(1S,2S)-methyl 4-methylene-2-phenylcyclopentanecarboxylate | 915214-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-methyl 4-methylene-2-phenylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-4-methylidene-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 915214-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JRTOJLWLKOIKKF-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-methyl 4-methylene-2-phenylcyclopentanecarboxylate 生成 (1S,5S)-3-Methyl-5-phenyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 (1S,2S)-4-Methyl-2-phenyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Binger, Paul; Schuchardt, Ulf, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3313 - 3324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸苄酯 在 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-((R,R)-2,5-di(2-naphthyl)pyrrolidine)phosphoramidite 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S)-methyl 4-methylene-2-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Trimethylenemethane Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、James P. Stambuli、Steven M. Silverman、Ulrike Schwörer

  DOI：10.1021/ja0640750

  日期：2006.10.1

  Transition-metal-catalyzed trimethylenemethane (TMM) [3 + 2] cycloadditions provide direct routes to functionalized cyclopentanes. This reaction has been shown to be a highly chemo-, regio-, and diastereoselective process. We report a palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] trimethylenemethane (TMM) cycloaddition between 3-acetoxy-2-trimethylsilylmethyl-1-propene and various di- and trisubstituted olefins

  过渡金属催化的三亚甲基甲烷 (TMM) [3 + 2] 环加成为官能化环戊烷提供了直接途径。该反应已被证明是一个高度化学选择性、区域选择性和非对映选择性的过程。我们报告了钯催化的不对称 [3 + 2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应，在 3-乙酰氧基-2-三甲基甲硅烷基甲基-1-丙烯和各种二取代和三取代烯烃之间进行。外型亚甲基环戊烷产品的产率为 59% 至 99%，对映体过量的范围为 58% 至 92% ee。
• Spiropiperidine beta-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Coburn A. Craig

  公开号：US20070021454A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention is directed to spiropiperidine compounds of formula (I) and tautomers thereof, which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式（I）及其互变异构体的螺环吡啶化合物，这些化合物是β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病方面是有用的。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及在治疗β-分泌酶酶参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Introduction and initial studies
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00346a035

  日期：1983.4
• SPIROPIPERIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1910364B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• US8211904B2
  申请人：——

  公开号：US8211904B2

  公开（公告）日：2012-07-03