is a member of a linkage pair or a label. NUC is attached to L through B such that when B is a purine, L is attached to the 8-position of the purine, when B is 7-deazapurine, L is attached to the 7-position of the 7-deazapurine, and when B is pyrimidine, L is attached to the 5-position of the pyrimidine. In an important aspect of the invention, L has the structure 1 wherein each of n, o and p are integers ranging from 0 to 3, and the sum of n, o and p is at least 2, and each of W, X, Y and Z is selected from the group consisting of carbon and nitrogen. The invention further includes polynucleotide compounds comprising the nucleoside/tide, and primer extension methods utilizing the nucleoside/tide, particularly when used in combination with certain mutant polymerase enzymes.

  具有以下结构的核苷/苷化合物 NUC-L-S-LB/LG 其中 NUC 是具有核碱基部分 B 的核苷/苷酸，L 是刚性连接，S 是间隔物；LB/LG 是连接对的成员或标记。NUC 通过 B 连接到 L 上，当 B 是嘌呤时，L 连接到嘌呤的 8 位；当 B 是 7-脱氮嘌呤时，L 连接到 7-脱氮嘌呤的 7 位；当 B 是嘧啶时，L 连接到嘧啶的 5 位。在本发明的一个重要方面，L 具有如下结构 1 其中 n、o 和 p 各为 0 至 3 的整数，且 n、o 和 p 之和至少为 2，W、X、Y 和 Z 各选自碳和氮组成的组。本发明还包括包含该核苷/苷的多核苷酸化合物，以及利用该核苷/苷的引物延伸方法，特别是与某些突变聚合酶结合使用时。
• Process for the preparation of aromatic vinyl compounds
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0834499B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• NUCLEOTIDE COMPOUNDS INCLUDING A RIGID LINKER
  申请人：Applied Biosystems, LLC

  公开号：EP1121371B1

  公开（公告）日：2009-05-27