N-(4-甲基苯基)磺酰基-1H-吲哚-2-甲酰胺 | 827624-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)磺酰基-1H-吲哚-2-甲酰胺
• 英文名称: N-tosylindol-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxamide；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 827624-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: YOWLLWHEODKATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)磺酰基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到3,3-dichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-脱羧/脱磺酰胺化-氧化过程由2-取代的吲哚合成3,3-二卤代-2-氧吲哚

  摘要：

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600771
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-甲基苯基)磺酰基-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-脱羧/脱磺酰胺化-氧化过程由2-取代的吲哚合成3,3-二卤代-2-氧吲哚

  摘要：

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600771

文献信息

• Synthesis of 3,3-Dihalo-2-oxindoles from 2-Substituted Indoles <i>via</i> Halogenation-Decarboxylation/Desulfonamidation-Oxidation Process
  作者：Xiaojian Jiang、Feng Zhang、Junjie Yang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600771

  日期：2016.12.22

  A novel one‐pot reaction which combines halogenation, decarboxylation/desulfonamidation with oxidation has been developed. Diverse valuable 3,3‐dihalo‐2‐oxindole compounds can be produced rapidly and safely with isolated yields of up to 98% under mild conditions.

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。